Синтез и применение хелатных комплексов [Zn(L-arg)2(H2O)] И [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– в качестве хиральных селекторов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы хелатные комплексы на основе ионов Zn(II) и L-аргинина (L-Аrg) в виде соединений [Zn(L-arg)2(H2O)] (I) и [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (II) (L-arg — депротонированная форма L-Аrg). Структура полученных комплексов установлена методом ИК-спектроскопии путем сравнения экспериментальных и теоретических ИК-спектров, рассчитанных с применением квантово-химического моделирования. Комплексы I и II изучены в качестве хиральных селекторов энантиоселективных вольтамперометрических сенсоров. Показано, что I проявляет лучшие энантиоселективные свойства по сравнению с II. Методом DFT было установлено, что различие в проявляемой энантиоселективности комплексов I и II может быть обусловлено геометрической изомерией хелатных соединений и особенностями координации полученных комплексов с молекулами аналита.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Р. Р. Гизатов

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Ю. Б. Терес

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

М. Н. Галимов

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Е. О. Булышева

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Т. В. Берестова

Уфимский университет науки и технологий

Автор, ответственный за переписку.
Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Р. А. Зильберг

Уфимский университет науки и технологий

Email: berestovatv@gmail.com
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Wojciechowska A., Janczak J., Rytlewski P. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1276. P. 134776.
  2. Fita I., Campos J.L., Puigjaner L.C. et al. // J. Mol. Biol. 1983. V. 167. P. 157.
  3. Yamauchi O., Odani A., Takani M. // Dalton Trans. 2002. V. 18. P. 3411.
  4. Chow S.T., McAuliffe C.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V. 37. № 4. P. 1059.
  5. Altowyan M.S., Yousri A., Albering J.H. et al. // Crystals. 2023. V. 13. № 9. P. 1375
  6. Tainer J.A., Getzoff E.D., Richardson J.S., Richardson D.C. // Nature. 1983. V. 306. № 5940. P. 284.
  7. Getzoff E.D., Tainer J.A., Weiner P.K. et al. // Nature. 1983. V. 306. № 5940. P. 287.
  8. Zil’berg R.A., Zagitova L.R., Vakulin I.V. et al. // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. Р. 1438.
  9. Yarkaeva Y.A., Maistrenko V.N., Zagitova L.R. et al. // J. Electroanal. Chem. 2021. V. 903. Р. 115839.
  10. Maistrenko V.N., Zil’berg R. // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. Р. 1514.
  11. Maistrenko V.N., Sidel’nikov A.V., Zil’berg R.A. // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. Р. 1.
  12. Zou J., Zhao G.-Q., Zhao G.-L., Yu J.-G. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 471. Р. 214732.
  13. Niu X., Yang X., Li H., Liu J., Liu Z., Wang K. // Microchim. Acta. 2020. V. 187. Р. 676.
  14. Salinas G., Niamlaem M., Kuhn A. Arnaboldi S. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2022. V. 61. Р. 101626.
  15. Laurie S.H. Handbook of Metal–Ligand Interactions in Biological Fluids — Bioinorganic Chemistry. New York, 1995. V. 1. P. 603.
  16. Clarke E.R., Martell A.E. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 3. P. 911.
  17. Bottari E., Festa M.R., Gentile L. // Monatsh. Chem. 2014. V. 145. P. 1707.
  18. Deschamps P., Kulkarni P.P., Sarkar B.X. // Inorg. Chem. V. 43. № 11. P. 2004
  19. Schug K.A., Lindner W. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 67.
  20. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Kobunshi Ronbunshu. 2000. V. 57. № 4. P. 167.
  21. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 300–302. P. 749.
  22. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 286. P. 37.
  23. Duarte M.T.L.S., Carrondo M.A.A.F.D.C.T., Simões Gonçalves M.L.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 1986. V. 124. P. 41.
  24. Musioł1 K., Janczak J., Helios K. et al. // Res. Chem. Intermed. 2023. V. 49. P. 3563.
  25. Yamauchi O., Odani A., Takanic M. // Dalton Trans. 2002. P. 3411.
  26. Ohata N., Masuda H., Yamauchi O. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. P. 531.
  27. Alikhani M., Hakimi M., Moeini K. et al. // J. Inorg. Organomet. Polym. 2020. V. 30. P. 2907.
  28. Köse D.A., Toprak E., Avcl E., Avcl G.A. // J. Chin. Chem. Soc. 2014. V. 61 P. 881.
  29. Wojciechowska A., Kochel A., Duczmal M. // Mater. Chem. Phys. 2016. V. 182. P. 472.
  30. Alagha A., Brown D.A., Elawad M et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 377 P. 185.
  31. Zilberg R.A., Teres J.B., Bulysheva E.O. et al. // Electrochim. Acta. 2024. V. 492. Р. 144334.
  32. Zilberg R.A., Berestova T.V., Gizatov R.R. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. Р. 117.
  33. Yang M.-X., Zhou M.-J., Cao J.-P. // RSC Adv. 2020. V. 10. Р. 13759.
  34. Chen X., Zhang S., Shan X. et al. // Anal. Chim. Acta. 2019. V. 1072. P. 54.
  35. Zilberg R.A., Teres Y.B., Zagitova L.R. et al. // Anal. Control. 2021. V. 25. Р. 193.
  36. Berestova T.V., Khursan S.L., Mustafin A.G. // J. Spectrochim. Acta. 2020. V. 229. Р. 117950.
  37. Berestova T.V., Gizatov R.R., Galimov M.N., Mustafin A.G. //J. Mol. Struct. 2021. V. 1236. Р. 130303.
  38. Zhao Y., Truhlar D.G. // J. Theor. Chem. Acc. 2008. V. 120. Р. 215.
  39. Yoon U., Kim J., Kim S.H., Jeong K. // RSC Adv. 2024. V. 14. Р. 1051.
  40. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 09. Revision D.01. Wallingford (CT): Gaussian Inc., 2016. https://gaussian.com/g09citation
  41. Andrienko G.A. Chemcraft — graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8, build 682. https://www.chemcraftprog.com
  42. Hu C., Xiang C., Zhangqiang Y. Patent CN108383746A, 2018, C07C 229/76, C07C 227/18.
  43. Berestova T.V., Kuzina L.G., Amineva N.A. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1137. P. 260.
  44. Kolesov S.V., Gurinaand M.S., Mudarisova R.K. // Polym. Sci. A. 2019. V. 61. P. 253.
  45. Berestova T.V., Nosenko K.N., Lusina O.V. et al. // J. Struct. Chem. 2020. V. 61. P. 1876.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Энергетические параметры транс- и цис-изомеров комплекса [Zn(L-arg)2(H2O)].

