Синтез и свойства сложных эфиров (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот, включающих азотсодержащий гетероцикл

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложена трехстадийная схема синтеза эфиров (1 S )-(+)-камфора-10-сульфокислоты и (+)-кетопиновой, (-)-камфановой кислот, включающих насыщенный азотсодержащий гетероцикл. Обнаружено, что эфиры (1 S )-(+)-камфора-10-сульфокислоты в реакциях замещения с участием азотсодержащих гетероциклов претерпевают деструкцию с отщеплением сульфокислотной группы. Сложные эфиры (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот образуются в ходе предложенного синтетического пути, но претерпевают переэтерификацию в условиях проведения колоночной хроматографии. Квантово-химическими расчетами показано, что разрушение сложноэфирной связи в случае (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот требует меньших энергетических затрат, чем для разрыва аналогичной связи в сложных эфирах (-)-борнеола. Выявлено, что индекс внутренней прочности связи IBSI для алкильной связи С-О в сложных эфирах (-)-борнеола выше, чем в сложных эфирах (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот. Для производных (+)-кетопиновой и (-)-камфановой кислот изучены противовирусные свойства в отношении вируса гриппа H1N1.

Об авторах

А. С. Соколова

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Email: asokolova@nioch.nsc.ru

О. И. Яровая

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Л. В. Кузьминых

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

М. Г. Ильина

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

С. С. Борисевич

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Я. Л. Есаулкова

Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Пастера

В. В. Зарубаев

Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Пастера

Н. Ф. Салахутдинов

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Список литературы

  1. Talele T.T. // J. Med. Chem. 2018. Vol. 61. Р. 2166. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00315
  2. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Semenova M.D., Shtro A.A., Orshanskaya I.R., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F. // MedChemComm. 2017. Vol. 8. Р. 960. doi: 10.1021/acs.joc.8b00655
  3. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Shcherbakova N.S., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 207. P. 112726. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112726
  4. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shtro A.A., Klabukov A.M., Galochkina A.V, Nikolaeva V., Petukhova G.D., Borisevich S.S., Khamitov E.M., Salakhutdinov N.F. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 11. P. 1390. doi: 10.3390/ph15111390
  5. Yarovaya O.I., Shcherbakov D.N., Borisevich S.S., Sokolova A.S., Gureev M.A., Khamitov E.M., Rudometova N.B., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Rogachev A.D., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Viruses. 2022. Vol. 14. N 6. P. 1295. doi: 10.3390/v14061295
  6. Sokolova A.S., Putilova V.P., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Shcherbakov D.N., Orshanskaya I.R., Sinegubova E.O., Esaulkova I.L., Borisevich S.S., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Zarubaev V.V., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 8. P. 2235. doi: 10.3390/molecules26082235. 2019
  7. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2536
  8. Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2536. doi: 10.1007/s11172-023-4056-y
  9. Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68, N 5. C. 1041
  10. Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi: 10.1007/s11172-019-2517-0
  11. Huynh U., McDonald S. L., Lim D., Uddin Md.N., Wengryniuk S.E., Dey S., Coltart D.M. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. N 21. Р. 12951. doi: 10.1021/acs.joc.8b00655
  12. Gerlach H., Kappes D., Boeckman R.K., Jr., Maw G. // Org. Synth. Coll. 1998. Vol. 9. Р.151. doi: 10.15227/orgsyn.071.0048
  13. Gomez-Bombarelli R., Calle E., Casado J. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. Р. 6880. doi: 10.1021/jo4002596
  14. Silva P.L., Silva C.M., Guimarães L., Pliego J.R., Jr. // Theor. Chem. Acc. 2015. Vol. 134. P. 1591. doi: 10.1007/s00214-014-1591-5
  15. Klein J., Khartabil H., Boisson J.C., Contreras-Garciá J., Piquemal J.P., Hénon E. // J. Phys. Chem. (A). 2020. Vol. 124. N 9. P. 1850. doi: 10.1021/acs.jpca.9b09845
  16. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Fox D.J. Gaussian 16 Rev. C.01. Wallingford, CT. 2016.
  18. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  19. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  20. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi: 10.1063/1.438955
  21. Baronio C.M., Barth A. // J. Phys. Chem. (B). 2020. Vol. 124. N 9. P. 1703. doi: 10.1021/acs.jpcb.9b11793
  22. Cheng H., Yan D., Wu L., Liang P., Cai Y., Li L. // Acta Crystallogr. (C). 2022. Vol. 78. N 10. P. 531. doi: 10.1107/S2053229622008592

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023