1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis(N-methylacetamidomethyl)1,3-disiloxane

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis(N-methylacetamidomethyl)-1,3-disiloxane is formed as a result of mild hydrolysis N-[chloro(diphenyl)silyl]methyl-N-methylacetamide. Its structure was studied by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. This is the first example of a neutral (O–Si) chelate siloxane with the coordination unit C=O→SiС3OSi.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

N. Lazareva

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Rússia, Irkutsk

I. Sterkhova

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Rússia, Irkutsk

I. Lazarev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Rússia, Irkutsk

Bibliografia

  1. Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds/ Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. P. 1339. doi: 10.1002/0470857250.ch23
  2. Лукевиц Э., Пудова О.А. // ХГС. 1996. № 11–12. С. 1605; Lukevics E., Pudova O.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 11–12. P. 1381. doi: 10.1007/BF01169969
  3. Chuit C., Corriu R.J.P., Reyé C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. C. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  4. Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi: 10.1016/j.inoche.2017.12.002
  5. Kung M.C., Riofski M.V., Missaghi M.N., Kung H.H. // Chem. Commun. 2014. Vol. 50. N 25. P. 3262. doi: 10.1039/C3CC48766K
  6. Furin G.G., Vyazankina Q.A., Gostevsky B.A., Vyazankin N.S. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 10. P. 2675. doi: 10.1016/S0040-4020(88)90008-7
  7. Wagler J., Böhme U., Kroke E. In: Structure and Bonding Functional Molecular Silicon Compounds I / Ed. D. Scheschkewitz. Cham: Springer, 2013. P. 29. doi: 10.1007/430_2013_118
  8. Sivaramakrishna A., Pete S., Mhaskar C.M., Ramann H., Ramanaiah D.V., Arbaaz M., Niyaz M., Janardan S., Suman P. // Coord. Chem. Rev. 2023. Vol. 485. 215140. doi: 10.1016/j.ccr.2023.215140
  9. Kano N. In: Organosilicon Compounds / Ed. V.Ya. Lee. London: Academic Press, 2017. P. 645. doi: 10.1016/b978-0-12-801981-8.00011-3
  10. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Алюанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. T. 59. Вып. 1. С. 110.
  11. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. (USSR). 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  12. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  13. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. C. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  14. Bassindale A.R. In: Progress in organosilicon chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995, P. 191.
  15. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. C. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  16. Nikolin A.A., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Lagunin A.A., Bylikin S.Yu., Bassindale A.R., Taylor P.G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 79. P. 75315. doi: 10.1039/c6ra14450k
  17. Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Romanenko A.R., Arkhipov D.E., Tarasenko D.V., Bylikin S.Yu., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 1. P. 37. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.011
  18. Negrebetsky V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Bassindale A.R., Taylor P.G., Bylikin S.Yu. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 872. P. 31. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.07.027
  19. Николин А.А., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Негребецкий В.В. // Изв. АН. Cер. хим. 2018. № 7. С. 1299; Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Arkhipov D.E., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 7. P. 1299. doi: 10.1007/s11172-018-2215-3
  20. Николин А.А., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Негребецкий В.В. // Изв. АН. Cер. хим. 2018. № 8. С. 1504; Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Arkhipov D.E, Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 8. P. 1504. doi: 10.1007/s11172-018-2247-8
  21. Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2023. Vol. 987–988. Article ID 122634. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.122634
  22. Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Lazarev I.M. // J. Organometal. Chem. 2024. Vol. 1006. Article ID 123000. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.123000
  23. Lazareva N.F., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Shainyan B.A. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 876. P. 66. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.09.007
  24. Chipanina N.N., Lazareva N.F., Oznobikhina L.P., Shainyan B.A. // J. Phys. Chem. (A). 2019. Vol. 123. N 24. P. 5178. doi: 10.1021/acs.jpca.9b03876
  25. Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2021. Vol. 940. Article ID 121788. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121788.
  26. Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Володин А.Д., Негребецкий В.В., Николин А.А., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2019. № 1. С. 137; Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Volodin A.D., Negrebetskii V.V., Nikolin A.A., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 1. P. 137. doi: 10.1007/s11172-019-2429-z
  27. Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu., Shipov A.G., Zamyshlyaeva O.A., Kramarova E.P., Negrebetsky V.V., Yakovlev I.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 2006. Vol. 691. P. 3962. doi: 10.1016/j.jorganchem.2006.05.047.
  28. Yoder C.H., Ryan C.M., Martin G.F., Ho P.S. // J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 190. N 1. P. 1. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82874-0
