Квантово-химическое изучение катализа в реакции N,О-диметилкарбамата с метиламином

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Квантово-химическими гибридными методами функционала плотности М06 и B3LYP изучены некаталитическая и катализируемые ацетатом цинка и метилатом натрия реакции N,O-диметикарбамата с метиламином. Все взаимодействия протекают через согласованные циклические переходные состояния. Некаталитическая и катализируемая ацетатом цинка реакции характеризуются большим барьером свободной энергии активации. Катализируемое метилатом натрия превращение характеризуется отрицательной энтальпией активации и малой величиной свободной энергии активации.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Александр Яковлевич Самуилов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: ysamuilov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-7763-8326
Россия, Казань, 420015

Екатерина Павловна Кожанова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: ysamuilov@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0004-6676-9629
Россия, Казань, 420015

Яков Дмитриевич Самуилов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: ysamuilov@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-5943-7448
Россия, Казань, 420015

Список литературы

  1. Polyurea: Synthesis, Properties, Composites, Production, and Applications / Eds. P. Pasbakhsh, D. Mohotti, K. Palaniandy, Sh. Ambarine, B. Auckloo. Amsterdam: Elsevier, 2023. 430 p.
  2. Toader G., Rusen E., Teodorescu M., Diacon A., Stanescu P.O., Rotariu T., Rotariu A. // J. Appl. Polym. Sci. 2016. Vol. 133. N 38. P. 43967. doi: 10.1002/app.43967
  3. Zhang R., Huang W., Lyu P., Yan S., Wang X., Ju J. // Polymers. 2022. Vol. 14. N 13. P. 2670. doi: 10.3390/polym14132670
  4. Wu G., Wang X., Wang Y., Ji C., Zhao C. // Mater. Des. 2022. Vol. 224. P. 111371. doi 10.1016/ j.matdes.2022.111371
  5. Luo Y., Pu K., Gao J., Zhou Y., Wan J., Bai X. // J. Appl. Polym. Sci. 2024. Vol. 141. N 18. P. e55304. doi: 10.1002/app.55304
  6. Lai W., Qin B., Xu J.F., Zhang X. // J. Polym. Sci. 2024. Vol. 62. N 5. P. 900. doi: 10.1002/pol.20230455
  7. Luo J., Wang T., Sim C., Li Y. // Polymers. 2022. Vol. 14. N 14. P. 2808. doi: 10.3390/polym14142808
  8. Toader G., Diacon A., Axinte S.M., Mocanu A., Rusen E. // Polymers. 2024. Vol. 16. N 4. P. 454. doi: 10.3390/polym16040454
  9. Iqbal N., Kumar D., Roy P.K. // J. Appl. Polym. Sci. 2018. Vol. 135. N 40. P. 46730. doi: 10.1002/app.46730
  10. Isocyanates: Sampling, Analysis, and Health Effects / Eds. J. Lesage, I. DeGraff, R. Danchik. West Conshohocken: ASTM International, 2001. 133 p.
  11. Shi R., Jiang S., Cheng H., Wu P., Zhang C., Arai M., Zhao F. // ACS Sust. Chem. Eng. 2020. Vol. 8. N 50. P. 18626. doi: 10.1021/acssuschemeng.0c06911
  12. Lin C., Xie K., Tang D. // J. Appl. Polym. Sci. 2022. Vol. 139. N 28. P. e52513. doi: 10.1002/app.52513
  13. Zheng L., Xi Q., Hu G., Wang B., Song D., Zhang Y., Liu Y. // Polymers. 2024. Vol. 16. N 7. P. 993. doi: 10.3390/polym16070993
  14. Tundo P., Arico F. // ChemSusChem. 2023. Vol. 16. N 23. P. e202300748. doi: 10.1002/cssc.202300748
  15. Verma K., Sharma A., Singh J., Badru R. // Sustain. Chem. Pharm. 2023. Vol. 33. P. 101117. doi 10.1016/ j.scp.2023.101117
