Synthesis, Reactions and Application of 2,2-Dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolane (A Review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

This review analyzes publications that present the results of studies of modern and traditional approaches to the synthesis of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, as well as data on methods for its use in organic synthesis. The ways of obtaining enantiomerically pure 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolanes, necessary in the production of drugs, are shown. Publications devoted to the use of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane in pharmaceutical, medicinal chemistry and petrochemistry are presented.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. R. Nurieva

Ufa State Petroleum Technological University

Author for correspondence.
Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2031-0060
Russian Federation, Ufa

Yu. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Russian Federation, Ufa

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Russian Federation, Ufa

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
Russian Federation, Ufa

S. S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Russian Federation, Ufa

References

  1. Tokgoz S., Zhang W., Msangi S., Bhandary P. // Agriculture. 2012. Vol. 2. P. 414. doi: 10.3390/agriculture2040414
  2. Кузнецов Б.Н., Кузнецова С.А., Тарабанько В.Е. // Рос. хим. ж. 2004. Т. 48. № 3. С. 4.
  3. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975. 275 с.
  4. Greenе T.W., Wuts P.G.N. Protective Groups in Organic Synthesis. New York: Wiley, 1991. Vol. 4. P. 212.
  5. Climent M.J., Velty A., Corma A. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 565. doi: 10.1039/B207506G
  6. Bauer K., Garbe D., Surburg H. Common Fragrances and Flavour Materials. New York: VCH, 1990.
  7. Arctander S. Perfumery and Flavour Chemicals. New York: Allured Publishing, 1969.
  8. Burdock G.A. Fenaroli’s Handbook of Flavour Ingredients. New York: CRC, 1995. Vol. 2.
  9. Clode D.M. // Chem. Rev. 1979. Vol. 79. N 6. P. 491. doi: 10.1021/cr60322a002
  10. Ley S.V., Priepke H.W.M. // Angew. Chem. 1994. Vol. 106. P. 2412. doi: 10.1002/anie.199422901
  11. Bruns K., Conard J., Steigel A. // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 2523. doi: 10.1016/0040-4020(79)88015-1
  12. Dimmock J.R., Smith L.M. // J. Pharm. Sci. 1980. Vol. 69. N 5. Р. 575.
  13. Blickenstaff R.T., Brandstadter S.M., Foster E., Reddy S., Witt R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1993. Vol. 32. N 11. Р. 2455.
  14. Elliot A.J. In: Comprehensive Heterocyclic Polymers. Oxford: Pergamon Press, 1984. Vol. 6.
  15. Garcia E., Laca M., Perez E., Garrido A. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi: 10.1021/ef800477m
  16. Silva P.H.R., Gon alves V.L.C., Mota C.J.A. // Biores. Techn. 2010. Vol. 101. N 15. P. 6225. doi 10.1016/ j.biortech.2010.02.101
  17. Monbaliu J.C.M.R., Winter M., Chevalier B., Schmidt F., Jiang Y., Hoogendoorn R., Kousemaker M., Stevens C.V. // Chem. Today. 2010. Vol. 28. N 4. P. 8. doi 10.1021/ acs.iecr.5b01444
  18. De Torres M., Jimйnezosйs G., Mayoral J.A., Pires E., de Los Santos M. // Fuel. 2012. Vol. 94. P. 614. doi: 10.1016/j.fuel.2011.11.062
  19. Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. // Fuel. 2010. Vol. 89. P. 2011. doi 10.1016/ j.fuel.2010.03.042
  20. Грехов Л.В., Марков В.А. // Транспорт на альтернативном топливе. 2010. Т. 3. № 15. С. 62.
  21. Arteconi A., Mazzarini A., Di Nicolo G. // Water, Air, Soil Pollut. 2011. Vol. 221. N 1–4. P. 405. doi: 10.1007/s11270-011-0804-y
  22. Bagheri S., Julkapli N.M., Yehye W.A. // Renew. Sust. Energ. Rev. 2015. Vol. 41. P.113. doi: 10.1016/j.rser.2014.08.031
  23. Alptekin E., Canakci M. // Appl. Therm. Eng. 2017. Vol. 124. P. 504. doi: 10.1016/j.applthermaleng.2017.06.064
  24. Mota C.J.A., Da Silva C.X.A., Rosenbach N., Costa J., Da Silva F. // Energy and Fuels. 2010. Vol. 24. N. 4. P. 2733. doi: 10.1021/ef9015735
  25. Rodrigues R., Santos M.S., Nunes R.S., Carvalho W.A., Labuto G. // Fuel. 2021. P. 299. doi: 10.1016/j.fuel.2021.120923
  26. Yang J., Li N., Ma W.J., Zhou J.H., Sun H.Z. // Adv. Mater. Res. 2014. Vol. 830. P. 176. doi: 10.4028/ href='www.scientific.net/AMR.830.176' target='_blank'>www.scientific.net/AMR.830.176
  27. Konosu T., Oida S. // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39. N 9. P. 2212. doi: 10.1248/cpb.39.2212
  28. Zhou C.H., Beltramini J.N., Lu G.Q. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37(3). P. 527. doi: 10.1039/b707343g