  29. Sohail M., Bassindale A.R., Taylor P.G., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Male L., Coles S.J., Hursthouse M.B. // Organometallics. 2013. Vol. 32. N 6. P. 1721. doi: 10.1021/om301137b
  30. Bassindale A.R., Borbaruah M., Glynn S.J., Parker D.J., Taylor P.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 10. P. 2099. doi: 10.1039/A904402G
  31. Sohail M., Panisch R., Bowden A., Bassindale A.R., Taylor P.G., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Male L., Callear S., Coles S.J., Hursthouse M.B., Harringtond R.W., Clegg W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 30. P. 10971. doi: 10.1039/c3dt50613d
  32. Овчинников Ю.Э., Погожих С.А., Разумовская И.В., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Быликин С.Ю., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1998. № 5. 997; Ovchinnikov Yu.E., Pogozhikh S.A., Razumovskaya I.V., Shipov A.G., Kramarova E.P., Bylikin S.Yu., Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. P. 967. doi: 10.1007/BF02498170
  33. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Артамкина О.Б., Негребецкий В.В., Калашникова Н.А., Овчинников Ю.Е., Погожих С.А., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 954.
  34. Shklover V.E., Buergi H.B., Raselli A., Armbruster T., Hummel W. // Acta Crystallogr. (B). 1991. Vol. 47. N 4. P. 544. doi: 10.1107/s0108768191002707
  35. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мурашева Т.П., Корлюков А.А., Погожих С.А., Тарасенко С.А., Негребецкий В.В., Яковлев И.П., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 12. С. 2428; Shipov A.G., Kramarova E.P., Murasheva T.P., Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Tarasenko S.A., Negrebetskii V.V., Yakovlev I.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 1979. doi: 10.1134/S1070363211120048
  36. Kertsnus-Banchik E., Gostevskii B., Botoshansky M., Kalikhman I., Kost D. // Organometallics. 2010. Vol. 29. N 21. P. 5435. doi: 10.1021/om100461b.
  37. Крамарова Е.П., Смирнова И.С., Артамкина О.Б., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Овчинников Ю.Э., Мозжухин А.О., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1993. Т. 63. № 10. С. 2275; Kramarova E.P., Smirnova L.S., Artamkina O.B., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Ovchinnikov Yu.E., Mozzhukhin A.O., Struchkov Yu.T. // Russ. J. Gen. Chem. 1993. Vol. 63. N 10. P. 1580.
  38. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Погожих С.А., Негребецкий В.В., Смирнова Л.С., Артамкина О.Б., Быликин С.Ю., Овчинников Ю.Э., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2007. № 3. C. 446; Shipov A.G., Kramarova E.P., Pogozhikh S.A., Negrebetskii V.V., Smirnova L.S., Artamkina O.B., Bylikin S.Yu., Ovchinnikov Yu.E., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 3. P. 461. doi: 10.1007/s11172-007-0075-3
  39. Gostevskii B., Zamstein N., Korlyukov A.A., Baukov Yu.I., Botoshansky M., Kaftory M., Kocher N., Stalke D., Kalikhman I., Kost D. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5416. doi: 10.1021/om060629w
  40. Шипов А.Г., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Быликин С.Ю., Хунзе Ф., Погожих С.А., Мурашева Т.П., Негребецкий В.В., Хрусталев В.Н., Овчинников Ю.Э., Бассиндейл А.Р., Тейлор П.Г.А., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 12. С. 1963; Shipov A.G., Korlyukov F.F., Kramarova E.P., Arkhipov D.E., Bylikin S.Yu., Hunze F., Pogozhikh S.A., Murasheva T.P., Negrebetskii V.V., Khrustalev V.N., Ovchinnikov Yu.E., Bassindale A.R., Taylor P.G.A., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2412. doi: 10.1134/S1070363211120036
  41. Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 8. С. 1309; Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1721. doi: 10.1134/S107036321708014X.
  42. Солдатенко А.С., Лазарева Н.Ф. // Изв. АН. Cер. хим. 2023. № 9. С. 2148; Soldatenko A.S., Lazareva N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 9. P. 2148. doi: 10.1007/s11172-023-4010-z
  43. Овчинников Ю.Э., Мачарашвили А.А., Стручков Ю.Т., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖСХ. 1994. Т. 35. № 1. С. 100; Ovchinnikov Yu.E., Macharashvili A.A., Struchkov Yu.T., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // J. Struct. Chem. 1994. Vol. 35. Т. 1. P. 91. doi: 10.1007/BF02578506
  44. Лазарева Н.Ф., Беляева В.В., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. хим. 2015. № 9. С. 2265; Lazareva N.F., Belyaeva V.V., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 9. P. 2265. doi: 10.1007/s11172-015-1150-9
  45. Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2024. Vol. 1018. 123286. doi 10.1016/ j.jorganchem.2024.123286.
  46. Kano N., Kikuchi A., Kawashima T. // Chem. Commun. 2001. N 48. P.2096. doi: 10.1039/b106501g
  47. Кембриджский банк структурных данных. https://www.ccdc.cam.ac.uk
  48. Shankar R., Sharma A., Jangir B., Chaudhary M., Kociok-KoЁhn G. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. N 2. P. 813. doi: 10.1039/c8nj04223c
  49. Armarego W.L.F., Chai C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752p.
  50. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (D). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig.1. General view of the molecule of compound 2 in crystal (ORTEP, 20%). Hydrogen atoms are not shown.

Baixar (180KB)
Metadados
3. Fig.2. The plane of the chelate heterocycle of compound 2.

Baixar (63KB)
Metadados
4. Fig.3. Short contacts in the connection crystal 2.

Baixar (117KB)
Metadados
5. Scheme 1.

Baixar (18KB)
Metadados
6. Scheme 2.

Baixar (31KB)
Metadados
7. Scheme 3.

Baixar (47KB)
Metadados
8. Scheme 4.

Baixar (227KB)
Metadados
9. Scheme 5.

Baixar (89KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024