ФЕРМЕНТАТИВНЫЙ СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОГО ДОКИНГА ДЕЗОКСИРИБОЗИДОВ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТИОНОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Производные 1,2,4-триазола являются важными соединениями в фармацевтической промышленности. В данной работе синтезированы новые 2-дезоксирибозиды 5-фенил-1,2,4-триазол-3-тиона с объемными заместителями с использованием реакции ферментативного трансликозилирования. Проведено исследование их противовирусной активности против вируса простого герпеса первого типа. Результаты показали, что с увеличением длины заместителя возрастает как цитотоксичность, так и противовирусная активность.

Об авторах

И. В Фатеев

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Email: ifateev@gmail.com
Россия, Москва

С. А Сасмаков

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Email: sasmakov@web.de
Узбекистан, Ташкент

А. А Зияев

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

Ж. М Абдурахманов

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

Т. Т Тошмуродов

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

С. А Икрамов

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

Н. А Тошева

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

В. Д Фролова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Е. А Зорина

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Е. А Заяц

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Б. З Елецкая

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

О. С Смирнова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

М. Я Берзина

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

А. О Арнаутова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Ю. А Абрамчик

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

М. А Костромина

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

А. Л Каюшин

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

К. В Антонов

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

И. А Прохоренко

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

А. С Парамонов

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

В. Л Андронова

Подразделение Институт вирусологии им. Д.И. Ивановского ФГБУ "НИЦЭМ им. Н.Ф. Гамалеи" Минздрава России

Россия, Москва

Р. С Есипов

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Ш. С Азимова

Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз

Узбекистан, Ташкент

А. И Мирошников

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

И. Д Константинова

ФГБУН ГНЦ "Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова" РАН

Россия, Москва

Список литературы

  1. Couto Rodrigues S., Silva Moratório de Moraes R., T avares de Almeida Pinto G., Miranda Martins M.T., Antunes do Nascimento P., Alves Soares D.L., Mestre Botelho A.B., Cardoso Cruz C., Cunha A.C. // Chem. Rec. 2025. V. 25. P. e202400190. https://doi.org/10.1002/tcr.202400190
  2. Ghous F. Shukla S., Parveen S., Kumar S., Banerjee M., Bishnoi A. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1304. P. 137578. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137578
  3. Zhou C.H., Wang Y. // Curr. Med. Chem. 2012. V. 19. P. 239–280. https://doi.org/10.2174/092986712803414213
  4. Siddiqui S.Z., Arfan M., Abbasi M.A., Shah S.A.A., Ashraf M., Hussain S., Saleem R.Sh.Z., Rafique R., Khan Kh.M. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. P. 6430– 6439. https://doi.org/10.1002/slct.201904905
  5. Khan I., Khan A., Halim S.A., Saeed A., Mehsud S., Csuk R., Ibrar A. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 142. P. 345–354. https://doi.org/10.1016/j. ijbiomac.2019.09.105
  6. Roman G., Bostanaru A.C., Nastasa V., Mares M // Turk. J. Chem. 2019. V. 43. P. 531–546. https://doi.org/10.3906/kim-1811-4
  7. Kumar S., Khokra S.L., Yadav A. // Future J. Pharm. Sci. 2021. V. 7. P. 106. https://doi.org/10.1186/s43094-021-00241-3
  8. Zahoor A.F., Saeed S., Rasul A., Noreen R., Irfan A., Ahmad S., Zaki M.E. // Biomedicines. 2023. V. 11. P. 3078. https://doi.org/10.3390/biomedicines11113078
  9. Ziyaev A., Sasmakov S., Okmanov R., Makhmudov U., Toshmurodov T., Ziyaeva М., Tosheva N., Azimova Sh. // Chem. Data Collections. 2025. V. 56. P. 101182. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2025.101182
  10. Küçükgüzel S.G., Çıkla-Süzgün P. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 97. P. 830–870. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.11.033
  11. Fateev I.V., Sasmakov S.A., Abdurakhmanov J.M., Ziyaev A.A., Khasanov S.S., Eshboev F.B., Ashirov O.N., Frolova V.D., Eletskaya B.Z., Smirnova O.S., Berzina M.Y., Arnautova A.O., Abramchik Y.A., Kostromina M.A., Kayushin A.L., Antonov K.V., Paramonov A.S., Andronova V.L., Galegov G.A., Esipov R.S., Azimova S.S., Miroshnikov A.I., Konstantinova I.D. // Biomolecules. 2024. V. 14. P. 745. https://doi.org/10.3390/biom14070745
  12. Timofeev V.I., Zhukhlistova N.E., Abramchik Y.A., Fateev I.V., Kostromina M.A., Muravieva T.I., Esipov R.S., Kuranova I.P. // J. Acta Crystallogr. F Struct. Biol. Commun. 2018. V. 74. P. 355–362. https://doi.org/10.1107/S2053230X18006337
  13. Koellner G., Luić M., Shugar D., Saenger W., Bzowska A. // J. Mol. Biol. 1998. V. 280. P. 153–166. https://doi.org/10.1006/jmbi.1998.1799
  14. Esipov R.S., Gurevich A.I., Chuvikovsky D.V., Chupova L.A., Muravyova T.I., Miroshnikov A.I. // Protein Expr Purif. 2002. V. 24. P. 56–60. https://doi.org/10.1006/prep.2001.1524
  15. Bugnon M., Röhrig U.F., Goullieux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. P. W324-W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  16. Röhrig U.F., Goullieux M., Bugnon M., Zoete V. // J. Chem. Inf. Model. 2023. V. 63. P. 3925–3940. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.3c00054
  17. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Comput. Chem. 2004. V. 25. P. 1605-1612. https://doi.org/10.1002/jcc.20084
  18. Andronova V.L., Galegov G.A., Ias’ko M.V., Kukhanova M.K., IuS S. // Vopr. Virusol. 2010. V. 55. P. 31–34.
  19. Gus’kova A.A., Skoblov M.Y., Korovina A.N., Yasko M.V., Karpenko I.L., Kukhanova M.K., Andronova V.L., Galegov G.A., Skoblov Y.S. // Chem. Biol. Drug Des. 2009. V. 74. P. 382–389. https://doi.org/10.1111/j.1747-0285.2009.00874.x
  20. Holý A., De Clercq E., Votruba I. // Nucl. Analogues as Antiviral Agents. 1989. V 401. P. 51–71. https://doi.org/10.1021/bk-1989-0401

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025