Competing mechanisms for the formation of chemical nuclear polarization effects during photolysis of 1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-2-thione in different solvents

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

According to the Kloss–Kaptein–Oosterhoff model of radical pairs, the formation of chemical nuclear polarization occurs at the stage of recombination of radicals during singlet-triplet transitions S–T0 in radical pairs or according to the triplet mechanism during electron-nuclear cross-relaxation transitions. In this work, the competition between the formation of the nuclear polarization mechanism during the photolysis of CH3C6H4CH2CSCH2Ph thione in various solvents was experimentally proven.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

V. Porkhun

Volgograd State Technical University

Email: arisjulia@yandex.ru
Ресей, 400005, Volgograd

D. Zavyalov

Volgograd State Technical University

Email: arisjulia@yandex.ru
Ресей, 400005, Volgograd

Е. Savelyev

Volgograd State Technical University

Email: arisjulia@yandex.ru
Ресей, 400005, Volgograd

Yu. Bogdanova

Volgograd State Technical University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: arisjulia@yandex.ru
Ресей, 400005, Volgograd

N. Kuznetsova

Volgograd State Technical University

Email: arisjulia@yandex.ru
Ресей, 400005, Volgograd

Әдебиет тізімі

  1. Бучаченко А.Л., Сагдеев Р.З., Салихов К.М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск: Наука, 1978. С. 296.
  2. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. 329 с.
  3. Кондрор И.И. Автореф. дис. … докт. хим. наук. М., 1985. 303 с.
  4. Degl’Innocenti A., Capperucci A., Mordini A., Reginata G., Ricci F., Cerreta F. // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. Р. 873. doi: 10.1016/0040-4039(93)89036-P
  5. Ishii A., Hoshimo M., Nakayama K. // Pure Appl. Chem. 1996. Vol. 68. Р. 869. doi: 10.1351/pac199668040869
  6. Block E., Bayer T., Naganathan S., Zhao S. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. Р. 2799. doi: 10.1021/ja953444h.
  7. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Кейко В.В., Гусарова Н.К., Ефремова Г.Г., Турчанинова Л.П., Трофимов Б.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 9. С. 1992.
  8. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Трофимов Б.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 8. С. 1780.
  9. Liu Z.-Y., Hu J.-W., Huang C.-H., Huang T.-H., Chen D.-G., Ho S.-Y., Chen K.-Y., Li E.Y., Chou P.-T. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. Р. 9885. doi: 10.1021/jacs.9b02765
  10. Lévesque S., Gendron D., Bérubé N., Grenier F., Leclerc M., COté M. // J. Phys. Chem. (C). 2014. Vol. 118. Р. 3953. doi: 10.1021/jp411300h
  11. Jayaraj N., Murthy V.S.N., Maddipatla, Rajeev P., Jockusch S., Turro N. J., Ramamurthy V. // J. Phys. Chem. (B). 2010. Vol. 114. P. 14320. doi: 10.1021/jp911698s
  12. Szymanski M. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 677. doi: 10.1021/jp9723978
  13. Newman A.K., Henry A.M., Madriaga J.P., Sieffert J.M., Heinrich S.E., Jarboe J.T., Swift V.M., Cheong A.Y.Y., Haynes M.T., Zigler D.F. // Photochem. Photobiol. Sci. 2022. Vol. 21. P. 303. doi: 10.1007/s43630-021-00144-5
  14. Coyle J.D. // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. P. 5393. doi: 10.1016/s0040-4020(01)91341-9
  15. Morozova O.B., Yurkovskaya A.V., Tsentalovich Yu.P., Forbes M.D., Khor P.J., Sagdeev R.Z. // Mol. Phys. 2002. Vol. 100. P. 1187. doi: 10.1080/00268970110109970
  16. Grosse S., Yurkovskaya A.V., Lopez J., Viet H.M. // J. Phys. Chem. (А). 2001. Vol. 105. P. 6311. doi: 10.1021/jp004582i
  17. Morozova O.B., Korchak S.E., Viet H.M., Yurkovskaya A.V. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. P. 7398. doi: 10.1021/jp8112182
  18. Morozova O.B., Korchak S.E., Sagdeev R.Z. Yurkovskaya A.V. // J. Phys. Chem. (А). 2005. Vol. 109. P. 10459. doi: 10.1021/jp053394v
  19. Morozova O.B., Ivanov K.L., Kiryutin A.S., Sagdeev R.Z., Kehling T., Viet H.M., Yurkovskaya A.V. // Chem. Phys. 2011. Vol. 13. P. 6619. doi: 10.1039/C0CP02449J
  20. Polyakov N.E., Taraban M.B., Leshina T.V. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2004. Vol. 80. P. 565. doi: 10.1111/j.1751-1097.2004.tb00130.x
  21. Polyakov N.E., Khan V.K., Taraban M.B., Leshina T.V., Luzina O.A., Salakhutdinov N.F., Tolstikov G.A. // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3. P. 881. doi: 10.1039/B416133E
  22. Ageeva A.A., Kruppa A.I., Magin M., Babеnko S.V., Leshina T.V., Polyakov N.E. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1591. doi: 10.3390/antiox11081591
  23. Leshina T.V., Polyakov N.E. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. Р. 4379. doi: 10.1021/j100374a001
  24. Юрковская А.В. Автореф. дис. … докт. физ.-мат. наук. Казань, 1997. 241 с.
  25. Порхун В.И., Аристова Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 3. С. 565; Porkhun V.I., Aristova Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 3. P. 565. doi: 10.1007/s11172-019-2455-x
  26. Leshina T.V., Polyakov N.E. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. Р. 4379. doi: 10.1021/j100374a001
  27. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Шаркевич И.В. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 6. С. 1001; Porkhun V.I., Aristova Yu.V., Sharkevich I.V. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 7. P. 1358. doi: 10.1134/S003602441707024X
  28. Grampp G., Landgraf S., Fasmussen K. // Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. Vol. 9. P. 1897. doi: 10.1039/A903394G
  29. Johson J., Inbaraj R.J. // Photochem. Photobiol. (A). 1999. Vol. 124. P. 95. doi: 10.1016/S1010-6030(99)00040-4
  30. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Гоник И.Л. // ЖФХ. 2018. Т. 92. С. 1663; Porkhun V.I., Aristova Yu.V., Gonik I.L. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2018. Vol. 92. P. 2092. doi: 10.1134/S0036024418100242
  31. Ivanov K.L., Pravdivtsev A.N., Yurkovskaya A.V., Kaptein R. // Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2014. Vol. 81. P. 1.
  32. Porkhun V.I., Rakhimov A.I. // J. Phys. Chem. 2012. Vol. 86. N 11. P. 1915. doi: 10.1134/S0036024412120242
  33. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Подопригора А.Г., Гоник И.Л. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 11 С. 1679; Porkhun V.I., Kuznetsova N.A., Podoprigora A.G., Gonik I.L. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2022. Vol. 96. N 11. P. 2547. doi: 10.1134/S0036024422110243
  34. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Савельев Е.Н. // ЖФХ. 2023. Т. 97. № 3. С. 434. doi: 10.31857/S0044453723030226.
  35. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Гоник И.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 8. С. 1364; Porkhun V.I., Aristova Yu.V., Gonik I.L. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 8. P. 1364. doi: 10.1007/s11172-018-2225-1
  36. Порхун В.И. // Изв. вузов. Приборостроение. 2010. Т. 53. № 10. С. 27.
  37. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир, 1968. 672 с.
  38. Бучаченко А.Л., Вассерман А.М. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973. 408 c.
  39. Электронный ресурс: https://www.msg.chem.iastate.edu
  40. Электронный ресурс: http://avogadro.cc
  41. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. N 8. P. 2999. doi: 10.1021/cr9904009
  42. Laali K.K., Sarca V.D., Okazaki T., Brocka A., Der P. // Org. Biomol. Chem. 2005. N 3. P. 1034. doi: 10.1039/B416997B
  43. van den Ende C.A.M., Nyikos L., Sowada U., Warman J.M., Hummel A. // J. Electrostatics.1982. Vol. 12. Р. 97.
  44. Cox J.M., Bain M., Kellogg M., Bradforth S.E., Lopez S.A. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. P. 7002. doi: 10.1021/jacs.1c01506
  45. Vyaz H.M., Wan J.K.S. // Chem. Phys. Lett. 1975. Vol. 34. N 3. Р. 470. doi: 10.1016/0009-2614(75)85541-2
  46. Hutton R.S., Roth H.D. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 4368. doi: 10.1063/1.439727
  47. Adrian F.J., Vyaz H.M., Wan J.K.S. // J. Chem. Phys. 1976. Vol. 65. P. 1454. doi: 10.1063/1.433199

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. 1H NMR spectra of the starting thione in d-acetonitrile: (a) dark spectrum; (b) during photolysis, one flash of the lamp. 1 – signal of CH3 (2.34 ppm); 2 – signal of CH2 of the tolylmethyl group (4.18 ppm); 3 – signal of CH2 of the benzyl group of thione (4.28 ppm); 4 – signal of aromatic protons of the benzyl group (7.29 ppm); 5 – signal of aromatic protons of the tolylmethylene group (7.15 ppm); * – solvent signal.

Жүктеу (132KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. 13C NMR spectrum of the starting thione in d-acetonitrile: (a) dark spectrum; (b) during photolysis with one lamp flash. 1 – signal of CH3 (21.46 ppm); 2 – signal of CH2 of the tolylmethylene group (47.3 ppm); 3 – signal of CH2 of the benzyl group of thione (48.6 ppm); 4 – signal of the aromatic carbon (127–129 ppm); 5, 6 – signal of quaternary carbons (135.99, 137.45 ppm); 7 – signal of C=S; * – solvent signal.

Жүктеу (163KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Energy ΔG‡ of the transition state of formation of two radical pairs 2 and 3 in the triplet state.

Жүктеу (76KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. 1H NMR spectra of the initial thione in hexafluorobenzene: (a) dark spectrum; (b) after the first flash; (c) during photolysis for 60 s. 1 – signal of CH3 (2.45 ppm); 2 – signal of CH2 of the tolylmethylene group (4.24 ppm); 3 – signal of CH2 of the benzyl group of thione (4.35 ppm); 4 – signal of aromatic protons of the benzyl group (3.2 ppm); 5 – signal of aromatic protons of the tolylmethylene group (7.16 ppm); 6 – aromatic protons of the formed dibenzyl (6.9 ppm); 7 – signal of CH2 of the formed dibenzyl (2.9 ppm).

Жүктеу (174KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. The upfield part of the 13C NMR spectrum of thione 1 after 60 s of irradiation in C6F6. The 13C signals of the solvent are superimposed on the 13C signals of the aromatic carbons. 1 – signal of CH3 of dibenzyl (19.0 ppm); 2 – signal of CH3 of the initial thione (22.6 ppm); 3 – signal of CH2 of the formed dibenzyl (37.9 ppm); 4 – signal of CH2 of the tolylmethyl group (47.2 ppm); 5 – signal of CH2 of the benzyl group of thione (48.5 ppm).

Жүктеу (57KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024