Synthesis, Reactions and Application of 2,2-Dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolane (A Review)

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

This review analyzes publications that present the results of studies of modern and traditional approaches to the synthesis of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, as well as data on methods for its use in organic synthesis. The ways of obtaining enantiomerically pure 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolanes, necessary in the production of drugs, are shown. Publications devoted to the use of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane in pharmaceutical, medicinal chemistry and petrochemistry are presented.

全文:

受限制的访问

作者简介

E. Nurieva

Ufa State Petroleum Technological University

编辑信件的主要联系方式.
Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2031-0060
俄罗斯联邦, Ufa

Yu. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
俄罗斯联邦, Ufa

G. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
俄罗斯联邦, Ufa

R. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
俄罗斯联邦, Ufa

S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
俄罗斯联邦, Ufa

参考

  1. Tokgoz S., Zhang W., Msangi S., Bhandary P. // Agriculture. 2012. Vol. 2. P. 414. doi: 10.3390/agriculture2040414
  2. Кузнецов Б.Н., Кузнецова С.А., Тарабанько В.Е. // Рос. хим. ж. 2004. Т. 48. № 3. С. 4.
  3. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975. 275 с.
  4. Greenе T.W., Wuts P.G.N. Protective Groups in Organic Synthesis. New York: Wiley, 1991. Vol. 4. P. 212.
  5. Climent M.J., Velty A., Corma A. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 565. doi: 10.1039/B207506G
  6. Bauer K., Garbe D., Surburg H. Common Fragrances and Flavour Materials. New York: VCH, 1990.
  7. Arctander S. Perfumery and Flavour Chemicals. New York: Allured Publishing, 1969.
  8. Burdock G.A. Fenaroli’s Handbook of Flavour Ingredients. New York: CRC, 1995. Vol. 2.
  9. Clode D.M. // Chem. Rev. 1979. Vol. 79. N 6. P. 491. doi: 10.1021/cr60322a002
  10. Ley S.V., Priepke H.W.M. // Angew. Chem. 1994. Vol. 106. P. 2412. doi: 10.1002/anie.199422901
  11. Bruns K., Conard J., Steigel A. // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 2523. doi: 10.1016/0040-4020(79)88015-1
  12. Dimmock J.R., Smith L.M. // J. Pharm. Sci. 1980. Vol. 69. N 5. Р. 575.
  13. Blickenstaff R.T., Brandstadter S.M., Foster E., Reddy S., Witt R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1993. Vol. 32. N 11. Р. 2455.
  14. Elliot A.J. In: Comprehensive Heterocyclic Polymers. Oxford: Pergamon Press, 1984. Vol. 6.
  15. Garcia E., Laca M., Perez E., Garrido A. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi: 10.1021/ef800477m
  16. Silva P.H.R., Gon alves V.L.C., Mota C.J.A. // Biores. Techn. 2010. Vol. 101. N 15. P. 6225. doi 10.1016/ j.biortech.2010.02.101
  17. Monbaliu J.C.M.R., Winter M., Chevalier B., Schmidt F., Jiang Y., Hoogendoorn R., Kousemaker M., Stevens C.V. // Chem. Today. 2010. Vol. 28. N 4. P. 8. doi 10.1021/ acs.iecr.5b01444
  18. De Torres M., Jimйnezosйs G., Mayoral J.A., Pires E., de Los Santos M. // Fuel. 2012. Vol. 94. P. 614. doi: 10.1016/j.fuel.2011.11.062
  19. Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. // Fuel. 2010. Vol. 89. P. 2011. doi 10.1016/ j.fuel.2010.03.042
  20. Грехов Л.В., Марков В.А. // Транспорт на альтернативном топливе. 2010. Т. 3. № 15. С. 62.
  21. Arteconi A., Mazzarini A., Di Nicolo G. // Water, Air, Soil Pollut. 2011. Vol. 221. N 1–4. P. 405. doi: 10.1007/s11270-011-0804-y
  22. Bagheri S., Julkapli N.M., Yehye W.A. // Renew. Sust. Energ. Rev. 2015. Vol. 41. P.113. doi: 10.1016/j.rser.2014.08.031
  23. Alptekin E., Canakci M. // Appl. Therm. Eng. 2017. Vol. 124. P. 504. doi: 10.1016/j.applthermaleng.2017.06.064
  24. Mota C.J.A., Da Silva C.X.A., Rosenbach N., Costa J., Da Silva F. // Energy and Fuels. 2010. Vol. 24. N. 4. P. 2733. doi: 10.1021/ef9015735
  25. Rodrigues R., Santos M.S., Nunes R.S., Carvalho W.A., Labuto G. // Fuel. 2021. P. 299. doi: 10.1016/j.fuel.2021.120923
  26. Yang J., Li N., Ma W.J., Zhou J.H., Sun H.Z. // Adv. Mater. Res. 2014. Vol. 830. P. 176. doi: 10.4028/ href='www.scientific.net/AMR.830.176' target='_blank'>www.scientific.net/AMR.830.176
  27. Konosu T., Oida S. // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39. N 9. P. 2212. doi: 10.1248/cpb.39.2212
  28. Zhou C.H., Beltramini J.N., Lu G.Q. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37(3). P. 527. doi: 10.1039/b707343g
  29. Agirre I., García I., Requies J., Barrio V.L., Güemez M.B., Cambra J.F., Ariasn P.L. // Biomass and Bioenergy. 2011. Vol. 35. N 8. P. 3636. doi: 10.1016/j.biombioe.2011.05.008
