Фотоинициируемое красным светом (625 нм) иодсульфонилирование интернальных алкинов с получением β-иодвинилсульфонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез β-иодвинилсульфонов путем прямой бифункционализации интернальных алкинов с использованием экономичного светодиодного источника света с максимумом длины волны излучения 625 нм. Продукты получены с высокими выходами (от 68 до 99%) с использованием эквивалентных количеств реагентов. Реакция сульфонилиодидов с интернальными алкинами протекает по радикальному механизму и служит региоселективным методом синтеза β-иодвинилсульфонов.

Об авторах

В. А. Абрамов

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

М. А. Топчий

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

А. С. Малышева

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

И. П. Белецкая

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

А. Ф. Асаченко

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

Email: aasachenko@ips.ac.ru

Список литературы

  1. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636. doi: 10.1021/cr100347k
  2. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2022, 122, 16110-16293. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00836
  3. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Erzunov D.A., Sokolova D.V., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. J. Org. Chem. 2020, 85, 7863-7876. doi: 10.1021/acs.joc.0c00520
  4. Gevondian A.G., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V, Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 5639-5650. doi: 10.1021/acs.joc.1c00115
  5. Burykina J.V., Kobelev A.D., Shlapakov N.S., Kostyukovich A.Y., Fakhrutdinov A.N., K�nig B., Ananikov V.P. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202116888. doi: 10.1002/anie.202116888
  6. Scott K.A., Njardarson J.T. Top. Curr. Chem. 2018, 376, 5. doi: 10.1007/s41061-018-0184-5
  7. Reddy R.J., Kumari A.H. RSC Adv. 2021, 11, 9130-9221. doi: 10.1039/D0RA09759D
  8. Padma Priya V.R., Natarajan K., Nandi G.C. Tetrahedron. 2022, 111, 132711. doi: 10.1016/j.tet.2022.132711
  9. Dong B., Shen J., Xie L.-G. Org. Chem. Front. 2023, 10, 1322-1345. doi: 10.1039/D2QO01699K
  10. Reddy R.J., Kumar J.J., Kumari A.H., Krishna G.R. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1317-1322. doi: 10.1002/adsc.201901550
  11. Reddy R.J., Kumar J.J., Kumari A.H. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 3771-3775. doi: 10.1002/ejoc.201900676
  12. Reddy R.J., Kumari A.H., Sharadha N., Krishna G.R. J. Org. Chem. 2022, 87, 3934-3951. doi: 10.1021/acs.joc.1c02444
  13. Reddy R.J., Sharadha N., Krishna G.R. J. Org. Chem. 2023, 88, 8889-8903. doi: 10.1021/acs.joc.3c00671
  14. Fang Y., Luo Z., Xu X. RSC Adv. 2016, 6, 59661-59676. doi: 10.1039/C6RA10731A
  15. Li X.-Q., Liao Q.-Q., Lai J., Liao Y.-Y. Front. Chem. 2023, 11, 1267223. doi: 10.3389/fchem.2023.1267223
  16. Mulina O.M., Ilovaisky A.I., Parshin V.D., Terent'ev A.O. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4579-4654. doi: 10.1002/adsc.202000708
  17. Kumar S., Kumar J., Naqvi T., Raheem S., Rizvi M.A., Shah B.A. ChemPhotoChem. 2022, 6, e202200110. doi: 10.1002/cptc.202200110
  18. Kumar R., Dwivedi V., Sridhar Reddy M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2847-2856. doi: 10.1002/adsc.201700576
  19. Gurawa A., Kumar N., Kashyap S. Org. Chem. Front. 2023, 10, 4918-4926. doi: 10.1039/D3QO01188G
  20. Tong C., Gan B., Yan Y., Xie Y.-Y. Synth. Commun. 2017, 47, 1927-1933. doi: 10.1080/00397911.2017.1337152
  21. Truce W.E., Wolf G.C. J. Org. Chem. 1971, 36, 1727-1732. doi: 10.1021/jo00812a001
  22. Abramov V.A., Topchiy M.A., Rasskazova M.A., Drokin E.A., Sterligov G.K., Shurupova O.V., Malysheva A.S., Rzhevskiy S.A., Beletskaya I.P., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 3844-3849. doi: 10.1039/D3OB00437F
  23. Cao L., Luo S.-H., Jiang K., Hao Z.-F., Wang B.-W, Pang C.-M., Wang Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754-4758. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01808
  24. Peng C., Gu F., Lin X., Ding N., Zhan Q., Cao P., Cao T. Green Chem. 2023, 25, 671-677. doi: 10.1039/D2GC04296G
  25. Ma Y., Wang K., Zhang D., Sun P. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 597-602. doi: 10.1002/adsc.201801258

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023