Скачать (138KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Экспериментальный (красный) и теоретический (черный) ИК-спектры транс- и цис-измеров комплекса [Zn(L-arg)2(H2O)] в области характеристических полос поглощения.

Скачать (262KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Экспериментальный (синий) и теоретический (черный) ИК-спектры комплексов IIа (а) и IIb (б) в области характеристических полос поглощения.

Скачать (247KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Дифференциально-импульсные вольтамперограммы 1 мМ растворов энантиомеров биологически активных веществ на различных электродах: (a, б, в) СУЭ/ПЭК-транс-[Zn(L-arg)2(H2O)] и (г, д, e) СУЭ/ПЭК-цис-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2− (фосфатный буферный раствор с pH 6.86, скорость развертки потенциала 0.2 В/с).

Скачать (363KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Кватовохимическое моделирование интермедиатов транс-[[Zn(L-аrg)2(H2O)](SO4)]2– (а), цис-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (б), транс-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr (в) и цис-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr (г).

Скачать (346KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Энергетические параметры интермедиатов транс-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– и цис-[[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (а), транс-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr и цис-[Zn(L-arg)2(H2O)] · Tyr (б).

Скачать (332KB)
Метаданные
8. Схема 1. Синтез комплексов [Zn(L-arg)2(H2O)] (I) и [[Zn(L-arg)2(H2O)](SO4)]2– (II).

Скачать (110KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025