  30. Silva V.M.T.M., Rodrigues A.E. // Chem. Eng. Sci. 2001. Vol. 56. N 4. P. 1255. doi: 10.1016/S0009-2509(00)00347-X
  31. Barros A.O., Faísca A.T., Lachter E.R., Nascimento R.S.V., Gil R.A.S.S. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. N 2. P. 359. doi: 10.1590/S0103-50532011000200023
  32. Chansorn N., Amnuaypanich S., Soontaranon S., Rugmai S., Amnuaypanich S. // J. Ind. Eng. Chem. 2022. Vol. 112. P. 233. doi: 10.1016/j.jiec.2022.05.017
  33. Dashtipour B., Dehghanpour S., Sharbatdaran M. // Polyhedron. 2024. P. 247. doi: 10.1016/j.poly.2023.116733
  34. Aguado-Deblas L., Estevez R., Russo M., La Parola V., Bautista F.M., Testa M.L. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. Vol. 10. N 6. doi: 10.1016/j.jece.2022.108628
  35. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  36. Zhang D., Culver H.R., Bowman C.N. // ACS Appl. Nano Mater. 2019. Vol. 2. N 12. P. 7549. doi: 10.1021/acsanm.9b01634
  37. Vanlaldinpuia K., Bez G. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 29. P. 3759. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.050
  38. Yip L., Kubczyk T.M., Davies T.E., Taylor S.H., Apperley D.C., Graham A.E. // Catal. Sci. Technol. 2012. Vol. 2. N 11. P. 2258. doi: 10.1039/c2cy20188g
  39. Smith B.M., Kubczyk T.M., Graham A.E. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 38. P. 7775. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.048
  40. Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. Vol. 245. N 2. P. 428. doi: 10.1016/j.jcat.2006.11.006
  41. Kumar I., Rana S., Cho J.W., Rode C.V. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 3. P. 352. doi10.1016/ j.tetasy.2010.02.002
  42. Lorca M., Kuhn D., Kurosu M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 6243. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01276-X
  43. Ashton W.T., Canning L.F., Reynolds G.F., Tolman R.L., Karkas J.D., Liou R., Davies M.E., DeWitt C.M., Perry H.C., Field A.K. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. N 7. P. 926. doi: 10.1021/jm00145a014
  44. Marco J.L., Rodrfguez B. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 29. N 16. P. 1997. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00236-X
  45. Hubschwerlen C. // Synthesis. 1986. Vol. 11. P. 962. doi: 10.1055/s-1986-31839
  46. De Wilde H., De Clercql P., Vandewalle M., Centre D. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 40. P. 4757. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96618-8
  47. MaloneyHuss K.E. // Synth. Commun. 1985. Vol. 15. N 4. P. 273. doi: 10.1080/00397918508063799
  48. Iranpoor N., Adibi H. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2000. Vol. 73. N 3. P. 675. doi: 10.1246/bcsj.73.675
  49. Procopio A., Dalpozzo R., De Nino A., Maiuolo L., Nardi M., Russo B. // Adv. Synth. Catal. 2005. Vol. 347. N 10. P. 1447. doi: 10.1002/adsc.200505096
  50. Orita A., Sakamoto K., Hamada Y., Otera J. // Lett. Synlett. 2000. N 1. P. 140. doi: 10.1055/s-2000-6474
  51. Dieskau A.P., Plietker B. // Org. Lett. 2011. Vol. 13. N 20. P. 5544. doi: 10.1021/ol202270g
  52. Chen E., Ling X.-H., He Y.-P., Peng X.-H. // Synthesis. 2001. Vol. 12. P. 12. doi: 10.1055/s-2001-17515
  53. Mallik S., Prasad R., Bhattacharya A., Sen P. // ACS Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 9. N 5. P. 434. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00008
  54. Bibak N., Hajdu J. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 31. P. 5875. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01419-9
  55. Kotsovolou S., Verger R., Kokotos G. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 16. P. 2625. doi: 10.1021/ol026039l
  56. Sauvageau J., Foster A.J., Khan A.A., Chee S.H., Sims I.M., Timmer M.S.M., Stocker B.L. // ChemBioChem. 2012. Vol. 13. N 16. P. 2416. doi: 10.1002/cbic.201200468
  57. Chen A., Zheng Y., Zhou X. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 19. P. 3421. doi: 10.1080/00397919908085970
  58. Malik S., Kartha K.P.R. // Synlett. 2009. Vol. 11. P. 1809. doi: 10.1055/s-0029-1217356
  59. Liang K., Li X., Wei D., Jin C., Liu C., Xia C. // Chem. 2023. Vol. 9. N 2. P. 511. doi: 10.1016/j.chempr.2022.11.001
  60. Barluenga J., Fañanás F.J., Sanz R., Marcos C., Ignacio J.M. // Chem. Commun. 2005. Vol. 7. P. 933. doi: 10.1039/b414966a
  61. Manabe S., Ueki A., Ito Y. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 35. P. 5159. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.06.081