  29. Agirre I., García I., Requies J., Barrio V.L., Güemez M.B., Cambra J.F., Ariasn P.L. // Biomass and Bioenergy. 2011. Vol. 35. N 8. P. 3636. doi: 10.1016/j.biombioe.2011.05.008
  30. Silva V.M.T.M., Rodrigues A.E. // Chem. Eng. Sci. 2001. Vol. 56. N 4. P. 1255. doi: 10.1016/S0009-2509(00)00347-X
  31. Barros A.O., Faísca A.T., Lachter E.R., Nascimento R.S.V., Gil R.A.S.S. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. N 2. P. 359. doi: 10.1590/S0103-50532011000200023
  32. Chansorn N., Amnuaypanich S., Soontaranon S., Rugmai S., Amnuaypanich S. // J. Ind. Eng. Chem. 2022. Vol. 112. P. 233. doi: 10.1016/j.jiec.2022.05.017
  33. Dashtipour B., Dehghanpour S., Sharbatdaran M. // Polyhedron. 2024. P. 247. doi: 10.1016/j.poly.2023.116733
  34. Aguado-Deblas L., Estevez R., Russo M., La Parola V., Bautista F.M., Testa M.L. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. Vol. 10. N 6. doi: 10.1016/j.jece.2022.108628
  35. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  36. Zhang D., Culver H.R., Bowman C.N. // ACS Appl. Nano Mater. 2019. Vol. 2. N 12. P. 7549. doi: 10.1021/acsanm.9b01634
  37. Vanlaldinpuia K., Bez G. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 29. P. 3759. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.050
  38. Yip L., Kubczyk T.M., Davies T.E., Taylor S.H., Apperley D.C., Graham A.E. // Catal. Sci. Technol. 2012. Vol. 2. N 11. P. 2258. doi: 10.1039/c2cy20188g
  39. Smith B.M., Kubczyk T.M., Graham A.E. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 38. P. 7775. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.048
  40. Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. Vol. 245. N 2. P. 428. doi: 10.1016/j.jcat.2006.11.006
  41. Kumar I., Rana S., Cho J.W., Rode C.V. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 3. P. 352. doi10.1016/ j.tetasy.2010.02.002
  42. Lorca M., Kuhn D., Kurosu M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 6243. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01276-X
  43. Ashton W.T., Canning L.F., Reynolds G.F., Tolman R.L., Karkas J.D., Liou R., Davies M.E., DeWitt C.M., Perry H.C., Field A.K. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. N 7. P. 926. doi: 10.1021/jm00145a014
  44. Marco J.L., Rodrfguez B. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 29. N 16. P. 1997. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00236-X
  45. Hubschwerlen C. // Synthesis. 1986. Vol. 11. P. 962. doi: 10.1055/s-1986-31839
  46. De Wilde H., De Clercql P., Vandewalle M., Centre D. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 40. P. 4757. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96618-8
  47. MaloneyHuss K.E. // Synth. Commun. 1985. Vol. 15. N 4. P. 273. doi: 10.1080/00397918508063799
  48. Iranpoor N., Adibi H. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2000. Vol. 73. N 3. P. 675. doi: 10.1246/bcsj.73.675
  49. Procopio A., Dalpozzo R., De Nino A., Maiuolo L., Nardi M., Russo B. // Adv. Synth. Catal. 2005. Vol. 347. N 10. P. 1447. doi: 10.1002/adsc.200505096
  50. Orita A., Sakamoto K., Hamada Y., Otera J. // Lett. Synlett. 2000. N 1. P. 140. doi: 10.1055/s-2000-6474
  51. Dieskau A.P., Plietker B. // Org. Lett. 2011. Vol. 13. N 20. P. 5544. doi: 10.1021/ol202270g
  52. Chen E., Ling X.-H., He Y.-P., Peng X.-H. // Synthesis. 2001. Vol. 12. P. 12. doi: 10.1055/s-2001-17515
  53. Mallik S., Prasad R., Bhattacharya A., Sen P. // ACS Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 9. N 5. P. 434. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00008
  54. Bibak N., Hajdu J. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 31. P. 5875. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01419-9
  55. Kotsovolou S., Verger R., Kokotos G. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 16. P. 2625. doi: 10.1021/ol026039l
  56. Sauvageau J., Foster A.J., Khan A.A., Chee S.H., Sims I.M., Timmer M.S.M., Stocker B.L. // ChemBioChem. 2012. Vol. 13. N 16. P. 2416. doi: 10.1002/cbic.201200468
  57. Chen A., Zheng Y., Zhou X. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 19. P. 3421. doi: 10.1080/00397919908085970
  58. Malik S., Kartha K.P.R. // Synlett. 2009. Vol. 11. P. 1809. doi: 10.1055/s-0029-1217356
  59. Liang K., Li X., Wei D., Jin C., Liu C., Xia C. // Chem. 2023. Vol. 9. N 2. P. 511. doi: 10.1016/j.chempr.2022.11.001
  60. Barluenga J., Fañanás F.J., Sanz R., Marcos C., Ignacio J.M. // Chem. Commun. 2005. Vol. 7. P. 933. doi: 10.1039/b414966a
  61. Manabe S., Ueki A., Ito Y. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 35. P. 5159. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.06.081
