Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 94, № 5 (2024)
Статьи
Взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминобензойной кислотой. Антиоксидантная активность полученных соединений
Аннотация
Взаимодействием метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминобензойной (пара-аминобензойной) кислотой в ледяной уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия получены 4-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойные кислоты. В отсутствие безводного ацетата натрия реакция в смеси ледяная уксусная кислота–этанол (1:1) приводит к образованию 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1,4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойных кислот. Строение полученных соединений подтверждено методами ЯМР 1H и 13C{1H}, ИК спектроскопии. Изучена антиоксидантная активность синтезированных соединений.
544-552
Синтез и строение 4-(гет)арил6-метил-2-цианоимино-N,N-диэтил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов
Аннотация
Осуществлен синтез ранее неизвестных 4-(гет)арил-6-метил-2-цианоимино-N,N-диэтил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов реакцией N,N-диэтил-3-оксобутанамида с (гет)арилальдегидами и N-цианогуанидином. Структура полученных соединений установлена методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.
553-558
Синтез и биологическая активность замещенных 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов
Аннотация
Четырехкомпонентной реакцией амида ацетоуксусной кислоты с димедоном, ароматическим альдегидом и ацетатом аммония в отсутствие растворителя получены новые замещенные 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды. Изучена антибактериальная и антиноцицептивная активность синтезированных соединений. Строение полученных веществ установлено на основании данных ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.
559-568
Пиразолины и пиримидины на основе (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-арилпроп2-ен-1-онов. Синтез, докинг-исследование и люминесцентные свойства
Аннотация
Конденсацией 1-(4-пентилоксифенил)этанона с ароматическими альдегидами в водно-этанольном растворе в присутствии NaOH получены (E)-1-(4-пентилоксифенил)-3-(арил)проп-2-ен-1-оны. Циклизацией замещенных халконов с фенилгидразином в кислой среде синтезированы соответствующие пиразолиновые производные, реакцией с гидрохлоридом бензамидина в системе KОH–этанол – 2,4,6-триарилзамещенные пиримидины. Установлено, что все синтезированные производные пиразолинов проявляют выраженные люминесцентные свойства. Проведено докинг-исследование соединений в отношении четырех типов рецепторов.
569-582
Синтез и цитотоксическая активность производных 1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она и его тиоаналога
Аннотация
Синтезированы производные 1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она и его тиоаналога. Изучена их цитотоксичность in vitro в отношении клеток HЕК293, Jurkat и MCF-7. Выявлено соединение-хит – 6,6-диметил-1-(2-метилфенил)-2-фенил-1,5,6,7-тетрагидро-4H-индол-4-он, ингибирующее метаболическую активность клеток лимфобластного лейкоза (Jurkat) c IC50 = 14.8 мкM и нормальных клеток эмбриональных клеток почки человека (НЕК293) с IC50 = 93.63 мкM. In silico показано, что механизм цитотоксического действия наиболее активного соединения, предположительно, может реализовываться за счет его взаимодействия с сайтом циклин-зависимой киназы CDK9.
583-592
Синтез 1-аминоалкил-5,6-диарил2-оксопирроло[3,4-c]пиразолов
Аннотация
Реакция замещенных 1-аминоалкил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с гидразингидратом в кипящей ледяной уксусной кислоте приводит к образованию 1-аминоалкил-5,6-диарил-2-оксопирроло[3,4-c]пиразолов. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК, ЯМР 13С и ЯМР 1Н спектроскопии.
593-598
1,1,3,3-Тетрафенил-1,3-бис(N-метилацетамидометил)-1,3-дисилоксан
Аннотация
1,1,3,3-Тетрафенил-1,3-бис(N-метилацетамидометил)-1,3-дисилоксан образуется в результате мягкого гидролиза N-[хлор(дифенил)силил]метил-N-метилацетамида. Его строение изучено методами спектроскопии ЯМР и рентгеноструктурного анализа. Это первый пример нейтрального (O–Si) хелатного силоксана с координационным узлом C=O→SiС3OSi.