  62. Aragozzini F., Maconi E., Potenza D., Scolastico C. // Synthesis. 1989. Vol. 3. P. 225. doi: 10.1055/s-1989-27211
  63. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi: 10.1016/j.tetasy.2010.10.012
  64. Lebar M.D., Baker B.J. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 45. P. 8009. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.053
  65. Ohno M., Fujita K., Nakai H., Kobayashi S., Inoue K., Nojima S. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 2. P. 572. doi: 10.1248/cpb.33.572
  66. Al-Hakim A.H., Haines A.H., Morley C. // Synthesis. 1985. Vol. 2. P. 207. doi: 10.1055/s-1985-31158
  67. Sanderson J.R., Lin J.J., Duranleau R.G., Yeakey E.L., Marquis E.T. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 12. P. 2859. doi: 10.1021/jo00247a043
  68. Chiellini E., Faggioni S., Solaro R. // J. Bioact. Compat. Polym. 1990. Vol. 5. N 1. P. 16. doi 10.1177/ 088391159000500103
  69. Baldwin J.J., Raab A.W., Mensler K., Arison B.H., McClure D.E. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 25. P. 4876. doi: 10.1021/jo00419a036
  70. Tang R., Yan Z., Luo Y. // J. Cent. South Univ. 2005. Vol. 12. N 6. P. 693. doi: 10.1007/s11771-005-0071-4
  71. Bradshaw J.S., Huszthy P., Mcdaniel C.W., Zhu C.Y., Dalley N.K., Izatt R.M., Lifson S. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 105. doi: 10.1080/00958979209407947
  72. Martins R. de S., Pereira M.P., de Castro P.P., Bombonato F.I. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 5. P. 130855. doi: 10.1016/j.tet.2019.130855
  73. Ramadan E.S., Rasheed H.A., El Ashry E.S.H. // J. Serb. Chem. Soc. 2019. Vol. 84. N 1. P. 1. doi: 10.2298/JSC171127067R
  74. Srikanth V., Prasad R.B.N., Poornachandra Y., Phani Babu V.S., Ganesh Kumar C., Jagadeesh B., Jala R.C.R. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 109. P. 134. doi 10.1016/ j.ejmech.2015.12.048
  75. Mohammed M.O., Baird M.S., Al Dulayymi J.R. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 23. P. 3268. doi 10.1016/ j.tetlet.2015.01.070
  76. Ganesan M., Muraleedharan K.M. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2010. Vol. 29. N 2. P. 91. doi: 10.1080/15257771003597709
  77. Жданкина Г.М., Серебряков Э.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. Т. 34. № 11. С. 2414; Zhdankina G.M., Serebryakov E.P. // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985. Vol. 34. N 11. P. 2414. doi: 10.1007/bf00956813
  78. Amma J.P., Stille J.K. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 3. P. 468. doi: 10.1021/jo00342a019
  79. Pirrung M.C., Dunlap S.E., Trinks U.P. // Helv. Chim. Acta. 1989. Vol. 72. P. 1301. doi: 10.1002/hlca.19890720618
  80. Jurczak J., Pikul S., Bauer T. // Tetrahedron 1986. Vol. 42. P. 447. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87445-7
  81. Xia J., Hui Y.Z. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. P. 3019. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00005-0
  82. Molinari F., Cavenago K.S., Romano A., Romano D., Gandolfi R. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. N 12. P. 1945. doi: 10.1016/j.tetasy.2004.05.010
  83. Maconi E., Gualandris R., Aragozzini F. // Biotechnol. Lett. 1990. Vol. 12. N 6. P. 415. doi: 10.1007/bf01024395
  84. Reetz M.T., Höbenreich H., Soni P., Fernández L. // Chem. Commun. 2008. Vol. 43. P. 5502. doi: 10.1039/b814538e
  85. Romano D., Falcioni F., Mora D., Molinari F., Buthe A., Ansorge-Schumacher M. // Tetrahedron Asym. 2005. Vol. 16. N 4. P. 841. doi: 10.1016/j.tetasy.2004.12.021
  86. Terao Y., Tsuji K., Murata M., Achiwa K., Nishio Y., Watanabe N., Seto K. // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 6. P. 1653. doi: 10.1248/cpb.37.1653
  87. Vänttinen E., Kanerva L.T. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 6. P. 923. doi: 10.1016/s0957-4166(97)00057-8
  88. Geerlof A., Stoorvogel J., Jongejan J.A., Leenen E.J.T.M., Van Dooren T.J.G.M, Van Den Tweel W.J.J., Duine J.A., Van W.J.J. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994. Vol. 42. P. 8.
  89. Godinho L.F., Reis C.R., Tepper P.G., Poelarends G.J., Quax W.J. // Appl. Environ. Microbiol. 2011. Vol. 77. N 17. P. 6094. doi: 10.1128/AEM.05122-11
  90. Fronza G., Fuganti C., Mele A., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 3. P. 999. doi: 10.1021/jo00029a039
  91. Fronza G., Fuganti C., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // Chem. Lett. 1989. Vol. 18. N 12. P. 2141. doi: 10.1246/cl.1989.2141
  92. Vinogradov M.G., Kurilov D.V., Ferapontov V.A., Heise G.L. // Mendeleev Commun. 2003. Vol. 13. N 3. P. 125. doi: 10.1070/MC2003v013n03ABEH001804
  93. Chenault H.K., Chafin L.F., Liehr S. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 12. P. 4039. doi: 10.1021/jo980122y
  94. Kodali D.R. // J. Lipid Res. 1987. Vol. 28. N 4. P. 464.
  95. Perkins M.V., Jacobs M.F., Kitching W., Cassidy P.J., Lewis J.A., Drew R.A.I. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 12. P. 3365. doi: 10.1021/jo00038a027
  96. Barbosa S.L., Ottone M., de Almeida M.T., Lage G.L.C., Almeida M.A.R., Nelson D.L., dos Santos W.T.P., Clososki G.C., Lopes N.P., Klein S.I., Zanatta L.D. // J. Braz. Chem. Soc. 2018. Vol. 29. N 8. P. 1663. doi: 10.21577/0103-5053.20180039
  97. Lozano P., Gomez C., Nicolas A., Polo R., Nieto S., Bernal J.M., García-Verdugo E., Luis S.V. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. N 11. P. 6125. doi: 10.1021/acssuschemeng.6b01570
  98. Umbarkar S.B., Kotbagi T.V., Biradar A.V., Pasricha R., Chanale J., Dongare M.K., Mamede A.S., Lancelot C., Payen E. // J. Mol. Catal. Chem. 2009. Vol. 310. N 1–2. P. 150. doi: 10.1016/j.molcata.2009.06.010
  99. Barbosa S.L., Lima P.C., dos Santos W.T.P., Klein S.I., Clososki G.C., Caires F.J. // Catal. Commun. 2019. Vol. 120. P. 76. doi: 10.1016/j.catcom.2018.12.005
  100. Cook P.F.E., Showler A.J. // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 851. P. 4594. doi: 10.1039/JR9650004594
  101. Fraser B.H., Perlmutter P., Wijesundera C. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2007. Vol. 84. N 1. P. 11. doi: 10.1007/s11746-006-1001-9
  102. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1998. P. 1835. doi: 10.1055/s-1999-2936
  103. Huy P.H., Mbouhom C. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. N 31. P. 7399. doi: 10.1039/c9sc02126d
  104. Joshi A., Shaikh M., Singh S., Rajendran A., Mhetre A., Kamat S.S. // J. Bio. Chem. 2018. Vol. 293. N 44. P. 16953. doi: 10.1074/jbc.RA118.005640
  105. Mori K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 40. P. 8441. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.086
  106. Neamtu C., Stepan E., Plesu V., Bozga G., Tuluc A. // Rev. Chim. 2019. Vol. 70. N 4. P. 10.37358/RC.19.4.7086
  107. Omar I.C., Saeki H., Nishio N., Nagal S. // Biotech. Lett. 1989. Vol. 3. P. 161.
  108. Perosa A., Moraschini A., Selva M., Noè M. // Molecules. 2016. Vol. 21. N 2. doi: 10.3390/molecules21020170
  109. Pillai P.K.S., Mohanan A., Bouzidi L., Narine S.S. // Ind. Crops Prod. 2016. Vol. 94. P. 431. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.09.018
  110. Torregrosa R., Balcells M., Torres M., Canela-Garayoa R. // Nat. Prod. Commun. 2014. Vol. 9. P. 1095. doi: 10.1177/1934578x1400900809
  111. Wang Y., Aleiwi B.A., Wang Q., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 18. P. 4910. doi: 10.1021/ol3022337
  112. Zniszczoo A., Walczak K.Z. // Lett. Org. Chem. 2014. Vol. 11. P. 1021. doi: 10.2174/157017861101140113155507
  113. Wang M., Pinnamaraju S., Ranganathan R., Hajdu J. // Chem. Phys. Lipids. 2013. Vol. 172. P. 78. doi 10.1016/ j.chemphyslip.2013.05.003
  114. García-Domínguez P., Lepore I., Erb C., Gronemeyer H., Altucci L. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 6979. doi: 10.1039/c1ob05932g
  115. Rodriguez C.M., Martin T., Ramirez M.A., Martin V.S. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 144. doi: 10.1021/jo00105a027
  116. Romano D., Ferrario V., Molinari F., Gardossi L., Montero J.M.S., Torre P., Converti A. // J. Mol. Catal. (B). 2006. Vol. 41. N 3–4. P. 71. doi: 10.1016/j.molcatb.2006.04.009
  117. Wang Q., Wang Y., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 13. P. 3372. doi: 10.1021/ol3013556
  118. Sutharsan J., Dakanali M., Capule C.C., Haidekker M.A., Yang J., Theodorakis E.A. // Chem. Med. Chem. 2010. Vol. 5. N 1. P. 56. doi: 10.1002/cmdc.200900440
  119. Lund J., Stensrud C., Rajender Bohov P., Thoresen G.H., Berge R.K., Wright M., Kamal A., Rustan A.C., Miller A.D., Skorve J. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 6. P. 1191. doi: 10.1016/j.bmc.2016.01.045
  120. Bonnefont J.P., Djouadi F., Prip-Buus C., Gobin S., Munnich A., Bastin J. // Mol. Aspects Med. 2004. Vol. 25. N 5–6. P. 495. doi: 10.1016/j.mam.2004.06.004
  121. Li Z., Baker D.L., Tigyi G., Bittman R. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 629. doi: 10.1021/jo052030w
  122. Ungur N., Gavagnin M., Fontana A., Cimino G. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P. 2503. doi: 10.1016/S0040-4020(00)00097-1
  123. Yin G.-Z., Wang D.-Y. // Arxiv Pre-print. 2021. P. 1. doi: 10.48550/arXiv.2201.04941
  124. Ilankumaran P., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 5. P. 9063. doi: 10.1021/jo990928d