  62. Aragozzini F., Maconi E., Potenza D., Scolastico C. // Synthesis. 1989. Vol. 3. P. 225. doi: 10.1055/s-1989-27211
  63. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi: 10.1016/j.tetasy.2010.10.012
  64. Lebar M.D., Baker B.J. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 45. P. 8009. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.053
  65. Ohno M., Fujita K., Nakai H., Kobayashi S., Inoue K., Nojima S. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 2. P. 572. doi: 10.1248/cpb.33.572
  66. Al-Hakim A.H., Haines A.H., Morley C. // Synthesis. 1985. Vol. 2. P. 207. doi: 10.1055/s-1985-31158
  67. Sanderson J.R., Lin J.J., Duranleau R.G., Yeakey E.L., Marquis E.T. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 12. P. 2859. doi: 10.1021/jo00247a043
  68. Chiellini E., Faggioni S., Solaro R. // J. Bioact. Compat. Polym. 1990. Vol. 5. N 1. P. 16. doi 10.1177/ 088391159000500103
  69. Baldwin J.J., Raab A.W., Mensler K., Arison B.H., McClure D.E. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 25. P. 4876. doi: 10.1021/jo00419a036
  70. Tang R., Yan Z., Luo Y. // J. Cent. South Univ. 2005. Vol. 12. N 6. P. 693. doi: 10.1007/s11771-005-0071-4
  71. Bradshaw J.S., Huszthy P., Mcdaniel C.W., Zhu C.Y., Dalley N.K., Izatt R.M., Lifson S. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 105. doi: 10.1080/00958979209407947
  72. Martins R. de S., Pereira M.P., de Castro P.P., Bombonato F.I. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 5. P. 130855. doi: 10.1016/j.tet.2019.130855
  73. Ramadan E.S., Rasheed H.A., El Ashry E.S.H. // J. Serb. Chem. Soc. 2019. Vol. 84. N 1. P. 1. doi: 10.2298/JSC171127067R
  74. Srikanth V., Prasad R.B.N., Poornachandra Y., Phani Babu V.S., Ganesh Kumar C., Jagadeesh B., Jala R.C.R. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 109. P. 134. doi 10.1016/ j.ejmech.2015.12.048
  75. Mohammed M.O., Baird M.S., Al Dulayymi J.R. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 23. P. 3268. doi 10.1016/ j.tetlet.2015.01.070
  76. Ganesan M., Muraleedharan K.M. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2010. Vol. 29. N 2. P. 91. doi: 10.1080/15257771003597709
  77. Жданкина Г.М., Серебряков Э.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. Т. 34. № 11. С. 2414; Zhdankina G.M., Serebryakov E.P. // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985. Vol. 34. N 11. P. 2414. doi: 10.1007/bf00956813
  78. Amma J.P., Stille J.K. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 3. P. 468. doi: 10.1021/jo00342a019
  79. Pirrung M.C., Dunlap S.E., Trinks U.P. // Helv. Chim. Acta. 1989. Vol. 72. P. 1301. doi: 10.1002/hlca.19890720618
  80. Jurczak J., Pikul S., Bauer T. // Tetrahedron 1986. Vol. 42. P. 447. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87445-7
  81. Xia J., Hui Y.Z. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. P. 3019. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00005-0
  82. Molinari F., Cavenago K.S., Romano A., Romano D., Gandolfi R. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. N 12. P. 1945. doi: 10.1016/j.tetasy.2004.05.010
  83. Maconi E., Gualandris R., Aragozzini F. // Biotechnol. Lett. 1990. Vol. 12. N 6. P. 415. doi: 10.1007/bf01024395
  84. Reetz M.T., Höbenreich H., Soni P., Fernández L. // Chem. Commun. 2008. Vol. 43. P. 5502. doi: 10.1039/b814538e
  85. Romano D., Falcioni F., Mora D., Molinari F., Buthe A., Ansorge-Schumacher M. // Tetrahedron Asym. 2005. Vol. 16. N 4. P. 841. doi: 10.1016/j.tetasy.2004.12.021
  86. Terao Y., Tsuji K., Murata M., Achiwa K., Nishio Y., Watanabe N., Seto K. // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 6. P. 1653. doi: 10.1248/cpb.37.1653
  87. Vänttinen E., Kanerva L.T. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 6. P. 923. doi: 10.1016/s0957-4166(97)00057-8
  88. Geerlof A., Stoorvogel J., Jongejan J.A., Leenen E.J.T.M., Van Dooren T.J.G.M, Van Den Tweel W.J.J., Duine J.A., Van W.J.J. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994. Vol. 42. P. 8.
  89. Godinho L.F., Reis C.R., Tepper P.G., Poelarends G.J., Quax W.J. // Appl. Environ. Microbiol. 2011. Vol. 77. N 17. P. 6094. doi: 10.1128/AEM.05122-11
  90. Fronza G., Fuganti C., Mele A., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 3. P. 999. doi: 10.1021/jo00029a039
  91. Fronza G., Fuganti C., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // Chem. Lett. 1989. Vol. 18. N 12. P. 2141. doi: 10.1246/cl.1989.2141
  92. Vinogradov M.G., Kurilov D.V., Ferapontov V.A., Heise G.L. // Mendeleev Commun. 2003. Vol. 13. N 3. P. 125. doi: 10.1070/MC2003v013n03ABEH001804
