Selective Synthesis of Amino Acid Conjugates of Glycyrrhizic Acid Using N-Oxyphthalimide and N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A selective synthesis of amino acid conjugates of glycyrrhizic acid containing amino acid residues in the carbohydrate part of the glycoside was proposed using N-oxyphthalimide (HOPt) and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), tert-butyl and benzyl/4-nitrobenzyl esters of L-amino acids with yields of 55–60%. Free conjugates of glycyrrhizic acid with valine, isoleucine, methionine, phenylalanine, leucine, tyrosine and glutamic acid were obtained by deblocking the ester groups.

Sobre autores

A. Fairushina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: baltina@anrb.ru
Rússia, Ufa, 450054

S. Petrova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: baltina@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0002-0680-6182
Rússia, Ufa, 450054

L. Baltina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: baltina@anrb.ru
ORCID ID: 0000-0002-6291-5260
Rússia, Ufa, 450054

Bibliografia

  1. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007. 311 c.
  2. Baltina L.A., Kondratenko R.M. // Curr. Bioactive Compd. 2021. Vol. 17. P. 41. doi 10.2174/ 1573407216666200210122751
  3. Chen K., Yang R., Shen F.-Q., Zhu H.-L. // Curr. Med. Chem. 2020. Vol. 27. P. 6219. doi 10.2174/ 0929867325666191011115407
  4. Rehman M.U., Farooq A., Ali R., Bashir S., Bashir N., Majeed S., Taifa S., Ahmad S.B., Arafah A., Sameer A.S., Khan R., Qamar W., Rasool S., Ahmad A. // Curr. Drug Metabolism. 2020. Vol. 21. P. 436. doi 10.2174/ 1389200221666200620204914
  5. Sun Z.-G., Zhao T.-T., Lu N., Yang Y.-A., Zhu H.-L. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 826. doi 10.2174/ 1389557519666190119111125
  6. Baltina L. // Curr. Med. Chem. 2003. Vol. 10. N 2. P. 155. doi: 10.2174/0929867033368538
  7. Baltina L.A., Zarubaev V.V., Baltina L.A., Orshanskaya J.A., Fairushina A.I., Kiselev O.I., Yunusov M.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25. P. 1742. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.02.074
  8. Hoever H., Baltina L.A., Мichaelis M., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Tolstikov G.A., Doerr H.W., Cinatl J. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 1256. doi: 10.1021/jm0493008
  9. Baltina L.A., Tasi Y.-T., Huang S.-H., Lai H.-C., Baltina L.A., Petrova S.F., Yunusov M.S., Lin C.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. P. 126645. doi 10.1016/ j.bmcl.2019.126645
  10. Hour M.-J., Chen Y., Lin Ch.-S., Baltina L.A., Kan J.-Y., Tsai Y.-T., Kiu Y.-T., Lai H.-Ch., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Lin C.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 10309. doi: 10.3390/ijms231810309
  11. Baltina L.A., Hour M.-J., Liu Y.-C., Chang Y.-S., Huang S.-H., Lai H.-C., Kondratenko R.M., Petrova S.F., Yunusov M. S., Lin C.-W. // Virus Res. 2021. Vol. 294. P. 198290;.doi: 10.1016/j.virusres.2020.198290
  12. Le U.N.P., Chang Y.-J., Lu C.-H., Chen Y., Su W.-C., Chao S.-T., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Li S.-R., Hung M.-C., Lai M.M.C., Baltina L.A., Lin C.-W. // Antiviral Res. 2024. Vol. 227. P. 105920. doi 10.1016/ j.antiviral.2024.105920
  13. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А., Еропкин М.Ю., Коновалова И.И., Петрова П.А., Еропкина Е.М. // ХПС. 2017. № 6. С. 932; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltona L.A., Eropkin M.Yu., Konovalova N.I., Petrova P.A., Eropkina E.M. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 6. P. 932. doi: 10.1007/s10600-017-2209-7
  14. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А. // ЖОХ. Т. 85. Вып. 12. С. 2003; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltina L.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 12. P. 2735. doi: 10.1133/S1070363215120129
  15. Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Плясунова О.А. // Биоорг. xим. 2009. Т. 35. № 4. С.563; Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Baschenko N.Z., Plyasunova O.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. Vol. 35. N 4. P. 510. doi: 10.1134/S106816200904014
  16. Кондратенко Р.М., Балтина Л.А. (мл.), Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Толстиков Г.А. // Биоорг. xим. 2006. Т. 32. № 6. С. 660; Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Baltina L.A., Baschenko N.Zh., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N 6. P. 595. doi: 10.1134/S1068162006060136
  17. Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Petrova S.F. // Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 569. doi: 10.1007/s10600-020-03095-y
  18. Балтина Л.А., Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Петрова С.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 7. С. 14; Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Gabdrakhmanova S.F., Makara N.S., Sapozhnikova T.A. // Pharm. Chem. J. 2022. Vol. 56. N 7. P. 894. doi: 10.1007/s11094-022-02724-w
  19. Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Мустафина С.Р., Флехтер О.Б., Муринов Ю.И., Давыдова В.А., Зарудий Ф.С., Исмагилова А.Ф., Толстиков Г.А. // Хим.-фарм. ж. 2001. Т. 35. № 1. С. 38; Baltina L.A., Kondratenko R.M., Mustafina S.R., Flekhter O.B., Murinov Yu.I., Davydova V.A., Zarudii F.S., Ismagilova A.F., Tolstikov G.A. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. N 1. P. 40. doi: 10.1023/A:1010454810888
  20. Гордон А.Дж., Форд Р.А. Спутник химика. М.: Мир, 541 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024