  125. Bosco J.W.J., Agrahari A., Saikia A.K. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 24. P. 4065. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.03.182
  126. Jeyakumar K., Chand D.K. // J. Mol. Catal. Chem. 2006. Vol. 255. N 1–2. P. 275. doi: 10.1016/j.molcata. 2006.04.026
  127. Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., Marcantoni E., Massaccesi M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 23. P. 4611. doi: 10.1002/ejoc.200300458
  128. Lee S.H., Wu T.C., Yang C.Y. // Synth. Commun. 1988. Vol. 18. N 4. P. 359. doi: 10.1080/00397918808063999
  129. Peng Z., Orita A., An D., Otera J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 18. P. 3187. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.03.055
  130. Qiu R., Zhu Y., Xu X., Li Y., Shao L., Ren X., Cai X., An D., Yin S. // Catal. Commun. 2009. Vol. 10. N 14. P. 1889. doi: 10.1016/j.catcom.2009.06.019
  131. Reddy T.S., Narasimhulu M., Suryakiran N., Mahesh K.C., Ashalatha K., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 38. P. 6825. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.07.059
  132. Zeraatpisheh M. // Chin. J. Chem. 2009. Vol. 27. P. 347. doi: 10.1002/cjoc.200990056
  133. Khan A.T., Islam S., Majee A., Chattopadhyay T., Ghosh S. // J. Mol. Catal. Chem. 2005. Vol. 239. N 1–2. P. 158. doi: 10.1016/j.molcata.2005.05.042
  134. Mori K. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5752. doi: 10.1016/j.tet.2014.06.049
  135. Beyaz K., Charton M., Rouilly A., Vedrenne E., Vaca-Garcia C., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Ind. Crops Prod. 2017. Vol. 97. P. 32. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.12.001
  136. Beyaz K., Vaca-Garcia C., Vedrenne E., Haddadine N., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Int. J. Polym. Anal. Charact. 2019. Vol. 24. N 3. P. 245. doi: 10.1080/1023666X.2019.1567085
  137. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  138. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // J. Mater. Sci. 2017. Vol. 52. N 2. P. 968. doi: 10.1007/s10853-016-0392-8
  139. Rossi N.A.A., Zou Y., Scott M.D., Kizhakkedathu J.N. // Macromolecules. 2008. Vol. 41. N 14. P. 5272. doi: 10.1021/ma800606k
  140. Shrinidhi A. // ChemistrySelect. 2016. Vol. 1. N 12. P. 3016. doi: 10.1002/slct.201600421
  141. Sousa S.C.O., Junior C.G.L., Silva FP.L., Andrade N.G., Barbosa T.P., Vasconcellos M.L.A.A. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. P. 1. doi: 10.1590/S0103-50532011001100028
  142. Yu D.M., Smith D.M., Kim H., Rzayev J., Russell T.P. // Macromolecules. 2019. Vol. 52. N 17. P. 6458. doi: 10.1021/acs.macromol.9b01323
  143. Zhang D., Zhang H., Nie J., Yang J. // Polym. Int. 2010. Vol. 59. N 7. P. 967. doi: 10.1002/pi.2814
  144. Zhang Q., Hou Z., Louage B., Zhou D., Vanparijs N., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Angew. Chem. 2015. Vol. 127. N 37. P. 11029. doi: 10.1002/ange.201505145
  145. Zhang Q., Vanparijs N., Louage B., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Polym. Chem. 2014. Vol. 5. N 4. P. 1140. doi: 10.1039/c3py00971h
  146. Prabhakar P., Suryakiran N., Venkateswarlu Y. // Chem. Lett. 2007. Vol. 36. P. 732. doi: 10.1016/j.catcom.2007.01.04
  147. Nakamura H., Lee J.D., Ueno M., Miyajima Y., Ban H.S. // Nanobiotechnology. 2007. Vol. 3. N 2. P. 135. doi: 10.1007/s12030-008-9000-6
  148. Губская В.П., Фазлеева Г.М., Гильмутдинова А.А., Латыпов Ш.К., Шарафутдинова Д.Р., Нуретдинов И.А., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Cер. хим. 2014. № 6. С. 1386; Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Gil’Mutdinova A.A., Latypov S.K., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Russ Chem Bull. 2014. Vol. 63. N 6. P. 1386. doi: 10.1007/s11172-014-0607-6
  149. Яковенко Е.А., Баймурзина Ю.Л., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // ЖПХ. 2020. Т. 93. № 5. С. 705. doi: 10.31857/S0044461820050126; Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2020. Vol. 93. N 5. P. 712. doi: 10.1134/S1070427220050122
  150. Bartoli G., Bosco M., Carlone A., Dalpozzo R., Locatelli M., Melchiorre P., Palazzi P., Sambri L. // Synlett. 2006. Vol. 13. P. 2104. doi: 10.1055/s-2006-949609
  151. Suryakiran N., Prabhakar P., Venkateswarlu Y. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 2. P. 177. doi: 10.1080/00397910701749617
  152. Gilmutdinova A.A., Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Latypov S.K., Zhelonkina T.A., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5947. doi: 10.1016/j.tet.2014.06.009
