Сравнительная оценка эффективности биокаталитического синтеза и антибактериальной активности известных антибиотиков и “химерных” соединений цефалоспоринового ряда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С использованием иммобилизованной синтетазы цефалоспоринов-кислот в мягких стандартных условиях осуществлены процессы биокаталитического синтеза цефамандола и цефазолина, а также четырех “химерных” цефалоспоринов, несущих в С3 или С7-положении β-лактама функциональные группы этих антибиотиков. Продемонстрирована более высокая эффективность биокаталитического ацилирования β-лактамов остатком 1(Н)-тетразолилуксусной кислоты по сравнению с ацилированием остатком миндальной кислоты. Химическая структура полученных соединений подтверждена с использованием метода ВЭЖХ–МС. Продемонстрирована возможность использования для оценки антибактериальной активности синтезированных соединений непосредственно реакционных смесей без выделения целевых продуктов. Методом диффузии в агар проведена оценка активности полученных цефалоспоринов по отношению к двенадцати микроорганизмам, относящимся к родам Enterococcus, Acinetobacter, Serratia, Pseudomonas, Staphylococcus и Escherichia. Показана активность синтезированных “химерных” цефалоспоринов в отношении четырех штаммов микроорганизмов: Escherichia coli ВКПМ В-6695, Staphylococcus aureus ВКПМ В-6646, Staphylococcus aureus ВКПМ В-8171 и Staphylococcus epidermidis ВКПМ В-12635.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Скляренко

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт” (НИЦ – “Курчатовский институт”)

Автор, ответственный за переписку.
Email: ingagrosh@mail.ru
Россия, Москва

И. А. Грошкова

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт” (НИЦ – “Курчатовский институт”)

Email: ingagrosh@mail.ru
Россия, Москва

Н. А. Горбунов

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт” (НИЦ – “Курчатовский институт”)

Email: ingagrosh@mail.ru
Россия, Москва

А. В. Васильев

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт” (НИЦ – “Курчатовский институт”)

Email: ingagrosh@mail.ru
Россия, Москва

А. В. Камаев

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт” (НИЦ – “Курчатовский институт”)

Email: ingagrosh@mail.ru
Россия, Москва

С. В. Яроцкий

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт” (НИЦ – “Курчатовский институт”)

