Regioselective synthesis of new fused compounds based on pyridine-2-chalcogenyl halides, 1-alkenes and arylalkenes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Regioselective synthesis of new fused compounds in high yields was developed based on reactions of pyridine-2-chalcogenyl halides with alkenes and arylalkenes. The reaction of pyridine-2-chalcogenyl halides with simple 1-alkenes leads to 2-alkyl-2,3-dihydro[1,3]chalcogenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium halides, while reactions with arylalkenes proceed with the opposite regio direction with the formation of 3-aryl substituted derivatives.

Full Text

Restricted Access

About the authors

R. S. Ishigeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: ishigeev@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
Russian Federation, 664033, Irkutsk

A. G. Khabibulina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: ishigeev@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
Russian Federation, 664033, Irkutsk

References

  1. Chaudhari K., Surana S., Jain P., Patel H.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 124. P. 160. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.08.034
  2. Sameem B., Saeedi M., Mahdavi M., Shafiee A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 128. P. 332. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.10.060
  3. Akhtar J., Khan A.A., Ali Z., Haider R., Shahar Yar M. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 125. P. 143. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.09.023
  4. Allaka T.R., Katari N.K. in: Recent Developments in the Synthesis and Applications of Pyridines. 2023. Ch. 17. P. 605. doi: 10.1016/b978-0-323-91221-1.00005-1
  5. Ling Y., Hao Z.-Y., Liang D., Zhang C.-L., Liu Y.-F., Wang Y. // Drug Des. Dev. Ther. 2021. Vol. 15. P. 4289. doi. 10.2147/DDDT.S329547
  6. Mohammad Abu-Taweel G., Ibrahim M.M., Khan S., Al-Saidi H.M., Alshamrani M., Alhumaydhi F.A., Alharthi S.S. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Vol. 54. P. 599. doi: 10.1080/10408347.2022.2089839
  7. Kedarnath G., Jain V.K. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. P. 1409. doi: 10.1016/j.ccr.2013.01.003
  8. Zhang Y., Liu B., Wu X., Li R., Ning X., Liu Y., Liu Z., Ge Z., Li R., Yin Y. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. P. 4815. doi: 10.1016/j.bmc.2015.05.041
  9. Yoon D.S., Wu S.C., Seethala R., Golla R., Nayeem A., Everlof J.G., Gordon D.A., Hamann L.G., Robl J.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 5045. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.09.012
  10. Pan B.C., Chen Z.H., Piras G., Dutschman G.E., Rowe E.C., Cheng Y.C., Chu S.H. // J. Heterocycl. Chem. 1994. Vol. 31. P. 177. doi: 10.1002/jhet.5570310130
  11. El-Sattar N.E.A.A., Badawy E.H.K., AbdEl-Hady W.H., Abo-Alkasem M.I., Mandour A.A., Ismail N.S.M. // Chem. Pharm. Bull. 2021. Vol. 69. P. 106. doi: 10.1248/cpb.c20-00714
  12. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. С. 174.
  13. Walker K.A., Sjogren E.B., Matthews T.R. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. P. 1673. doi: 10.1021/jm00149a023
  14. El-Emary T.I., Khalil A., El-Hag Ali G.A.M., El-Adasy A.A.A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 19. doi: 10.1080/10426500490494778
  15. El-Hag Ali G., Khalil A., Lamphon R., El-Maghraby A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 1909. doi: 10.1080/104265090889620
  16. Park H., Hwang K.Y., Oh K.H., Kim Y.H., Lee J.Y., Kim K. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 284. doi: 10.1016/j.bmc.2007.09.036
  17. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  18. Mohamed H.A., Ammar Y.A., Elhagali G.A.M., Eyada H.A., Aboul-Magd D.S., Ragab A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1287. P. 135671. doi. 10.1016/ j.molstruc.2023.135671
  19. Chorell E., Pinkner J. S., Phan G., Edvinsson S., Buelens F., Remaut H., Waksman G., Hultgren S.J., Almqvist F. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 5690. doi: 10.1021/jm100470
  20. Al-Thebeiti M.S. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 109. doi: 10.1016/S0014-827X(99)00130-5
  21. Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Маммадова Г.З., Махаррамов А.М., Хрусталев В.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. Вып. 7. С. 1180; Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Mammadova G.Z., Maharramov A.M., Khrustalev V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 7. P. 1098. doi: 10.1007/s10593-012-1104-1
  22. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  23. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  24. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  25. Ишигеев Р.С., Потапов В.А., Шкурченко И.В., Зинченко С.В., Амосова С.В. // ХГС 2020. Т. 56. Вып. 12. С. 1586; Ishigeev R.S., Potapov V.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 12. P. 1586. doi: 10.1007/s10593-020-02853-8
  26. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  27. Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Suppl. 1. P. S87. doi: 10.1134/S1070363223140360
  28. Ишигеев Р.С., Хабибулина А.Г., Потапов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 9. С. 494.
  29. Smit V.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282. doi: 10.1021/ar50140a003
  30. Растейкене Л., Грейчуте Д., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. // Усп. хим. 1977. Т. 46. С. 1041; Rasteikiene L., Greiciute D., Lin’kova M.G., Knunyants I.L. // Russ. Chem. Rev. 1977. Vol. 46. P. 548. doi: 10.1070/RC1977v046n06ABEH002155
  31. Abu-yousef I.A., Harpp D.N. // Sulfur Rep. 2003. Vol. 24. P. 255. doi: 10.1080/01961770308047977
  32. Denmark S.E., Vogler T. // Chem. Eur. J. 2009. Vol. 15. P. 11737. doi: 10.1002/chem.200901377
  33. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 101.
  34. Hodage A.S., Prabhu C.P., Phadhis P.P., Wadawale A., Priyadarsini K.I., Jain V.K. // J. Organomet. Chem. 2012. Vol. 720. P. 19. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (51KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (35KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3.

Download (56KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4.

Download (53KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5.

Download (60KB)
Indexing metadata
7. Scheme 6.

Download (53KB)
Indexing metadata
8. Scheme 7.

Download (184KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences