Selective Synthesis of Amino Acid Conjugates of Glycyrrhizic Acid Using N-Oxyphthalimide and N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A selective synthesis of amino acid conjugates of glycyrrhizic acid containing amino acid residues in the carbohydrate part of the glycoside was proposed using N-oxyphthalimide (HOPt) and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), tert-butyl and benzyl/4-nitrobenzyl esters of L-amino acids with yields of 55–60%. Free conjugates of glycyrrhizic acid with valine, isoleucine, methionine, phenylalanine, leucine, tyrosine and glutamic acid were obtained by deblocking the ester groups.

Авторлар туралы

A. Fairushina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: baltina@anrb.ru
Ресей, Ufa, 450054

S. Petrova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: baltina@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0680-6182
Ресей, Ufa, 450054

L. Baltina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: baltina@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-6291-5260
Ресей, Ufa, 450054

Әдебиет тізімі

  1. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007. 311 c.
  2. Baltina L.A., Kondratenko R.M. // Curr. Bioactive Compd. 2021. Vol. 17. P. 41. doi 10.2174/ 1573407216666200210122751
  3. Chen K., Yang R., Shen F.-Q., Zhu H.-L. // Curr. Med. Chem. 2020. Vol. 27. P. 6219. doi 10.2174/ 0929867325666191011115407
  4. Rehman M.U., Farooq A., Ali R., Bashir S., Bashir N., Majeed S., Taifa S., Ahmad S.B., Arafah A., Sameer A.S., Khan R., Qamar W., Rasool S., Ahmad A. // Curr. Drug Metabolism. 2020. Vol. 21. P. 436. doi 10.2174/ 1389200221666200620204914
  5. Sun Z.-G., Zhao T.-T., Lu N., Yang Y.-A., Zhu H.-L. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 826. doi 10.2174/ 1389557519666190119111125
  6. Baltina L. // Curr. Med. Chem. 2003. Vol. 10. N 2. P. 155. doi: 10.2174/0929867033368538
  7. Baltina L.A., Zarubaev V.V., Baltina L.A., Orshanskaya J.A., Fairushina A.I., Kiselev O.I., Yunusov M.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25. P. 1742. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.02.074
  8. Hoever H., Baltina L.A., Мichaelis M., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Tolstikov G.A., Doerr H.W., Cinatl J. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 1256. doi: 10.1021/jm0493008
  9. Baltina L.A., Tasi Y.-T., Huang S.-H., Lai H.-C., Baltina L.A., Petrova S.F., Yunusov M.S., Lin C.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. P. 126645. doi 10.1016/ j.bmcl.2019.126645
  10. Hour M.-J., Chen Y., Lin Ch.-S., Baltina L.A., Kan J.-Y., Tsai Y.-T., Kiu Y.-T., Lai H.-Ch., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Lin C.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 10309. doi: 10.3390/ijms231810309
  11. Baltina L.A., Hour M.-J., Liu Y.-C., Chang Y.-S., Huang S.-H., Lai H.-C., Kondratenko R.M., Petrova S.F., Yunusov M. S., Lin C.-W. // Virus Res. 2021. Vol. 294. P. 198290;.doi: 10.1016/j.virusres.2020.198290
  12. Le U.N.P., Chang Y.-J., Lu C.-H., Chen Y., Su W.-C., Chao S.-T., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Li S.-R., Hung M.-C., Lai M.M.C., Baltina L.A., Lin C.-W. // Antiviral Res. 2024. Vol. 227. P. 105920. doi 10.1016/ j.antiviral.2024.105920
  13. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А., Еропкин М.Ю., Коновалова И.И., Петрова П.А., Еропкина Е.М. // ХПС. 2017. № 6. С. 932; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltona L.A., Eropkin M.Yu., Konovalova N.I., Petrova P.A., Eropkina E.M. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 6. P. 932. doi: 10.1007/s10600-017-2209-7
  14. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А. // ЖОХ. Т. 85. Вып. 12. С. 2003; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltina L.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 12. P. 2735. doi: 10.1133/S1070363215120129
  15. Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Плясунова О.А. // Биоорг. xим. 2009. Т. 35. № 4. С.563; Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Baschenko N.Z., Plyasunova O.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. Vol. 35. N 4. P. 510. doi: 10.1134/S106816200904014
  16. Кондратенко Р.М., Балтина Л.А. (мл.), Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Толстиков Г.А. // Биоорг. xим. 2006. Т. 32. № 6. С. 660; Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Baltina L.A., Baschenko N.Zh., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N 6. P. 595. doi: 10.1134/S1068162006060136
  17. Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Petrova S.F. // Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 569. doi: 10.1007/s10600-020-03095-y
  18. Балтина Л.А., Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Петрова С.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 7. С. 14; Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Gabdrakhmanova S.F., Makara N.S., Sapozhnikova T.A. // Pharm. Chem. J. 2022. Vol. 56. N 7. P. 894. doi: 10.1007/s11094-022-02724-w
  19. Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Мустафина С.Р., Флехтер О.Б., Муринов Ю.И., Давыдова В.А., Зарудий Ф.С., Исмагилова А.Ф., Толстиков Г.А. // Хим.-фарм. ж. 2001. Т. 35. № 1. С. 38; Baltina L.A., Kondratenko R.M., Mustafina S.R., Flekhter O.B., Murinov Yu.I., Davydova V.A., Zarudii F.S., Ismagilova A.F., Tolstikov G.A. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. N 1. P. 40. doi: 10.1023/A:1010454810888
  20. Гордон А.Дж., Форд Р.А. Спутник химика. М.: Мир, 541 с.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2024