  93. Chenault H.K., Chafin L.F., Liehr S. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 12. P. 4039. doi: 10.1021/jo980122y
  94. Kodali D.R. // J. Lipid Res. 1987. Vol. 28. N 4. P. 464.
  95. Perkins M.V., Jacobs M.F., Kitching W., Cassidy P.J., Lewis J.A., Drew R.A.I. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 12. P. 3365. doi: 10.1021/jo00038a027
  96. Barbosa S.L., Ottone M., de Almeida M.T., Lage G.L.C., Almeida M.A.R., Nelson D.L., dos Santos W.T.P., Clososki G.C., Lopes N.P., Klein S.I., Zanatta L.D. // J. Braz. Chem. Soc. 2018. Vol. 29. N 8. P. 1663. doi: 10.21577/0103-5053.20180039
  97. Lozano P., Gomez C., Nicolas A., Polo R., Nieto S., Bernal J.M., García-Verdugo E., Luis S.V. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. N 11. P. 6125. doi: 10.1021/acssuschemeng.6b01570
  98. Umbarkar S.B., Kotbagi T.V., Biradar A.V., Pasricha R., Chanale J., Dongare M.K., Mamede A.S., Lancelot C., Payen E. // J. Mol. Catal. Chem. 2009. Vol. 310. N 1–2. P. 150. doi: 10.1016/j.molcata.2009.06.010
  99. Barbosa S.L., Lima P.C., dos Santos W.T.P., Klein S.I., Clososki G.C., Caires F.J. // Catal. Commun. 2019. Vol. 120. P. 76. doi: 10.1016/j.catcom.2018.12.005
  100. Cook P.F.E., Showler A.J. // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 851. P. 4594. doi: 10.1039/JR9650004594
  101. Fraser B.H., Perlmutter P., Wijesundera C. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2007. Vol. 84. N 1. P. 11. doi: 10.1007/s11746-006-1001-9
  102. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1998. P. 1835. doi: 10.1055/s-1999-2936
  103. Huy P.H., Mbouhom C. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. N 31. P. 7399. doi: 10.1039/c9sc02126d
  104. Joshi A., Shaikh M., Singh S., Rajendran A., Mhetre A., Kamat S.S. // J. Bio. Chem. 2018. Vol. 293. N 44. P. 16953. doi: 10.1074/jbc.RA118.005640
  105. Mori K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 40. P. 8441. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.086
  106. Neamtu C., Stepan E., Plesu V., Bozga G., Tuluc A. // Rev. Chim. 2019. Vol. 70. N 4. P. 10.37358/RC.19.4.7086
  107. Omar I.C., Saeki H., Nishio N., Nagal S. // Biotech. Lett. 1989. Vol. 3. P. 161.
  108. Perosa A., Moraschini A., Selva M., Noè M. // Molecules. 2016. Vol. 21. N 2. doi: 10.3390/molecules21020170
  109. Pillai P.K.S., Mohanan A., Bouzidi L., Narine S.S. // Ind. Crops Prod. 2016. Vol. 94. P. 431. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.09.018
  110. Torregrosa R., Balcells M., Torres M., Canela-Garayoa R. // Nat. Prod. Commun. 2014. Vol. 9. P. 1095. doi: 10.1177/1934578x1400900809
  111. Wang Y., Aleiwi B.A., Wang Q., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 18. P. 4910. doi: 10.1021/ol3022337
  112. Zniszczoo A., Walczak K.Z. // Lett. Org. Chem. 2014. Vol. 11. P. 1021. doi: 10.2174/157017861101140113155507
  113. Wang M., Pinnamaraju S., Ranganathan R., Hajdu J. // Chem. Phys. Lipids. 2013. Vol. 172. P. 78. doi 10.1016/ j.chemphyslip.2013.05.003
  114. García-Domínguez P., Lepore I., Erb C., Gronemeyer H., Altucci L. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 6979. doi: 10.1039/c1ob05932g
  115. Rodriguez C.M., Martin T., Ramirez M.A., Martin V.S. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 144. doi: 10.1021/jo00105a027
  116. Romano D., Ferrario V., Molinari F., Gardossi L., Montero J.M.S., Torre P., Converti A. // J. Mol. Catal. (B). 2006. Vol. 41. N 3–4. P. 71. doi: 10.1016/j.molcatb.2006.04.009
  117. Wang Q., Wang Y., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 13. P. 3372. doi: 10.1021/ol3013556
  118. Sutharsan J., Dakanali M., Capule C.C., Haidekker M.A., Yang J., Theodorakis E.A. // Chem. Med. Chem. 2010. Vol. 5. N 1. P. 56. doi: 10.1002/cmdc.200900440
  119. Lund J., Stensrud C., Rajender Bohov P., Thoresen G.H., Berge R.K., Wright M., Kamal A., Rustan A.C., Miller A.D., Skorve J. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 6. P. 1191. doi: 10.1016/j.bmc.2016.01.045
  120. Bonnefont J.P., Djouadi F., Prip-Buus C., Gobin S., Munnich A., Bastin J. // Mol. Aspects Med. 2004. Vol. 25. N 5–6. P. 495. doi: 10.1016/j.mam.2004.06.004
  121. Li Z., Baker D.L., Tigyi G., Bittman R. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 629. doi: 10.1021/jo052030w
  122. Ungur N., Gavagnin M., Fontana A., Cimino G. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P. 2503. doi: 10.1016/S0040-4020(00)00097-1
  123. Yin G.-Z., Wang D.-Y. // Arxiv Pre-print. 2021. P. 1. doi: 10.48550/arXiv.2201.04941
  124. Ilankumaran P., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 5. P. 9063. doi: 10.1021/jo990928d