  153. Kosarev M.A., Gavrilov D.E., Nifant’ev I.E., Shlyakhtin A.V., Tavtorkin A.N., Dyadchenko V.P., Roznyatovsky V.A., Ivchenko P.V. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 5. P. 509. doi: 10.1016/j.mencom.2019.09.010
  154. Müller L.K., Steinbach T., Wurm F.R. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 53. P. 42881. doi: 10.1039/c5ra07167d
  155. Song W.J., Du J.Z., Liu N.J., Dou S., Cheng J., Wang J. // Macromolecules, 2008. Vol. 41. N 19. P. 6935. doi: 10.1021/ma801043m
  156. Ramani V.C., Shah N.M., Shah R.D. // Asian J. Chem. 2018. Vol. 30. N 10. P. 2352. doi: 10.14233/ajchem.2018.21576
  157. Pallavicini M., Valoti E., Villa L., Piccolo O. // Tetrahedron Asym. 2001. Vol. 12. N 17. P. 2489. doi: 10.1016/s0957-4166(01)00439-6
  158. Kunieda T. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. P. 2375. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96128-8
  159. Kaur A., Poonam Patil M.T., Mehta S.K., Salunke D.B. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 18. P. 9587. doi: 10.1039/c8ra01387j
  160. Liu Y., Yan B., Wang Z., Zhu H., Yin X., Wang K., Wang M., Zhao W. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1371. doi: 10.1021/acsmedchemlett.9b00579
  161. Noronha-Blob L., Kachur J.F., Goyal R.K. // Trends Pharmacol. Sci. 1992. Vol. 35. P. 562.
  162. Tursun A., Canet I., Aboab B., Sinibaldi M.E. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 13. P. 2291. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.02.009
  163. Wu W., Li R., Malladi S.S., Warshakoon H.J., Kimbrell M.R., Amolins M.W., Ukani R., Datta A., David S.A. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 8. P. 3198. doi: 10.1021/jm901839g
  164. Yadav M., Raghupathy R., Saikam V., Dara S., Singh P.P., Sawant S.D., Mayor S., Vishwakarma R.A. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 1163. doi: 10.1039/c3ob42116c
  165. Zarbin P.H.G., Oliveira A.R.M., Simonelli F., Villar J.A.F.P., Delay O. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 40. P. 7399. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.083
  166. Колодяжная А.О., Кухарь В.П., Колодяжный О.И. // ЖОХ. 2008. Т. 78. № 12. С. 2061; Kolodyazhnaya A.O., Kukhar’ V.P., Kolodyazhnyi O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2407. doi: 10.1134/S1070363208120207
  167. Taschner M.J. // eEROS. 2001. doi: 10.1002/047084289x.rt404
  168. Kawakami Y., Asai T., Umeyama K., Yamashita Y. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 18. P. 3581. doi: 10.1021/jo00139a049
  169. Байбуртли А.В., Григорьева Н.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Кутепов Б.И. // Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020. T. 490. № 1. C. 29. doi: 10.31857/s2686953520010033; Bayburtli A.V., Raskil’dina G.Z., Zlotsky S.S., Grigorieva N.G., Kutepov B.I. // Doklady Chem. 2020. Vol. 490. N 2. P. 32. doi: 10.1134/S0012500820020019
  170. Bartoli G., Giovannini R., Giuliani A., Marcantoni E., Massaccesi M., Melchiorre P., Paoletti M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2006. Vol. 6. P. 1476. doi: 10.1002/ejoc.200500780
  171. Gogoi D., Baruah N., Bez G. // Synth. Commun. 2007. Vol. 37. N 4. P. 593. doi: 10.1080/00397910601055123
  172. Khan A.T., Choudhury L.H., Ghosh S. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 42. P. 7891. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.08.141
  173. Khan A.T., Ghosh S., Choudhury L.H. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 22. P. 4891. doi: 10.1002/ejoc.200500400
  174. Khan A.T., Mondal E., Borah B.M., Ghosh S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 21. P. 4113. doi: 10.1002/ejoc.200300429
  175. Khan A.T., Parvin T., Choudhury L.H. // Synthesis. 2006. Vol. 15. P. 2497. doi: 10.1055/s-2006-942465
  176. Kotke M., Schreiner P.R. // Synthesis. 2007. N 5. P. 779. doi: 10.1055/s-2007-965917
  177. Miura T., Masaki Y. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 13. P. 1981. doi: 10.1080/00397919508015875
  178. Patel B.K., Samal A.K., Kavala V., Samal A.K. // Arkivoc. 2005. P. 29.
  179. Prabhavathi Devi B.L.A., Gangadhar K.N., Siva Kumar K.L.N., Shiva Shanker K., Prasad R.B.N., Sai Prasad P.S. // J. Mol. Catal. Chem. 2011. Vol. 345. N 1–2. P. 96. doi: 10.1016/j.molcata.2011.05.025
  180. Reddy T.S., Ravinder K., Suryakiran N., Narasimhulu M., Mahesh K.C., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 14. P. 2341. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.02.011
  181. Rosseto R., Bibak N., Hajdu J. // Org. Biomol. Chem. 2006. Vol. 4. N 12. P. 2358. doi: 10.1039/b603788g
  182. Stephens J.R., Butler P.L., Clow C.H., Oswald M.C., Smith R.C., Mohan R.S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 19. P. 3827. doi: 10.1002/ejoc.200300295
