Synthesis, structure, analgesic activity of N-Aryl-2,3-dimethyl-4-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]oxa-diazocin-11-carboxamides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

N-Aryl-2,3-dimethyl-4-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]oxadiazocin-11-carboxamides were obtained by the three-component reaction of N-aryl-3-oxobutanamides, salicylic aldehyde, N-methylurea in ethanol in the presence of potassium hydrosulfate. The structure of the obtained compounds was determined by 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis data. The analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

R. Manapov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0009-0008-0198-2364
Rússia, Perm, 614990

T. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Autor responsável pela correspondência
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-9932-9628
Rússia, Perm, 614990

N. Slepova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-3924-3715
Rússia, Perm, 614990

I. Rudakova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-2227-8313
Rússia, Perm, 614990

M. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-8817-0543
Rússia, Perm, 614068

Bibliografia

  1. Шкурко О.П. // ХГС. 2022. Т. 58. № 6–7. С. 279; Shkurko O.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 279. doi: 10.1007/s10593-022-03085-8
  2. El-Hamouly W.S., El-Khamry A.-M.A., Abbas E.M.H. // Indian J. Chem. (B). 2006. Vol. 45. P. 2091. doi: 10.1002/chin.200703140
  3. Yar M., Bajda M., Shahzadi L., Shahzad S.A., Ahmed M., Ashraf M., Alam U., Khan A.F. // Bioorg. Chem. 2014. Vol. 54. P. 96. doi: 10.1016/j.bioorg.2014.05.003
  4. Sallum L.O., Custodio J.M.F., Rodrigues A.C.C., Ribeiro J.F.R., Bezerra B.P., Ayala A.P., Ramos L.M., Camargo A.J., Napolitano H.B.Z. // Kristallogr. 2019. Vol. 234. P. 657. doi: 10.1515/zkri-2019-0032
  5. Кулаков И.В., Талипов С.А., Шульгау З.Т., Сейлханов Т.М. // ХГС. 2015. Т. 50. С. 1478; Kulakov I.V., Talipov S.A., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. P. 1477. doi: 10.1007/s10593-014-1613-1
  6. Замараева Т.М., Гейн В.Л., Бузмакова Н.А., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 7. С. 1028; Zamaraeva T.M., Gein V.L., Buzmakova N.A., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 7. P. 1022. doi: 10.1134/S1070428016070174
  7. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Дмитриев М.В., Насакин О.Е. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 6. С. 853; Gein V.L., Zamaraeva T.M., Dmitriev M.V., Nasakin O.E. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 869. doi: 10.1134/S1070428017060094
  8. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Бузмакова Н.А., Дмитриев М.В., Насакин О.Е., Казанцева М.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 90; Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Dmitriev M.V., Nasakin O.E., Kazantseva M.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 86. doi: 10.1134/S1070428017010158
  9. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Бузмакова Н.А., Рудакова И.П., Дмитриев М.В. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 6. С. 26; Gein V.L., Zamaraeva T.M., Buzmakova N.A., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 6. P. 515. doi: 10.1007/s11094-018-1851-0
  10. Бузмакова Н.А., Замараева Т.М., Рудакова И.П., Дмитриев М.В. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 12. С. 44. doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-12-44-46 ; Buzmakova N.A., Zamaraeva T.M., Rudakova I.P., Dmitriev M.V. // Pharm. Chem. J. 2023. Vol. 56. P. 1613. doi: 10.1007/s11094-023-02835-y
  11. Бузмакова Н.А., Замараева Т.М., Ивкин Д.Ю., Апушкин Д.Ю., Слепова Н.В., Дозморова Н.В. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. Т. 12. № 4. Приложение 1. С. 112. doi: 10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1601
  12. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  13. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  14. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  15. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  16. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журанлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.
  17. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. The structure of compound 3 according to X-ray diffraction data in thermal ellipsoids of 30% probability.

Baixar (80KB)
Metadados
3. Fig. 2. Hydrogen bonds in the crystal of compound 3.

Baixar (187KB)
Metadados
4. Scheme 1.

Baixar (97KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024