  125. Bosco J.W.J., Agrahari A., Saikia A.K. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 24. P. 4065. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.03.182
  126. Jeyakumar K., Chand D.K. // J. Mol. Catal. Chem. 2006. Vol. 255. N 1–2. P. 275. doi: 10.1016/j.molcata. 2006.04.026
  127. Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., Marcantoni E., Massaccesi M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 23. P. 4611. doi: 10.1002/ejoc.200300458
  128. Lee S.H., Wu T.C., Yang C.Y. // Synth. Commun. 1988. Vol. 18. N 4. P. 359. doi: 10.1080/00397918808063999
  129. Peng Z., Orita A., An D., Otera J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 18. P. 3187. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.03.055
  130. Qiu R., Zhu Y., Xu X., Li Y., Shao L., Ren X., Cai X., An D., Yin S. // Catal. Commun. 2009. Vol. 10. N 14. P. 1889. doi: 10.1016/j.catcom.2009.06.019
  131. Reddy T.S., Narasimhulu M., Suryakiran N., Mahesh K.C., Ashalatha K., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 38. P. 6825. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.07.059
  132. Zeraatpisheh M. // Chin. J. Chem. 2009. Vol. 27. P. 347. doi: 10.1002/cjoc.200990056
  133. Khan A.T., Islam S., Majee A., Chattopadhyay T., Ghosh S. // J. Mol. Catal. Chem. 2005. Vol. 239. N 1–2. P. 158. doi: 10.1016/j.molcata.2005.05.042
  134. Mori K. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5752. doi: 10.1016/j.tet.2014.06.049
  135. Beyaz K., Charton M., Rouilly A., Vedrenne E., Vaca-Garcia C., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Ind. Crops Prod. 2017. Vol. 97. P. 32. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.12.001
  136. Beyaz K., Vaca-Garcia C., Vedrenne E., Haddadine N., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Int. J. Polym. Anal. Charact. 2019. Vol. 24. N 3. P. 245. doi: 10.1080/1023666X.2019.1567085
  137. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  138. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // J. Mater. Sci. 2017. Vol. 52. N 2. P. 968. doi: 10.1007/s10853-016-0392-8
  139. Rossi N.A.A., Zou Y., Scott M.D., Kizhakkedathu J.N. // Macromolecules. 2008. Vol. 41. N 14. P. 5272. doi: 10.1021/ma800606k
  140. Shrinidhi A. // ChemistrySelect. 2016. Vol. 1. N 12. P. 3016. doi: 10.1002/slct.201600421
  141. Sousa S.C.O., Junior C.G.L., Silva FP.L., Andrade N.G., Barbosa T.P., Vasconcellos M.L.A.A. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. P. 1. doi: 10.1590/S0103-50532011001100028
  142. Yu D.M., Smith D.M., Kim H., Rzayev J., Russell T.P. // Macromolecules. 2019. Vol. 52. N 17. P. 6458. doi: 10.1021/acs.macromol.9b01323
  143. Zhang D., Zhang H., Nie J., Yang J. // Polym. Int. 2010. Vol. 59. N 7. P. 967. doi: 10.1002/pi.2814
  144. Zhang Q., Hou Z., Louage B., Zhou D., Vanparijs N., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Angew. Chem. 2015. Vol. 127. N 37. P. 11029. doi: 10.1002/ange.201505145
  145. Zhang Q., Vanparijs N., Louage B., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Polym. Chem. 2014. Vol. 5. N 4. P. 1140. doi: 10.1039/c3py00971h
  146. Prabhakar P., Suryakiran N., Venkateswarlu Y. // Chem. Lett. 2007. Vol. 36. P. 732. doi: 10.1016/j.catcom.2007.01.04
  147. Nakamura H., Lee J.D., Ueno M., Miyajima Y., Ban H.S. // Nanobiotechnology. 2007. Vol. 3. N 2. P. 135. doi: 10.1007/s12030-008-9000-6
  148. Губская В.П., Фазлеева Г.М., Гильмутдинова А.А., Латыпов Ш.К., Шарафутдинова Д.Р., Нуретдинов И.А., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Cер. хим. 2014. № 6. С. 1386; Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Gil’Mutdinova A.A., Latypov S.K., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Russ Chem Bull. 2014. Vol. 63. N 6. P. 1386. doi: 10.1007/s11172-014-0607-6
  149. Яковенко Е.А., Баймурзина Ю.Л., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // ЖПХ. 2020. Т. 93. № 5. С. 705. doi: 10.31857/S0044461820050126; Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2020. Vol. 93. N 5. P. 712. doi: 10.1134/S1070427220050122
  150. Bartoli G., Bosco M., Carlone A., Dalpozzo R., Locatelli M., Melchiorre P., Palazzi P., Sambri L. // Synlett. 2006. Vol. 13. P. 2104. doi: 10.1055/s-2006-949609
  151. Suryakiran N., Prabhakar P., Venkateswarlu Y. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 2. P. 177. doi: 10.1080/00397910701749617
  152. Gilmutdinova A.A., Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Latypov S.K., Zhelonkina T.A., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5947. doi: 10.1016/j.tet.2014.06.009