  183. Tanemura K., Suzuki T. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 49. P. 6740. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.137
  184. Manabe S., Yamaguchi M., Ito Y. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 75. P. 8332. doi: 10.1039/c3cc43968b
  185. Xu X., Jiang M., Miao D., Liu Y., Tan X., Hu J., Gu C., Peng W., Jiang F. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. P. 35. doi: 10.1002/slct.202202781
  186. Schade B., Singh A.K., Wycisk V., Cuellar-Camacho J.L., von Berlepsch H., Haag R., Böttcher C. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. N 30. P. 6919. doi: 10.1002/chem.201905745
  187. Suriyaprapadilok N., Kitiyanan B. // Energy Procedia. 2011. Vol. 9. P. 63. doi: 10.1016/j.egypro.2011.09.008
  188. Handa S., Hawes J.E., Pryce R.J. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 18. P. 2837. doi 10.1080/ 00397919508011831
  189. Rafiee M., Konz Z.M., Graaf M.D., Koolman H.F., Stahl S.S. // ACS Catal. 2018. Vol. 8. N 7. P. 6738. doi: 10.1021/acscatal.8b01640
  190. Yamaoka H., Moriya N., Ikunaka M. // Org. Proc. Res. Develop. 2004. Vol. 8. N 6. P. 931. doi: 10.1021/op049940k
  191. Zweifel T., Naubron J.V., Grützmacher H. // Angew. Chem. 2009. Vol. 48. N 3. P. 559. doi: 10.1002/anie.200804757
  192. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi 10.1016/ j.tetasy.2010.10.012
  193. Chandra Babu K., Ramadasu G., Gangaiah L., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Ind. J. Chem. 2010. Vol. 49. P. 24.
  194. Anil S.M., Vinayaka A.C., Rajeev N., Swaroop T.R., Mallesha N., Rangappa K.S., Sadashiva M.P. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. N 7. P. 1999. doi: 10.1002/slct.201800032
  195. Chaiseeda K., Chantharadet L., Chavasiri W. // Res. Chem. Intermed. 2018. Vol. 44. N 2. P. 1305. doi: 10.1007/s11164-017-3168-0
  196. He Y., Johansson M., Sterner O. // Synth. Commun. 2004. Vol. 34. N 22. P. 4153. doi: 10.1081/SCC-200036616
  197. Subhas Bose D., Jayalakshmi B., Narsaiah A.V. // Synthesis. 2000. Vol. 1. P. 67. doi: 10.1021/jo981839o
  198. Kim K.S., Song Y.H., Lee B.H., Hahn C.S. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 3. P. 404. doi: 10.1021/jo00353a027
  199. Chen C.Y., Han W.B., Chen H.J., Wu Y., Gao P. // Eur. J. Org. Chem. 2013. Vol. 20. P. 4311. doi: 10.1002/ejoc.201300247
  200. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1999. Vol. 11. P. 1835. doi: 10.1055/s-1999-2936
  201. Nakamura H., Ueda N., Ban H.S., Ueno M., Tachikawa S. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 7. P. 1374. doi: 10.1039/c1ob06500a
  202. Esteban J., Garciá-Ochoa F., Ladero M. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. N 1. P. 79. doi: 10.1515/gps-2016-0105
  203. Pat. US 3004894 (1961).
  204. Pat. US 8771729B2 (2011).
  205. Pat. US 2023204413A1 (2023).
  206. Pat. US 9957246B2 (2015).
  207. Пат. RU 2484825C2 (2007).
  208. Pat. US 10501706B2 (2019).
  209. Piasecki A., Mayhew A. // J. Surf. Deterg. 2000. Vol. 3. P. 59. doi: 10.1007/s11743-000-0114-3
  210. Piasecki A., Mayhew A. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2000. Vol. 3. P. 59. doi: 10.1007/s11743-000-0114-3
  211. Burczyk B., Banaszczyk M., Sokolowski A., Piasecki A. // JAOCS. 1988. Vol. 65. P. 1204.
  212. Ono D., Yamamura S., Nakamura M., Takeda T., Masuyama A., Nakatsuji Y. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1995. Vol. 72. P. 853. doi: 10.1007/bf02541036
  213. Moity L., Benazzouz A., Molinier V., Nardello-Rataj V., Elmkaddem M.K., de Caro P., Thiébaud-Roux S., Gerbaud V., Marion P., Aubry J.-M. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 1779. doi: 10.1039/C4GC02377C
  214. Augeo® SL191. http://www.solvay.com/en/markets-and-products/featured-products/augeo.html
  215. Раджаббаева Л.У., Хасанова М.М., Юлдашова И.Э., Умиров Н.Н. // Tехн. науки. 2024. T. № 3. С. 120.
  216. García E., Laca M., Pérez E., Garrido A., Peinado J. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi: 10.1021/ef800477m
  217. Ilgen O., Yerlikaya S., Akyurek F.O. // Period. Polytech. Chem. Eng. 2016. Vol. 61. P. 144. doi: 10.3311/PPch.8895
  218. Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Gusarova N.K., Saprygina V.N. // Proceed. Univ. Appl. Chem. Biotechnol. 2018. Vol. 8. N 1. P. 19. doi: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34
  219. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3. doi: 10.7868/S0028242115010104; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. P. 1. doi: 10.1134/S0965544115010107