Email: ingagrosh@mail.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Verma T., Aggarwal A., Singh S., Sharma S., Sarma S.J. // J. Mol. Struct. 2022. V. 1248. P. 1‒13. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131380
  2. Аркуша А.А. // Скиф. 2018. T.12. № 28. C. 7–19.
  3. Сидоренко С.В., Тишков В. И. // Успехи биологической химии. 2004. T. 44. C. 263‒306.
  4. Rodriguez-Herrera R., Puc L.E.C., Sobrevilla J.M.V., Luque D., Cardona-Felix C.S., Aguilar-Conzalez C.N. et al. // In: Enzymes in Food Biotechnology – Production, Applications, and Future Prospects. / Ed. M. Kuddus. Acad. Press. 2018. V. 36. P. 627‒643. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813280-7.00036-0
  5. Theuretzbacher U. // Curr. Opin. Pharmacol. 2011. V. 11. № 5. P. 433‒438. https://doi.org/10.1016/j.coph.2011.07.008
  6. Gaurav K., Karmakar S., Kundu S., Кundu K. // In: Antibiotic Resistant Bacteria – A Continuous Challenge in the New Millennium. / Ed. Dr. Marina Pana. InTech. 2012. P. 487‒502. https://doi.org/10.5772/29658
  7. Kurochkina V.B., Satarova D.E., Nys P.S. Moscow University Chemistry Bulletin. Biocatalysis. 2000. V. 41. № 6. Р. 139‒143.
  8. Курочкина В.Б., Ныс П.С. // Антибиотики и химиотерапия. 2002. № 2. С. 29‒37.
  9. Sklyarenko A.V., Groshkova I.A., Gorbunov N.A., Yarotsky S.V. // Appl. Biochem. Microbiol. 2023. T. 57. № 7. C. 1027‒1038. https://doi.org/10.1134/S0003683823070062
  10. Arroyo M., De la Mata I., García J.-L., Barredo J.-L. // Biotechnology of Microbial Enzymes. 2017. V. 17. P. 451‒473. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-803725-6.00017-0
  11. Sklyarenko A.V., Eldarov M.A., Kurochkina V.B., Yarotsky S.V. // Appl. Biochem. Microbiol. 2015. V. 51. № 6. P. 627‒640. https://doi.org/10.1134/S0003683815060150
  12. Эльдаров М.А., Скляренко А.В., Думина М.В., Медведева Н.В., Жгун А.А., Сатарова Д.Э. и др. // Биомедицинская химия. 2015. T. 61. № 5. C. 646‒651. https://doi.org/10.18097/PBMC20156105646
  13. Sklyarenko A.V., Groshkova I.A., Sidorenko A.I., Yarotsky S.V. // Appl. Biochem. Microbiol. 2020. V. 56. № 5. P. 526‒537. https://doi.org/10.1134/S0003683820050130
  14. Sklyarenko A.V., Groshkova I.A., Krestyanova I.N., Yarotsky S.V. // Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. № 3. P. 251‒260. https://doi.org/10.1134/S0003683822030127
  15. Sklyarenko A.V., Groshkova I.A., Gorbunov N.A., Yarotsky S.V. Appl. Biochem. Microbiol. 2023. T. 59. № 8. C. 1086‒1101. https://doi.org/10.1134/S0003683823080094
  16. Wang Lu, Sklyarenko A.V., Duanhua Li, Sidorenko A.I., Zhao C., Jinjun Li et al. // Bioprocess Biosyst. Eng. 2018. V. 41. № 12. P. 1851‒1867. https://doi.org/10.1007/s00449-018-2007-z
  17. Deaguero A.L., Blum J.K., Bommarius A.S. // In: Encyclopedia of Industrial Biotechnology: Bioprocess, Bioseparation, and Cell Technology. / Ed. M. C. Flickinger. John Wiley & Sons, 2012. P. 535‒567. https://doi.org/10.1002/9780470054581.eib640
  18. Кулешова С.И. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2015. (3). C. 13‒17.
  19. Kurochkina V.B., Sklyarenko A.V. // In: Biotechnology: State of the Art and Prospects for Development / Ed. G.E. Zaikov. Nova Science Publishers, 2008. V. 20. P. 175‒204.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Схема кинетически-контролируемого синтеза цефалоспоринов.

Скачать (14KB)
3. Рис. 2. Кривые накопления цефалоспоринов при синтезе с использованием биокатализатора IECASA: 1 – CFM (7-TMCA_МА), 2 – S-p CFM (7-ACA_МА), 3 – Chimera (TDA_МА), 4 – CEZ (TDA_TzAA), 5 – Sp-CEZ (7-ACA_TzAA), 6 – Chimera (7-TMCA_TzAA). Формулы цефалоспоринов приведены в табл. 2.

Скачать (18KB)
4. Табл.1.1

Скачать (891B)
5. Табл.1.2.

Скачать (269B)
6. Табл.1.3.

Скачать (375B)
7. Табл.1.4.

Скачать (261B)
8. Табл.1.5.

Скачать (219B)
9. Табл.1.6.

Скачать (267B)
10. Табл.1.7.

Скачать (356B)
11. Табл.1.8.

Скачать (299B)
12. Табл.1.9

Скачать (360B)
13. Табл.1.10

Скачать (286B)
14. Табл.1.11

Скачать (216B)
15. Табл.1.12

Скачать (300B)
16. Табл.1.13

Скачать (358B)
17. Табл. 2.1

Скачать (836B)
18. Табл.2.2

Скачать (701B)
19. Табл. 2.3

Скачать (754B)
20. Табл. 2.4

Скачать (790B)
21. Табл. 2.5

Скачать (786B)
22. Табл. 2.6

Скачать (894B)

© Российская академия наук, 2024