  153. Kosarev M.A., Gavrilov D.E., Nifant’ev I.E., Shlyakhtin A.V., Tavtorkin A.N., Dyadchenko V.P., Roznyatovsky V.A., Ivchenko P.V. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 5. P. 509. doi: 10.1016/j.mencom.2019.09.010
  154. Müller L.K., Steinbach T., Wurm F.R. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 53. P. 42881. doi: 10.1039/c5ra07167d
  155. Song W.J., Du J.Z., Liu N.J., Dou S., Cheng J., Wang J. // Macromolecules, 2008. Vol. 41. N 19. P. 6935. doi: 10.1021/ma801043m
  156. Ramani V.C., Shah N.M., Shah R.D. // Asian J. Chem. 2018. Vol. 30. N 10. P. 2352. doi: 10.14233/ajchem.2018.21576
  157. Pallavicini M., Valoti E., Villa L., Piccolo O. // Tetrahedron Asym. 2001. Vol. 12. N 17. P. 2489. doi: 10.1016/s0957-4166(01)00439-6
  158. Kunieda T. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. P. 2375. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96128-8
  159. Kaur A., Poonam Patil M.T., Mehta S.K., Salunke D.B. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 18. P. 9587. doi: 10.1039/c8ra01387j
  160. Liu Y., Yan B., Wang Z., Zhu H., Yin X., Wang K., Wang M., Zhao W. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1371. doi: 10.1021/acsmedchemlett.9b00579
  161. Noronha-Blob L., Kachur J.F., Goyal R.K. // Trends Pharmacol. Sci. 1992. Vol. 35. P. 562.
  162. Tursun A., Canet I., Aboab B., Sinibaldi M.E. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 13. P. 2291. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.02.009
  163. Wu W., Li R., Malladi S.S., Warshakoon H.J., Kimbrell M.R., Amolins M.W., Ukani R., Datta A., David S.A. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 8. P. 3198. doi: 10.1021/jm901839g
  164. Yadav M., Raghupathy R., Saikam V., Dara S., Singh P.P., Sawant S.D., Mayor S., Vishwakarma R.A. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 1163. doi: 10.1039/c3ob42116c
  165. Zarbin P.H.G., Oliveira A.R.M., Simonelli F., Villar J.A.F.P., Delay O. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 40. P. 7399. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.083
  166. Колодяжная А.О., Кухарь В.П., Колодяжный О.И. // ЖОХ. 2008. Т. 78. № 12. С. 2061; Kolodyazhnaya A.O., Kukhar’ V.P., Kolodyazhnyi O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2407. doi: 10.1134/S1070363208120207
  167. Taschner M.J. // eEROS. 2001. doi: 10.1002/047084289x.rt404
  168. Kawakami Y., Asai T., Umeyama K., Yamashita Y. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 18. P. 3581. doi: 10.1021/jo00139a049
  169. Байбуртли А.В., Григорьева Н.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Кутепов Б.И. // Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020. T. 490. № 1. C. 29. doi: 10.31857/s2686953520010033; Bayburtli A.V., Raskil’dina G.Z., Zlotsky S.S., Grigorieva N.G., Kutepov B.I. // Doklady Chem. 2020. Vol. 490. N 2. P. 32. doi: 10.1134/S0012500820020019
  170. Bartoli G., Giovannini R., Giuliani A., Marcantoni E., Massaccesi M., Melchiorre P., Paoletti M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2006. Vol. 6. P. 1476. doi: 10.1002/ejoc.200500780
  171. Gogoi D., Baruah N., Bez G. // Synth. Commun. 2007. Vol. 37. N 4. P. 593. doi: 10.1080/00397910601055123
  172. Khan A.T., Choudhury L.H., Ghosh S. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 42. P. 7891. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.08.141
  173. Khan A.T., Ghosh S., Choudhury L.H. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 22. P. 4891. doi: 10.1002/ejoc.200500400
  174. Khan A.T., Mondal E., Borah B.M., Ghosh S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 21. P. 4113. doi: 10.1002/ejoc.200300429
  175. Khan A.T., Parvin T., Choudhury L.H. // Synthesis. 2006. Vol. 15. P. 2497. doi: 10.1055/s-2006-942465
  176. Kotke M., Schreiner P.R. // Synthesis. 2007. N 5. P. 779. doi: 10.1055/s-2007-965917
  177. Miura T., Masaki Y. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 13. P. 1981. doi: 10.1080/00397919508015875
  178. Patel B.K., Samal A.K., Kavala V., Samal A.K. // Arkivoc. 2005. P. 29.
  179. Prabhavathi Devi B.L.A., Gangadhar K.N., Siva Kumar K.L.N., Shiva Shanker K., Prasad R.B.N., Sai Prasad P.S. // J. Mol. Catal. Chem. 2011. Vol. 345. N 1–2. P. 96. doi: 10.1016/j.molcata.2011.05.025
  180. Reddy T.S., Ravinder K., Suryakiran N., Narasimhulu M., Mahesh K.C., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 14. P. 2341. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.02.011
  181. Rosseto R., Bibak N., Hajdu J. // Org. Biomol. Chem. 2006. Vol. 4. N 12. P. 2358. doi: 10.1039/b603788g
