Региоселективный синтез новых конденсированных соединений на основе пиридин-2-халькогенилгалогенидов, 1-алкенов и арилалкенов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе реакций пиридин-2-халькогенилгалогенидов с алкенами и арилалкенами разработан региоселективный синтез новых конденсированных соединений с высокими выходами. Взаимодействие пиридин-2-халькогенилгалогенидов с простейшими 1-алкенами приводит к галогенидам 2-алкил-2,3-дигидро[1,3]халькогеназоло[3,2-a]пиридин-4-ия, в то время как реакции с арилалкенами протекают с противоположной регионаправленностью с образованием 3-арилзамещенных производных.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Р. С. Ишигеев

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: ishigeev@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
Россия, 664033, Иркутск

А. Г. Хабибулина

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук

Email: ishigeev@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
Россия, 664033, Иркутск

Список литературы

  1. Chaudhari K., Surana S., Jain P., Patel H.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 124. P. 160. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.08.034
  2. Sameem B., Saeedi M., Mahdavi M., Shafiee A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 128. P. 332. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.10.060
  3. Akhtar J., Khan A.A., Ali Z., Haider R., Shahar Yar M. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 125. P. 143. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.09.023
  4. Allaka T.R., Katari N.K. in: Recent Developments in the Synthesis and Applications of Pyridines. 2023. Ch. 17. P. 605. doi: 10.1016/b978-0-323-91221-1.00005-1
  5. Ling Y., Hao Z.-Y., Liang D., Zhang C.-L., Liu Y.-F., Wang Y. // Drug Des. Dev. Ther. 2021. Vol. 15. P. 4289. doi. 10.2147/DDDT.S329547
  6. Mohammad Abu-Taweel G., Ibrahim M.M., Khan S., Al-Saidi H.M., Alshamrani M., Alhumaydhi F.A., Alharthi S.S. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Vol. 54. P. 599. doi: 10.1080/10408347.2022.2089839
  7. Kedarnath G., Jain V.K. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. P. 1409. doi: 10.1016/j.ccr.2013.01.003
  8. Zhang Y., Liu B., Wu X., Li R., Ning X., Liu Y., Liu Z., Ge Z., Li R., Yin Y. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. P. 4815. doi: 10.1016/j.bmc.2015.05.041
  9. Yoon D.S., Wu S.C., Seethala R., Golla R., Nayeem A., Everlof J.G., Gordon D.A., Hamann L.G., Robl J.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 5045. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.09.012
  10. Pan B.C., Chen Z.H., Piras G., Dutschman G.E., Rowe E.C., Cheng Y.C., Chu S.H. // J. Heterocycl. Chem. 1994. Vol. 31. P. 177. doi: 10.1002/jhet.5570310130
  11. El-Sattar N.E.A.A., Badawy E.H.K., AbdEl-Hady W.H., Abo-Alkasem M.I., Mandour A.A., Ismail N.S.M. // Chem. Pharm. Bull. 2021. Vol. 69. P. 106. doi: 10.1248/cpb.c20-00714
  12. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. С. 174.
  13. Walker K.A., Sjogren E.B., Matthews T.R. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. P. 1673. doi: 10.1021/jm00149a023
  14. El-Emary T.I., Khalil A., El-Hag Ali G.A.M., El-Adasy A.A.A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 19. doi: 10.1080/10426500490494778
  15. El-Hag Ali G., Khalil A., Lamphon R., El-Maghraby A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 1909. doi: 10.1080/104265090889620
  16. Park H., Hwang K.Y., Oh K.H., Kim Y.H., Lee J.Y., Kim K. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 284. doi: 10.1016/j.bmc.2007.09.036
  17. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  18. Mohamed H.A., Ammar Y.A., Elhagali G.A.M., Eyada H.A., Aboul-Magd D.S., Ragab A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1287. P. 135671. doi. 10.1016/ j.molstruc.2023.135671
  19. Chorell E., Pinkner J. S., Phan G., Edvinsson S., Buelens F., Remaut H., Waksman G., Hultgren S.J., Almqvist F. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 5690. doi: 10.1021/jm100470
  20. Al-Thebeiti M.S. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 109. doi: 10.1016/S0014-827X(99)00130-5
  21. Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Маммадова Г.З., Махаррамов А.М., Хрусталев В.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. Вып. 7. С. 1180; Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Mammadova G.Z., Maharramov A.M., Khrustalev V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 7. P. 1098. doi: 10.1007/s10593-012-1104-1
  22. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  23. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  24. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  25. Ишигеев Р.С., Потапов В.А., Шкурченко И.В., Зинченко С.В., Амосова С.В. // ХГС 2020. Т. 56. Вып. 12. С. 1586; Ishigeev R.S., Potapov V.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 12. P. 1586. doi: 10.1007/s10593-020-02853-8
  26. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  27. Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Suppl. 1. P. S87. doi: 10.1134/S1070363223140360
  28. Ишигеев Р.С., Хабибулина А.Г., Потапов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 9. С. 494.
  29. Smit V.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282. doi: 10.1021/ar50140a003
  30. Растейкене Л., Грейчуте Д., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. // Усп. хим. 1977. Т. 46. С. 1041; Rasteikiene L., Greiciute D., Lin’kova M.G., Knunyants I.L. // Russ. Chem. Rev. 1977. Vol. 46. P. 548. doi: 10.1070/RC1977v046n06ABEH002155
  31. Abu-yousef I.A., Harpp D.N. // Sulfur Rep. 2003. Vol. 24. P. 255. doi: 10.1080/01961770308047977
  32. Denmark S.E., Vogler T. // Chem. Eur. J. 2009. Vol. 15. P. 11737. doi: 10.1002/chem.200901377
  33. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 101.
  34. Hodage A.S., Prabhu C.P., Phadhis P.P., Wadawale A., Priyadarsini K.I., Jain V.K. // J. Organomet. Chem. 2012. Vol. 720. P. 19. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (51KB)
Метаданные
3. Схема 2.

Скачать (35KB)
Метаданные
4. Схема 3.

Скачать (56KB)
Метаданные
5. Схема 4.

Скачать (53KB)
Метаданные
6. Схема 5.

Скачать (60KB)
Метаданные
7. Схема 6.

Скачать (53KB)
Метаданные
8. Схема 7.

Скачать (184KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024