  16. Самуилов А.Я., Алекбавев Д.Р., Самуилов Я.Д. // ЖOpХ. 2018. Т. 54. № 10. С. 1441; Samuilov A.Y., Alekbaev D.R., Samuilov Y.D. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 10. P. 1453. doi: 10.1134/S1070428018100032
  17. Самуилов А.Я., Самуилов Я.Д. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 2. С. 205; Samuilov A.Y., Samuilov Y.D. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2022. Vol. 96. N 2. P. 293. doi: 10.1134/S0036024422020248
  18. Ma S., Liu C., Sablong R.J., Noordover B.A., Hensen E.J., van Benthem R.A., Koning C.E. // ACS Catal. 2016. Vol. 6. N 10. P. 6883. doi: 10.1021/acscatal.6b01673
  19. Ban J.L., Li S.Q., Yi C.F., Zhao J.B., Zhang Z.Y., Zhang J.Y. // Chin. Polym. Sci. 2019. Vol. 37. P. 43. doi: 10.1007/s10118-018-2165-0
  20. Rhoné B., Semetey V. // Synlett. 2017. Vol. 28. N 15. P. 2004. doi: 10.1055/s-0036-1588866
  21. Zhao L., Semetey V. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 6. P. 4175. doi: 10.1021/acsomega.0c04855
  22. Bakkali-Hassani C., Berne D., Ladmiral V., Caillol S. // Macromolecules. 2022. Vol. 55. N 18. P. 7974. doi: 10.1021/acs.macromol.2c01184
  23. Alam M.M., Varala R., Seema V. // Mini-Rev. Org. Chem. 2024. Vol. 21. N 5. P. 555. doi: 10.2174/1570193X20666230507213511
  24. Kožený V., Mindl J., Štěrba V. // Chem. Pap. 1997. Vol. 51. N 1. P. 29.
  25. Prachi R., Tanwar D.K., Gill M.S. // SynOpen. 2023. Vol. 7. N 4. P. 555. doi: 10.1055/a-2157-5925
  26. Ohshima T., Hayashi Y., Agura K., Fujii Y., Yoshiyama A., Mashima K. // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. N 44. P. 5434. doi: 10.1039/c2cc32153j
  27. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09. Revision A.1. Gaussian Inc, Wallingford, 2009.
  28. Sholl D.S., Steckel J.A. Density Functional Theory: A Practical Introduction. Hoboken: John Wiley & Sons, 2023. 224 p.
  29. Density Functional Theory: Modeling, Mathematical Analysis, Computational Methods, and Applications / Eds. E. Cancès, G. Friesecke. Cham: Springer, 2023. 580 p.
  30. Wynne‐Jones W.F.K., Eyring H. // J. Chem. Phys. 1935. Vol. 3. N 8. P. 492. doi: 10.1063/1.1749713

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Шаростержневые модели интермедиатов IM1, IM2 и переходного состояния TS1 в реакции N,O-диметикарбамата с метиламином. Данные расчета M06/6-311++G(df, p).

Скачать (122KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Шаростержневые модели интермедиатов IM3, IM4 и переходного состояния TS2 в катализируемой ацетатом цинка реакции N,O-диметикарбамата с метиламином. Данные расчета M06/6-311++G(df, p).

Скачать (184KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Шаростержневые модели интермедиатов IM5, IM6 и переходного состояния TS3 в катализируемой метилатом натрия реакции N,O-диметикарбамата с метиламином. Данные расчета M06/6-311++G(df, p).

Скачать (147KB)
Метаданные
5. Схема 1.

Скачать (10KB)
Метаданные
6. Схема 2.

Скачать (12KB)
Метаданные
7. Схема 3.

Скачать (14KB)
Метаданные
8. Схема 4.

Скачать (6KB)
Метаданные
9. Схема 5.

Скачать (38KB)
Метаданные
10. Схема 6.

Скачать (55KB)
Метаданные
11. Схема 7.

Скачать (44KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025