Новый вариант реакции сила-Соногаширы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен новый вариант реакции сила-Соногаширы, предусматривающий использование в качестве алкинилирующего реагента тетраалкинилсилана. Установлено, что наиболее эффективно реакция протекает при эквивалентном соотношении тетраалкинилсилана и иодарена при катализе 5 мол% Pd(PPh3)2Cl2 и 10% CuI в присутствии 10-кратного количества триэтиламина в среде хлороформа. Выходы толанов составляют 58-85%.

Об авторах

Е. С Спесивая

Кубанский государственный университет

И. А Лупанова

Кубанский государственный университет

Дж. Н. Коншина

Кубанский государственный университет

И. В Сухно

Кубанский государственный аграрный университет имени И. Т. Трубилина

В. В Коншин

Кубанский государственный университет

Email: organotin@mail.ru

Список литературы

  1. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 5084. doi: 10.1039/C1CS15071E
  2. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 874. doi: 10.1021/cr050992x
  3. Doucet H., Hierso J.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 834. doi: 10.1002/anie.200602761
  4. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47. P. 6954. doi: 10.1002/anie.200802270
  5. Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. Vol. 27, P. 125. doi: 10.1002/aoc.2931
  6. Мурашкина A.В., Митрофанов А.Ю., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1483. doi: 10.1134/S051474921910001X
  7. Murashkina A.V., Mitrofanov A.Y., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 10. P. 1445. doi: 10.1134/S1070428019100014
  8. Mohjer F., Mofatehnia P., Rangraz Y., Heravi M.M. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 936. 121712. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121712
  9. Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi: 10.3390/catal10040443
  10. Cranwell P.B., Peterson A.M., Littlefield B.T.R., Russell A.T. // J. Chem. Educ. 2015. Vol. 92. P. 1110. doi: 10.1021/acs.jchemed.5b00030
  11. Михайлов В.Н., Сорокоумов В.Н., Балова И.А. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 6. С. 459
  12. Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2017. Vol. 86. № 6. P. 459. doi: 10.1070/RCR4715
  13. Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 11. С. 1731. doi: 10.31857/S0514749220110075
  14. Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 11. P. 1937. doi: 10.1134/S107042802011007X
  15. Fantoni T., Bernardoni S., Mattellone A., Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. // ChemSusChem 2021. Vol. 14. P. 2591. doi: 10.1002/cssc.202100623
  16. Rahman M., Ghosh S., Bhattacherjee D., Zyryanov G.V., Kumar Bagdi A., Hajra A. // Asian J. Org. Chem. 2022. Vol. 11. P. e202200179. doi: 10.1002/ajoc.202200179
  17. Kotovshchikov Y.N., Binyakovsky A.A., Latyshev G.V., Lukasheva N.V., Beletskaya I.P. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol. 20. P. 7650. doi: 10.1039/D2OB01267G
  18. Nishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. Vol. 26. P. 1233. doi: 10.1246/cl.1997.1233
  19. Nishihara Y., Ikegashira K., Hirabayashi K., Ando J.-ichi, Mori A., Hiyama T. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1780. doi: 10.1021/jo991686k
  20. Nishihara Y., Inoue E., Ogawa D., Okada Y., Noyori S., Takagi K. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 4643. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.05.112
  21. Nishihara Y., Inoue E., Noyori S., Ogawa D., Okada Y., Iwasaki M., Takagi K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. P. 4869. doi: 10.1016/j.tet.2012.03.093
  22. Nishihara Y., Ogawa D., Noyori S., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. P. 1503. doi: 10.1246/cl.2012.1503
  23. Nishihara Y., Inoue E., Okada Y., Takagi K. // Synlett. 2008. N 19. P. 3041. doi: 10.1055/s-0028-1087345
  24. Nishihara Y., Ando J.-ichi, Kato T., Mori A., Hiyama T. // Macromolecules 2000. Vol. 33. P. 2779. doi: 10.1021/ma9908301
  25. Cao Y., Huang Y., Blakemore P.R. // Eur. J. Org. Chem. 2022. P. e202200498. doi: 10.1002/ejoc.202200498
