Синтез и биологическая активность фосфорилированых четвертичных аммониевых солей

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С использованием двухстадийной методики синтеза получена серия фосфорилированных четвертичных аммониевых солей 2-7 с высшими алкильными заместителями у четвертичного атома азота. Установлено, что соединения 2-5 проявляют высокую антимикробную активность в отношении штаммов бактерий B. cereus , S. aureus , E. coli , а также грибов Candida albicans . Соединения 6 и 7, содержащие гекса- и октадецильные заместители у атома азота не проявляют активность к патогенным штаммам микроорганизмов. С использованием метода ЯМР 31Р доказано, что полученные соединения под действием влаги воздуха переходят в соответствующие фосфорилированные бетаины.

Об авторах

А. М Гайнеев

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», Химический институт им. А.М. Бутлерова

Email: gajjneev@mail.ru

Р. Р Давлетшин

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», Химический институт им. А.М. Бутлерова

Email: gajjneev@mail.ru

И. В Галкина

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», Химический институт им. А.М. Бутлерова

Email: gajjneev@mail.ru

Н. В Давлетшина

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», Химический институт им. А.М. Бутлерова

Email: gajjneev@mail.ru

Н. О Кузнецов

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», Химический институт им. А.М. Бутлерова

Email: gajjneev@mail.ru

А. Н Седов

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», Химический институт им. А.М. Бутлерова

Email: gajjneev@mail.ru

М. П Шулаева

Казанская государственная медицинская академия - филиал ФГБОУ ДПО «Российская медицинская академия непрерывного профессионального образования» Минздрава России

Email: gajjneev@mail.ru

Список литературы

  1. Romani L. Nature Rew. Immunology J. 2004, 4, 11-24. doi: 10.1038/nri1255
  2. Cui S.-F., Ren Yu., Zhang S.-L., Peng X.-M., Damu G.L.V., Geng R.-X., Zhou C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3267-3272. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.03.118
  3. Domagk G. Dtsch. Med. Wochenschr. J. 1935, 61, 829-832. doi: 10.1055/S-0028-1129654
  4. Kwasniewska D., Chen Y.-L., Wieczorek D. Pathogens. 2020, 9, 459-470. doi: 10.3390/pathogens9060459
  5. Morandini A., Leonetti B., Riello P., Sole R., Gatto V., Caligiuri I., Rizzolio F., Beghetto V. ChemMedChem. 2021, 16, 3172-3176. doi: 10.1002/cmdc.202100409
  6. Sapozhnikov S.V., Sabirova A.E., Shtyrlin N.V., Druk A.Y., Agafonova M.N., Chirkova E.V., Kazakova R.R., Grishaev D.Y., Nikishova T.V., Krylova E.S., Nikitina E.V., Kayumov A.R., Shtyrlin Y.G. Eur. J. Med. Chem. 2021, 211, 113100. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113100
  7. Mechken K.A., Menouar M., Belkhodja M., Saidi-Besbes S. J. Mol. Liq. 2021, 338, 116775. doi: 10.1016/j.molliq.2021.116775
  8. Fanfoni L., Marsich E., Turco G., Breschi L., Cadenaro L. Acta Biomater. 2021, 129, 138-147. doi: 10.1016/j.actbio.2021.05.012
  9. Badura A., Krysinski J., Nowaczyk A., Bucinski A. Arab. J. Chem. 2021, 14, 103233. doi: 10.1016/j.arabjc.2021.103233
  10. Pacios O., Blasco L., Bleriot I., Fernandez-Garcia L., Bardanca M.G., Ambroa A., Lopez M., Bou G., Tomas M. Antibiotics. 2020, 9, 65. doi: 10.3390/antibiotics9020065
  11. Salajkova S., Benkova M., Marek J., Sleha R., Prchal L., Malinak D., Dolezal R., Sepcic K., Gunde-Cimerman N., Kuca K., Soukup O. Molecules. 2020, 25, 2254. doi: 10.3390/molecules25092254
  12. Гайнеев А.М., Галкина И.В., Давлетшин Р.Р, Давлетшина Н.В., Кузнецов Н.О., Гришаев Д.Ю., Шулаева М.П., Поздеев О.К. ЖОХ. 2022, 92, 1038-1043. doi: 10.31857/S0044460X2200058
  13. Davletshin R.R., Gayneev A.M., Ermakova E.A., Davletshina N.V., Galkina I.V., Ivshin K.A., Shulaeva M.P., Pozdeev O.K. Mendeleev Commun. 2022, 32, 180-182. doi: 10.1016/j.mencom.2022.03.009
  14. Gayneev A., Davletshin R., Galkina I., Davletshina N., Sedov A., Mirkhuzina M., Kuchaev E., Islamov D. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2022, 197, 654-656 doi: 10.1080/10426507.2021.2021527
  15. Давлетшин Р.Р., Гайнеев А.М., Давлетшина Н.В., Галкина И.В., Ившин К.А., Шулаева М.П. ЖОрХ. 2022, 58, 806-812. doi: 10.31857/S0514749222080043

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023