  182. Stephens J.R., Butler P.L., Clow C.H., Oswald M.C., Smith R.C., Mohan R.S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 19. P. 3827. doi: 10.1002/ejoc.200300295
  183. Tanemura K., Suzuki T. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 49. P. 6740. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.137
  184. Manabe S., Yamaguchi M., Ito Y. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 75. P. 8332. doi: 10.1039/c3cc43968b
  185. Xu X., Jiang M., Miao D., Liu Y., Tan X., Hu J., Gu C., Peng W., Jiang F. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. P. 35. doi: 10.1002/slct.202202781
  186. Schade B., Singh A.K., Wycisk V., Cuellar-Camacho J.L., von Berlepsch H., Haag R., Böttcher C. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. N 30. P. 6919. doi: 10.1002/chem.201905745
  187. Suriyaprapadilok N., Kitiyanan B. // Energy Procedia. 2011. Vol. 9. P. 63. doi: 10.1016/j.egypro.2011.09.008
  188. Handa S., Hawes J.E., Pryce R.J. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 18. P. 2837. doi 10.1080/ 00397919508011831
  189. Rafiee M., Konz Z.M., Graaf M.D., Koolman H.F., Stahl S.S. // ACS Catal. 2018. Vol. 8. N 7. P. 6738. doi: 10.1021/acscatal.8b01640
  190. Yamaoka H., Moriya N., Ikunaka M. // Org. Proc. Res. Develop. 2004. Vol. 8. N 6. P. 931. doi: 10.1021/op049940k
  191. Zweifel T., Naubron J.V., Grützmacher H. // Angew. Chem. 2009. Vol. 48. N 3. P. 559. doi: 10.1002/anie.200804757
  192. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi 10.1016/ j.tetasy.2010.10.012
  193. Chandra Babu K., Ramadasu G., Gangaiah L., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Ind. J. Chem. 2010. Vol. 49. P. 24.
  194. Anil S.M., Vinayaka A.C., Rajeev N., Swaroop T.R., Mallesha N., Rangappa K.S., Sadashiva M.P. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. N 7. P. 1999. doi: 10.1002/slct.201800032
  195. Chaiseeda K., Chantharadet L., Chavasiri W. // Res. Chem. Intermed. 2018. Vol. 44. N 2. P. 1305. doi: 10.1007/s11164-017-3168-0
  196. He Y., Johansson M., Sterner O. // Synth. Commun. 2004. Vol. 34. N 22. P. 4153. doi: 10.1081/SCC-200036616
  197. Subhas Bose D., Jayalakshmi B., Narsaiah A.V. // Synthesis. 2000. Vol. 1. P. 67. doi: 10.1021/jo981839o
  198. Kim K.S., Song Y.H., Lee B.H., Hahn C.S. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 3. P. 404. doi: 10.1021/jo00353a027
  199. Chen C.Y., Han W.B., Chen H.J., Wu Y., Gao P. // Eur. J. Org. Chem. 2013. Vol. 20. P. 4311. doi: 10.1002/ejoc.201300247
  200. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1999. Vol. 11. P. 1835. doi: 10.1055/s-1999-2936
  201. Nakamura H., Ueda N., Ban H.S., Ueno M., Tachikawa S. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 7. P. 1374. doi: 10.1039/c1ob06500a
  202. Esteban J., Garciá-Ochoa F., Ladero M. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. N 1. P. 79. doi: 10.1515/gps-2016-0105
  203. Pat. US 3004894 (1961).
  204. Pat. US 8771729B2 (2011).
  205. Pat. US 2023204413A1 (2023).
  206. Pat. US 9957246B2 (2015).
  207. Пат. RU 2484825C2 (2007).
  208. Pat. US 10501706B2 (2019).
  209. Piasecki A., Mayhew A. // J. Surf. Deterg. 2000. Vol. 3. P. 59. doi: 10.1007/s11743-000-0114-3
  210. Piasecki A., Mayhew A. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2000. Vol. 3. P. 59. doi: 10.1007/s11743-000-0114-3
  211. Burczyk B., Banaszczyk M., Sokolowski A., Piasecki A. // JAOCS. 1988. Vol. 65. P. 1204.
  212. Ono D., Yamamura S., Nakamura M., Takeda T., Masuyama A., Nakatsuji Y. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1995. Vol. 72. P. 853. doi: 10.1007/bf02541036
  213. Moity L., Benazzouz A., Molinier V., Nardello-Rataj V., Elmkaddem M.K., de Caro P., Thiébaud-Roux S., Gerbaud V., Marion P., Aubry J.-M. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 1779. doi: 10.1039/C4GC02377C
  214. Augeo® SL191. http://www.solvay.com/en/markets-and-products/featured-products/augeo.html
  215. Раджаббаева Л.У., Хасанова М.М., Юлдашова И.Э., Умиров Н.Н. // Tехн. науки. 2024. T. № 3. С. 120.
  216. García E., Laca M., Pérez E., Garrido A., Peinado J. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi: 10.1021/ef800477m
  217. Ilgen O., Yerlikaya S., Akyurek F.O. // Period. Polytech. Chem. Eng. 2016. Vol. 61. P. 144. doi: 10.3311/PPch.8895
  218. Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Gusarova N.K., Saprygina V.N. // Proceed. Univ. Appl. Chem. Biotechnol. 2018. Vol. 8. N 1. P. 19. doi: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34
  219. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3. doi: 10.7868/S0028242115010104; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. P. 1. doi: 10.1134/S0965544115010107

