Особенности взаимодействия 2-амино-(4-арил)-замещенных тиа- и оксазолов с 5-циано-1,2,4-триазинами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействиe 2-амино-(4-арил)-содержащих тиазолов и оксазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами. Продемонстрировано различие реакционной способности данных аминогетероциклов в зависимости от наличия атома кислорода или серы в их составе. Так, в случае 2-амино-4-арилоксазолов ранее были получены продукты реакции аза-Дильса–Альдера, а именно: 4-арил-3-гидрокси-2,2'-бипиридины. В данной статье нами продемонстрировано, что реакция 2-амино-(4-арил)тиазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами приводит к образованию продуктов ипсо-замещения цианогруппы, дальнейшее взаимодействие которых с 2,5-норборнадиеном позволяет получить (2,2'-би)пиридины, имеющие остаток тиазол-2-амина в альфа-положении.

Об авторах

А. П. Криночкин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

А. И. Матерн

Уральский федеральный университет

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

Г. В. Зырянов

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

О. С. Тания

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

Э. Р. Шарафиева

Уральский федеральный университет; Уральский медицинский университет Минздрава России

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620028, Екатеринбург

Е. Д. Ладин

Уральский федеральный университет

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

Д. С. Копчук

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

Я. К. Штайц

Уральский федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

А. Раммохан

Уральский федеральный университет

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

О. Н. Чупахин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

Список литературы

  1. Atwood J.L., Davies J.E.D., MacNicol D.D., Vögtle F., Lehn J.-M. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Oxford: Pergamon, 1996.
  2. Kaes C., Katz A., Hosseini M.W. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3553–3590. https://doi.org/10.1021/cr990376z
  3. Hancock R.D. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 1500–1524. https://doi.org/10.1039/C2CS35224A
  4. Constable E.C., Housecroft C.E. // Molecules. 2019. V. 24. P. 3951. https://doi.org/10.3390/molecules24213951
  5. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
  6. Anderson E.D., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 12285–12292. https://doi.org/10.1021/ja204856a
  7. Charushin V.N., Chupakhin O.N. Metal Free C–H Functionalization of Aromatics, Nucleophilic Displacement of Hydrogen, in Topics in Heterocyclic Chemistry. Maes B.U.W., Cossy J., Polanc S. (Eds.). Springer, 2014. V. 37. P. 1–50.
  8. Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Adv. Heterocycl. Chem. 2002. V. 82. P. 261–305. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(02)82029-3
  9. Huang J.J. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 2293–2298. https://doi.org/10.1021/jo00213a019
  10. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2002. V. 38. P. 744–750. https://doi.org/10.1023/A:1019631610505
  11. Rykowski A., Branowska D., Makosza M., Van Ly P. // J. Heterocycl. Chem. 1996. V. 33. P. 1567–1571. https://doi.org/10.1002/jhet.5570330603
  12. Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316
  13. Ohba S., Konno S., Yamanaka H. // Chem. Pharm. Bull. 1991. V. 39. P. 486–488. https://doi.org/10.1248/cpb.39.486
  14. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Giri K., Zyryanov G.V., Majee A., Charu-shin V.N., Chupakhin O.N. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 9610–9619. https://doi.org/10.1039/c6ra26305d
  15. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Khasanov A.F., Taniya O.S., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // ChemistrySelect. 2018. V. 3. P. 4141–4146. https://doi.org/10.1002/slct.201800220
  16. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Sloves-nova N.V., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. V. 57. P. 1753–1756. https://doi.org/10.1134/S1070428021100262
  17. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savateev K.V., Ulomsky E.N., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. P. 188–191. https://doi.org/10.1134/S1070428022020051
  18. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepu-khin P.A., Shtaitz Ya.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupa-khin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 542–544. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.035
  19. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. P. 180–183. https://doi.org/10.1134/S1070428022020038
  20. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 2882–2888. https://doi.org/10.1021/jo0267955
  21. Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160
  22. Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7466. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704
  23. Krinochkin A.P., Shtaitz Y.K., Rammohan A., Butorin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I.A., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyrya-nov G.V., Chupakhin O.N. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202200227. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200227
  24. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006
  25. Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Kozhevnikov D.N. // Polyhedron. 2015. V. 102. P. 556–561. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.055
  26. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Khasanov A.F., Kova-lev I.S., Slepukhin P.A., Starnovskaya E.S., Mukherjee A., Rahman M., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Santra S. // Synlett. 2018. V. 29. P. 483–488. https://doi.org/10.1055/s-0036-1590961

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (91KB)
Метаданные

© А.П. Криночкин, А. Раммохан, Я.К. Штайц, Д.С. Копчук, Е.Д. Ладин, Э.Р. Шарафиева, О.С. Тания, Г.В. Зырянов, А.И. Матерн, О.Н. Чупахин, 2023