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (84KB)
索引源数据
3. Scheme 2

下载 (104KB)
索引源数据
4. Scheme 3

下载 (67KB)
索引源数据
5. Scheme 4

下载 (56KB)
索引源数据
6. Scheme 5

下载 (60KB)
索引源数据
7. Scheme 6

下载 (59KB)
索引源数据
8. Scheme 7

下载 (57KB)
索引源数据
9. Scheme 8

下载 (55KB)
索引源数据
10. Scheme 9

下载 (73KB)
索引源数据
11. Scheme 10

下载 (56KB)
索引源数据
12. Scheme 11

下载 (63KB)
索引源数据
13. Scheme 12

下载 (51KB)
索引源数据
14. Scheme 13

下载 (59KB)
索引源数据
15. Scheme 14

下载 (55KB)
索引源数据
16. Scheme 15

下载 (59KB)
索引源数据
17. Scheme 16

下载 (110KB)
索引源数据
18. Scheme 17

下载 (70KB)
索引源数据
19. Scheme 18

下载 (139KB)
索引源数据
20. Scheme 19

下载 (55KB)
索引源数据
21. Scheme 20

下载 (90KB)
索引源数据
22. Scheme 21

下载 (54KB)
索引源数据
23. Scheme 22

下载 (89KB)
索引源数据
24. Scheme 23

下载 (101KB)
索引源数据
25. Scheme 24

下载 (76KB)
索引源数据
26. Scheme 25

下载 (62KB)
索引源数据
27. Scheme 26

下载 (55KB)
索引源数据
28. Scheme 27

下载 (94KB)
索引源数据
29. Scheme 28

下载 (164KB)
索引源数据
30. Scheme 29

下载 (56KB)
索引源数据
31. Scheme 30

下载 (134KB)
索引源数据
32. Scheme 31

下载 (96KB)
索引源数据
33. Scheme 32

下载 (101KB)
索引源数据
34. Scheme 33

下载 (77KB)
索引源数据
35. Scheme 34

下载 (89KB)
索引源数据
36. Scheme 35

下载 (61KB)
索引源数据
37. Scheme 36

下载 (64KB)
索引源数据
38. Scheme 37

下载 (75KB)
索引源数据
39. Scheme 38

下载 (66KB)
索引源数据
40. Scheme 39

下载 (66KB)
索引源数据
41. Scheme 40

下载 (84KB)
索引源数据
42. Scheme 41

下载 (81KB)
索引源数据
43. Scheme 42

下载 (84KB)
索引源数据
44. Scheme 43

下载 (75KB)
索引源数据
45. Scheme 44

下载 (147KB)
索引源数据
46. Scheme 45

下载 (103KB)
索引源数据
47. Scheme 46

下载 (139KB)
索引源数据
48. Scheme 47

下载 (49KB)
索引源数据
49. Scheme 48

下载 (78KB)
索引源数据
50. Scheme 49

下载 (44KB)
索引源数据
51. Scheme 50

下载 (58KB)
索引源数据
52. Scheme 51

下载 (87KB)
索引源数据
53. Scheme 52

下载 (69KB)
索引源数据
54. Scheme 53

下载 (99KB)
索引源数据
55. Scheme 54

下载 (117KB)
索引源数据
56. Scheme 55

下载 (65KB)
索引源数据
57. Scheme 56

下载 (61KB)
索引源数据
58. Scheme 57

下载 (62KB)
索引源数据
59. Scheme 58

下载 (56KB)
索引源数据
60. Scheme 59

下载 (47KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024