Отправить статью по E-mail 
Мультикомпонентная циклизация этилтрифторацетоацетата с ацетальдегидом и 1,3-диаминами в гетероаннелированные пиридины
- Авторы: Кущ С.О.1, Горяева М.В.1, Сурнина Е.А.1, Бургарт Я.В.1, Салоутин В.И.1
-
Учреждения:
- Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН
- Выпуск: Том 60, № 1 (2024)
- Страницы: 120-131
- Раздел: Статьи
- URL: https://kazanmedjournal.ru/0514-7492/article/view/672254
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010118
- EDN: https://elibrary.ru/EMQGGT
- ID: 672254
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
Разработан четырехкомпонентный метод синтеза цис- и транс-диастереомерных частично гидрированных пиридо[1,2-a]пиримидинов и пиридо[2,1-b]хиназолинов на основе циклизации этилтрифторацетоацетата с 2 молекулами ацетальдегида и 1,3-диаминопропаном или 2-аминометиланилином. В качестве побочного продукта реакции с 1,3-диаминопропаном выделена цвиттер-ионная соль тетрагидропиримидина, а с 2-аминометиланилином — 7-гидрокси-7-(трифторметил)-5,5a,6,7,8,11-гексагидро-9H-пиридо[2,1-b]хиназолин-9-он, который формируется при участии одной молекулы альдегида. Диастереомерное строение синтезированных гетероциклов установлено методами спектроскопии ЯМР 1Н, 19F, 13С и рентгеноструктурного анализа. Предложен механизм образования новых гетероаннелированных пиридинов.
Полный текст
Об авторах
С. О. Кущ
Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН
Автор, ответственный за переписку.
Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0002-7518-8998
Россия, Екатеринбург
М. В. Горяева
Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН
Email: marinavgoryaeva@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-7853-688X
Россия, Екатеринбург
Е. А. Сурнина
Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН
Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0003-2961-6450
Россия, Екатеринбург
Я. В. Бургарт
Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН
Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0001-6061-2410
Россия, Екатеринбург
В. И. Салоутин
Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН
Email: pmv@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0003-1976-7861
Россия, Екатеринбург
Список литературы
- Zhu J., Bienayme H., Multicomponent Reactions, Wiley-VCH Weinheim, Germany, 2005.
- Ganem. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463–472. doi: 10.1021/ar800214s
- Karnakar K., Ramesh K., Reddy K.H.V., Anil Kumar B.S.P., Nanubonula J.B., Nageswar Y.V.D. New J. Chem. 2015, 39, 8978–8983. doi: 10.1039/C5NJ01448D
- Gibadullina N.N., Latypova D.R., Novikov R.A., Tomilov Y.V., Dokicheva V.A. Arkivoc 2017, 222–235. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.003
- Zhou L., Yuan F., Zhou Y., Duan W., Zhang M., Deng H., Song L. Tetrahedron 2018, 74, 3761–3769. doi: 10.1016/j.tet.2018.05.059
- Bhatt J.D., Patel T.S., Chudasama C.J., Patel K.D. ChemistrySelect 2018, 3, 3632–3640. doi: 10.1002/slct.201702285
- Dayakar C., Raju B.C., ChemistrySelect, 2018, 3, 9388–9392. doi: 10.1002/slct.201801430
- Du X.-X., Zi Q.-X., Wu Y.-M., Jin Y., Lin J., Yan S.-J. Green Chem. 2019, 21, 1505–1516. doi: 10.1039/C8GC03698E
- Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Прядеина М.В., Каппе С.О., Салоутин В.И. ЖОрХ, 2001, 37, 915–926. [Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Pryadeina M.V., Kappe C.O., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 869–880.] doi: 10.1023/A:1012473901354
- Shashi R., Prasad N.L., Begum N.S. J. Struct. Chem. 2020, 61, 938–947. doi: 10.1134/s0022476620060141.
- Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Volobueva A.S., Slita A.V., Esaulkova I.L., Misiurina M.A., Zarubaev V.V., Saloutin V.I. J. Fluor. Chem. 2021, 241, 109686. doi: 10.1016/j.jfluchem.2020.109686
- Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A, Kodess M.I., Slepukhin P.A., Saloutin V.I. Asian J. Org. Chem., 2022, 11, e202100709. doi: 10.1002/ajoc.202100709
- Smith R.L., Barrett R. J., Sanders-Bush E., J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 1050–1057.
- Meltzer H.Y., Simonovic M., Gudelsky G.A. Eur. J. Pharmacol. 1983, 92, 83–89. doi: 10.1016/0014-2999(83)90111-5
- Awouters F., Vermeire J., Smeyers F., Vermote P., Van Beek R., Niemegeers C.J.E. Drug. Dev. Res. 1986, 8, 95–102. doi: 10.1002/ddr.430080112
- Yanagihara Y., Kasai H., Kawashima T., Shida T. Jpn. J. Pharamacol. 1988, 48, 91–101. doi: 10.1254/jjp.48.91
- Shakhidoyatov K.M., Elmuradov B. Z., Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 781–800. doi: 10.1007/s10600-014-1086-6
- Kshirsagar U.A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9336–9352. doi: 10.1039/c5ob01379h
- Jeffries B., Wang Z., Graton J., Holland S.D., Brind T., Greenwood R.D.R., Le Questel J.Y., Scott J.S., Chiarparin E., Linclau B. J. Med. Chem., 2018, 61, 10602–10618. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01222
- Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К., Определение строения органических соединений, пер. с англ. Б.Н. Тарасевича, Мир, Бином, Лаборатория знаний, Москва, 2006. doi: 10.1007/978-3-662-04201-4
- Hill R.K., Carlson R.M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2772–2773. doi: 10.1021/ja01090a054
- Atkinson, R. S. J. Chem. Soc. D. 1969, 13, 735. doi: 10.1039/c2969000735a
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
- Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
Дополнительные файлы