  26. Shigeta M., Watanabe J., Konishi G.-ichi // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 1761. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.01.091
  27. Yang C., Nolan S.P. // Organometallics 2002. Vol. 21. P. 1020. doi: 10.1021/om011021k
  28. Qiu S., Zhang C., Qiu R., Yin G., Huang J. // Adv. Synth. Catal. 2018. Vol. 360. P. 313. doi: 10.1002/adsc.201701128
  29. Capani Jr. J.S., Cochran J.E., Liang J.(C.) // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 9378. doi: 10.1021/acs.joc.9b01307
  30. Wang M., So C.M. // Org. Lett. 2022. Vol. 24 P. 681. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04138
  31. Ляпунова А.Г., Дьяченко А.С., Данилкина Н.А. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 5. С. 783
  32. Lyapunova A.G., D'yachenko A.S., Danilkina N.A. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 5. P. 800. doi: 10.1134/S1070428017050268
  33. Nagy A., Novák Z., Kotschy A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. P. 4453. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.12.036
  34. Lehr M., Paschelke T., Bendt V., Petersen A., Pietsch L., Harders P., McConnell A.J. // Eur. J. Org. Chem. 2021. P. 2728. doi: 10.1002/ejoc.202100275
  35. Zhou Z.-L., Zhao L., Zhang S., Vincent K., Lam S., Henze D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. P. 1622. doi: 10.1080/00397911.2010.542538
  36. Sakai N., Komatsu R., Uchida N., Ikeda R., Konakahara T. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P. 1300. doi: 10.1021/ol100180j
  37. Buendia J., Darses B., Dauban P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. P. 5697. doi: 10.1002/anie.201412364
  38. Gil-Moltó J., Nájera C. // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol. 348. P. 1874. doi: 10.1002/adsc.200606033
  39. Morisue M., Ohno N., Saito G., Kawanishi M. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 3123. doi: 10.1021/acs.joc.1c02879
  40. Marshall J.A., Chobanian H.R., Yanik M.M. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 4107. doi: 10.1021/ol016899m
  41. Nishihara Y., Noyori S., Okamoto T., Suetsugu M., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 972. doi: 10.1246/cl.2011.972
  42. Sørensen U.S., Pombo-Villar E. // Tetrahedron 2005. Vol. 61. P. 2697. doi: 10.1016/j.tet.2005.01.032
  43. Mio M.J., Kopel L.C., Braun J.B., Gadzikwa T.L., Hull K.L., Brisbois R.G., Markworth C.J., Grieco P.A. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 3199. doi: 10.1021/ol026266n
  44. Horstmann J., Reger S., Neumann B., Stammler H.-G., Mitzel N.W. // Z. Naturforsch. (B). 2017. Vol. 72. P. 489. doi: 10.1515/znb-2017-0027
  45. Chang S., Yang S.H., Lee P.H. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4833. doi: 10.1016/S0040-4039(01)00811-5
  46. Denmark S.E., Tymonko S.A. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9151. doi: 10.1021/jo0351771
  47. Koseki Y., Omino K., Anzai S., Nagasaka T. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 2377. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00167-2
  48. Protti S., Fagnoni M., Albini A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 5675. doi: 10.1002/anie.200501541
  49. Spesivaya E.S., Lupanova I.A., Konshina D.N., Konshin V.V. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 63. 152713. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152713
  50. Dahiya A., Schoenebeck F. // ACS Catal. 2022. Vol. 12. P. 8048. doi: 10.1021/acscatal.2c02179
  51. Levashov A.S., Buryi D.S., Goncharova O.V., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Andreev A.A. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 2910. doi: 10.1039/c6nj03905g
  52. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2012. Т. 2. С. 250.
  53. Андреев А.А., Коншин В.В., Винокуров Н.А., Комаров Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 8. С. 1377
  54. Andreev A.A., Konshin V.V., Vinokurov N.A., Komarov N.V. // Russ. Chem. Bull. 2006. Vol. 55. P. 1430. doi: 10.1007/s11172-006-0434-5

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023