599-607
Синтез фосфинового структурного аналога Met-Glu-His-Phe
Аннотация
Предложен синтез фосфинового структурного аналога тетрапептида Met-Glu-γ-His-Phe путем присоединения дипептидной компоненты His-Phe к адамантиловому эфиру фосфинового псевдо-Met-[P]-Glu-пептида в форме циклического глутаматного ангидрида. Найдены условия взаимодействия фосфинового псевдо-Met-[P]-Glu-ангидрида с His-Phe в свободной форме с образованием фосфинового Met-[P]-Glu-γ-His-Phe тетрапептида. Проведены хромато-масс-спектральное, включая MS2, и ЯМР исследования фосфинового тетрапептида на ядрах 1Н, 13С, 31Р с привлечением методов двумерной спектроскопии ЯМР 1H–1H COSY, 1H–13C HSQC и 1H–13C HMBC.
608-618
619-629
Экстракция палладия(II) из солянокислых растворов 2,6-бис[(метилсульфанил)метил]циклогексан-1-оном
Аннотация
Изучена экстракция Pd(II) из солянокислых растворов 2,6-бис[(метилсульфанил)метил]циклогексан-1-оном (разбавитель – хлороформ), полученным на основе природного метантиола. Палладий(II) с высокой эффективностью быстро извлекается экстрагентом из растворов 0.1–10 моль/л HCl и может быть с высокой селективностью отделен от Pt(IV), Cu(II), Ni(II), Zn(II) и Fe(III). Установлен координационный механизм экстракции Pd(II) из 1 М. растворов HCl. В экстрагируемом соединении [PdCl2L] экстракционный агент координирован к иону Pd(II) через донорные атомы тиоэфирной серы. Реэкстракция Pd(II) эффективно осуществляется 1 М. раствором NH4OH или кислым (0.1 моль/л HCl) раствором тиомочевины.
630-638
Сукцинат меди(II): электрохимический синтез, исследование и применение в качестве прекурсора микроразмерных волокон оксида меди(II)
Аннотация
Методом электрохимического синтеза в средах различного состава получено координационное соединение меди(II) с янтарной кислотой. Образцы охарактеризованы методами количественного анализа, ЭПР и ИК спектроскопии, а также синхронного термического анализа. Осуществлен квантово-химический расчет колебательных частот сукцината меди(II) методом DFT, на основании которого проведена интерпретация экспериментальных ИК спектров. Термическим разложением синтезированных образцов получены микроразмерные волокна оксида меди(II). Показано, что для формирования умеренно агрегированных частиц с выраженной нитевидной морфологией оптимальным является использование системы растворителей вода–диметилсульфоксид с объемным соотношением компонентов 1:1.
639-648
DFT моделирование реакции электровосстановления кислорода на SiN3-допированных углеродных нанотрубках
Аннотация
Методом revPBE0-D3(BJ)/Def2-TZVP изучены термодинамические особенности и механизм электрокаталитической реакции восстановления кислорода на примере (6,6)-кресельной углеродной нанотрубки допированной трехкоординированным атомом кремния и атомами азота пиридиновой и графитированной природы. Показано необратимое окисление кремниевого центра в результате формирования стабильных кислородсодержащих адсорбатов. Установлено, что Si-отравленные структуры способны участвовать в катализе целевой реакции по двух- и четырехэлектронному маршрутам при высоких перенапряжениях. Для нанотрубки допированной одновременно азотом пиридиновой и графитированной природы показана потенциальная возможность элиминирования атома кремния из состава катализатора в виде ортокремневой кислоты и участие кремний-несодержащей азот-допированной подложки в реакции электровосстановления кислорода, для которой стадия таутомеризации пиридин-2(1H)-она в пиридин-2-ол является лимитирующей.
649-658
Образование сложных эфиров по реакции Байера–Виллигера при окислении кислородом воздуха 1-хлоргексадекана в присутствии каталитической системы гидроксистеарат кобальта–N-гидроксифталимид
Аннотация
Для получения многофункциональных добавок для переработки поливинихлорида изучен процесс окисления 1-хлоргексадекана кислородом воздуха в присутствии каталитической системы гидроксистеарат кобальта–N-гидроксифталимид. Установлено, что протекающая реакция Байера–Виллигера с участием гидропероксидов приводит к высокому содержанию сложных эфиров в оксидате, что улучшает пластифицирующее действие получаемых добавок.
659-662