Комплексы меди(II) с 2-гидрокcи-5-этилфенилфосфоновой кислотой: синтез, строение, цитотоксичность и накоплениe в клетках HeLa

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

С целью исследования физико-химических и биологических свойств координационных соединений ионов биоактивных металлов с производными 2-гидроксифенилфосфоновой кислоты впервые изучено взаимодействие 2-гидрокси-5-этилфенилфосфоновой кислоты (Н3L1) с перхлоратом, сульфатом, нитратом и ацетатом меди(II) в воде. Установлено, что вне зависимости от соотношения реагентов в случае перхлората, сульфата и нитрата меди(II) с высоким выходом образуется комплекс состава [Cu(H2L1)2(Н2О)2], в то время как в при использовании ацетата меди(II) образуется комплекс [Cu(HL1)(H2O)2], состав которого установлен на основании совокупности данных элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии. Впервые выполнены квантово-химические расчеты для комплексов [Cu(H2L1)2(Н2О)2] и [Cu(HL1)(H2O)2] методом теории функционала плотности (DFT). Исследованы цитотоксические свойства кислоты Н3L1 и комплексов меди(II) состава [Cu(HL1)(H2O)2] и [Cu(H2L1)2(Н2О)2] по отношению к опухолевым клеткам HeLa - аденокарциномы шейки матки человека. Методом лазерной конфокальной микроскопии доказано накопление полученных комплексов меди(II) в клетках HeLa.

Об авторах

Ю. И Рогачева

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

М. А Лапшина

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

В. Е Баулин

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: mager1988@gmail.com

Список литературы

  1. Zhang C., Lippard S. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2003. Vol. 7. P. 481. doi: 10.1016/s1367-5931(03)00081-4
  2. Hambley T. // Science. 2007. Vol. 318. P. 1392. doi: 10.1126/science.1150504
  3. Barry N., Sadler P. // ACS Nano. 2013. Vol. 7. P. 5654. doi: 10.1021/nn403220e.
  4. Patra M., Gasser G. // Chem. Bioсhem. 2012. Vol. 13. P. 1232. doi: 10.1002/cbic.201200159
  5. Yu G., Jiang M., Huang F., Chen X. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2021. Vol. 61. P. 19. doi: 10.1016/j.cbpa.2020.08.0076
  6. Pöthig A., Casini A. // Theranostics. 2019. Vol. 9. P. 3150. doi: 10.7150/thno.31828-6
  7. Mehrotra R., Bohra R., Gaur D. Metal β-diketonates and allied derivatives. London; New York: Academic Press, 1978. P. 382.
  8. Solomon E., Heppner D., Johnston E., Ginsbach J., Cirera J., Qayyum M., Kieber-Emmons M., Kjaergaard C., Hadt R., Tian L. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 3659. doi: 10.1021/cr400327t
  9. Hussain A., AlAjmi M., Rehman M., Rehman M., Amir S., Husain F., Alsalme A., Siddiqui M., AlKhedhairy A., Khan R. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 5237. doi: 10.1038/s41598-019-41063-x
  10. Iakovidis I., Delimaris I., Piperakis S. // Mol. Biol. Int. 2011. P. 594529. doi: 10.4061/2011/594529
  11. Tabti1 R., Tounsi N., Gaiddon C., Bentouhami E., Désaubry L. // Med. Chem. 2017. Vol. 75. P. 875. doi: 10.4172/2161-0444.1000445
  12. Dalecki A., Crawford C., Wolschendorf F. // Rev. Adv. Microb. Physiol. 2017. Vol. 70. P. 193. doi: 10.1016/bs.ampbs.2017.01.007
  13. Arredondo M., Nunez M. // Mol. Aspects Med. 2005. Vol. 26. N 4-5. P. 313. doi: 10.1016/j.mam.2005.07.010
  14. Uriu-Adams J., Keen C. // Mol. Aspects Med. 2005. Vol. 26. N 4-5. P. 268. doi: 10.1016/j.mam.2005.07.015
  15. Crisponi G., Nurchi V., Fanni D., Gerosa C., Nemolato S., Faa G. // Coord Chem Rev. 2010. Vol. 254 P. 876. doi: 10.1016/j.ccr.2009.12.018
  16. Weder J., Dillon C., Hambley T., Kennedy T., Lay B., Biffin P., Regtop J., Davies H. // Coord Chem Rev. 2002. Vol. 232. P. 95. doi: 10.1016/s0010-545(02)00086-3.
  17. Muñoz C., López M., Olivares M., Pizarro F., Arredondo M., Araya M. // Eur. Cytokine Netw. 2005. Vol. 16. N 4. P. 261.
  18. Ott I, Gust R. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007. Vol. 340. N 3. P. 117. doi: 10.1002/ardp.200600151
  19. González-Vílchez F., Vilaplana R. Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. The Use of Metals in Medicine. New York: John Wiley & Sons, Ltd., 2005. P. 219. doi: 10.1002/0470864052.ch12
  20. Szymański P., Frączek T., Markowicz M., Mikiciuk-Olasik Е. // Biometals. 2012. Vol. 25. P. 1089. doi: 10.1007/s10534-012-9578-y
  21. Орлов А.П., Трофимова Т.П., Орлова М.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 415
  22. Orlov A.P., Trofimova T.P., Orlova M.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. Р. 415. doi: 10.1007/s11172-022-3429-y
  23. Ekinciz D., Senturk M., Kufrevioglu O. // Expert Opin Ther Pat. 2011. Vol. 21. N 12. P. 1831. doi: 10.1517/13543776.2011.636354
  24. Amann R., Peskar B. // Eur. J. Pharmacol. 2002. Vol. 447. P. 1. doi: 10.1016/s0014-2999(02)01828-9
  25. Egorova K., Gordeev E., Ananikov V. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 7132. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00562
  26. Rodriguez-Aller M., Guillarme D., Veuthey J.-L., Gurny R. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2015. Vol. 30. P. 342. doi: 10.1016/j.jddst.2015.05.009
  27. Баулин В.Е., Калашникова И.П., Вихарев Ю.Б., Вихарева Е.А., Баулин Д.В., Цивадзе А.Ю. // ЖОХ. 2018. № 9. C. 1438
  28. Baulin V.Е., Kalashnikova I.Р., Vikharev Yu.В., Vikharevа Е.А., Baulin D.V., Tsivadze A.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1786. doi: 10.1134/S0044460X18090044
  29. Иванова И.С., Цебрикова Г.С., Лапшина М.А., Рогачева Ю.И., Илюхин А.Б, Соловьев В.П., Пятова Е.Н., Баулин В.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 11. C. 2365
  30. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Lapshina M.А., Rogacheva Yu.I., Ilyukhin A.B., Solov'ev V.P., Pyatova E.N., Baulin V.E. // Russ. Chem. Bulletin. Vol. 71. N 11. Р. 2365. doi: 10.1007/s11172-022-3664-2
  31. Иванова И.С., Цебрикова Г.С., Рогачева Ю.И., Илюхин А.Б., Соловьев В.П., Пятова Е.Н., Баулин В.Е. // ЖНХ. 2021. Т. 66. № 12. С. 1723
  32. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Rogacheva Yu. I., Ilyukhin A.B., Solov'ev V.P., Pyatova E.N., Baulin V.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. Vol. 66. N 12. P. 1846. doi: 10.1134/S0036023621120068

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023