Substituted ureas and their analogues containing framework fragments. I. 1-(4-hydroxyadamanthane-1-yl)-3-(fluo, chlorophenyl)ureas

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Resumo

This work begins a new series of articles devoted to di-, tri- and tetra-substituted urea derivatives and is a continuation of research [1] on modification of the framework fragment in molecules of adamantyl-containing ureas. By the reaction of 1-(4-oxoadamant-1-yl)-3-(halophenyl)ureas with sodium borohydride, a series of 1,3-disubstituted ureas containing a 4-hydroxyadamantan-1-yl radical in their structure was synthesized, with a yield of target products of 55–87%. The synthesized ureas are potential metabolites and promising inhibitors of soluble human epoxide hydrolase (sEH).

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Sobre autores

D. Danilov

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0001-8734-2617
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

V. D’yachenko

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-6209-7106
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

D. Zapravdina

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-8654-2382
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

E. Ilyina

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0009-0005-0475-1113
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

E. Degtyarenko

Volgograd state technical university

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-7337-4885
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

V. Burmistrov

Volgograd state technical university

Autor responsável pela correspondência
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID ID: 0000-0002-8547-9166
Rússia, prosp. Lenina, 28, Volgograd, 400005

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2. Fig. 1. The main pathways of modification (a) and metabolism (b) of 1,3-disubstituted urea molecules

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13. Table 4i

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14. Table 4j

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15. Table. 4k

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16. Fig. 2. Melting point of ureas 3a–k and 4a–k

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17. Fig. 3. Comparison of water solubility of 1-(4-R-adamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)ureas

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