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (84KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (104KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (67KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (56KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (60KB)
Indexing metadata
7. Scheme 6

Download (59KB)
Indexing metadata
8. Scheme 7

Download (57KB)
Indexing metadata
9. Scheme 8

Download (55KB)
Indexing metadata
10. Scheme 9

Download (73KB)
Indexing metadata
11. Scheme 10

Download (56KB)
Indexing metadata
12. Scheme 11

Download (63KB)
Indexing metadata
13. Scheme 12

Download (51KB)
Indexing metadata
14. Scheme 13

Download (59KB)
Indexing metadata
15. Scheme 14

Download (55KB)
Indexing metadata
16. Scheme 15

Download (59KB)
Indexing metadata
17. Scheme 16

Download (110KB)
Indexing metadata
18. Scheme 17

Download (70KB)
Indexing metadata
19. Scheme 18

Download (139KB)
Indexing metadata
20. Scheme 19

Download (55KB)
Indexing metadata
21. Scheme 20

Download (90KB)
Indexing metadata
22. Scheme 21

Download (54KB)
Indexing metadata
23. Scheme 22

Download (89KB)
Indexing metadata
24. Scheme 23

Download (101KB)
Indexing metadata
25. Scheme 24

Download (76KB)
Indexing metadata
26. Scheme 25

Download (62KB)
Indexing metadata
27. Scheme 26

Download (55KB)
Indexing metadata
28. Scheme 27

Download (94KB)
Indexing metadata
29. Scheme 28

Download (164KB)
Indexing metadata
30. Scheme 29

Download (56KB)
Indexing metadata
31. Scheme 30

Download (134KB)
Indexing metadata
32. Scheme 31

Download (96KB)
Indexing metadata
33. Scheme 32

Download (101KB)
Indexing metadata
34. Scheme 33

Download (77KB)
Indexing metadata
35. Scheme 34

Download (89KB)
Indexing metadata
36. Scheme 35

Download (61KB)
Indexing metadata
37. Scheme 36

Download (64KB)
Indexing metadata
38. Scheme 37

Download (75KB)
Indexing metadata
39. Scheme 38

Download (66KB)
Indexing metadata
40. Scheme 39

Download (66KB)
Indexing metadata
41. Scheme 40

Download (84KB)
Indexing metadata
42. Scheme 41

Download (81KB)
Indexing metadata
43. Scheme 42

Download (84KB)
Indexing metadata
44. Scheme 43

Download (75KB)
Indexing metadata
45. Scheme 44

Download (147KB)
Indexing metadata
46. Scheme 45

Download (103KB)
Indexing metadata
47. Scheme 46

Download (139KB)
Indexing metadata
48. Scheme 47

Download (49KB)
Indexing metadata
49. Scheme 48

Download (78KB)
Indexing metadata
50. Scheme 49

Download (44KB)
Indexing metadata
51. Scheme 50

Download (58KB)
Indexing metadata
52. Scheme 51

Download (87KB)
Indexing metadata
53. Scheme 52

Download (69KB)
Indexing metadata
54. Scheme 53

Download (99KB)
Indexing metadata
55. Scheme 54

Download (117KB)
Indexing metadata
56. Scheme 55

Download (65KB)
Indexing metadata
57. Scheme 56

Download (61KB)
Indexing metadata
58. Scheme 57

Download (62KB)
Indexing metadata
59. Scheme 58

Download (56KB)
Indexing metadata
60. Scheme 59

Download (47KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences