Особенности взаимодействия орто-карбораниллития с 3,6-бис(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразином

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Действие генерированного in situ орто-карбораниллития на 3,6-бис(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразин приводит к образованию бис(орто-карборанил)диформилгидразида как продукта раскрытия 1,2,4,5-тетразинового цикла с выделением молекулы азота, при этом ожидаемые продукты ипсо-замещения пиразольного фрагмента не обнаружены. Структура полученного симметричного бис(орто-карборанил)диформилгидразида установлена на основании данных спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и ренгтеноструктурного анализа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Т. Д. Мосеев

Уральский федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург

Л. А. Смышляева

Уральский федеральный университет

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург

Д. С. Копчук

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург; Екатеринбург

Р. И. Ишметова

Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Реюньон, Екатеринбург

П. А. Слепухин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург; Екатеринбург

А. В. Рыбакова

Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Челябинск

Г. Л. Русинов

Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург

Г. В. Зырянов

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург; Екатеринбург

М. В. Вараксин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург; Екатеринбург

В. Н. Чарушин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург; Екатеринбург

О. Н. Чупахин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Россия, Екатеринбург; Екатеринбург

Список литературы

  1. Marfavi A., Poya K., Rendina L.M. // Nat. Rev. Chem. 2022. Vol. 6. N 7. P. 486. doi: 10.1038/s41570-022-00400-x
  2. Valliant J.F., Guenther K.J., King A.S., Morel P., Schaffer P., Sogbein O.O., Stephenson K.A. // Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 232. N 1–2. P. 173. doi: 10.1016/S0010-8545(02)00087-5
  3. Planas J., Teixidor F., Viñas C. // Crystals. 2016. Vol. 6. N 5. P. 50. doi: 10.3390/cryst6050050
  4. Yao Z.-J., Jin G.-X. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. N 17–18 P. 2522. doi: 10.1016/j.ccr.2013.02.004
  5. Mukherjee S., Thilagar P. // Chem. Comm. 2016. Vol. 52. N 6. P. 1070. doi: 10.1039/C5CC08213G
  6. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00736
  7. Li Y., Zhao P., Jia C., Sun N., Ma Y.-N., Zhan D. // Organometallics. 2024. Vol. 43. N 10. P. 1077. doi: 10.1021/acs.organomet.3c00516
  8. Davies H.M.L., Morton D. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 2. P. 343. doi: 10.1021/acs.joc.5b02818
  9. Guillemard L., Kaplaneris N., Ackermann L., Johansson M.J. // Nat. Rev. Chem. 2021. Vol. 5. N 8. P. 522. doi: 10.1038/s41570-021-00300-6
  10. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д. А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А.О., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семенов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С.О., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A.O., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S.O., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. P. RCR5125. doi: 10.59761/RCR5125
  11. Sun H., Xue Q., Zhang C., Wu H., Feng P. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. N 2. P. 481. doi: 10.1039/D1QO01324F
  12. Saracoglu N. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 20. P. 4199. doi: 10.1016/j.tet.2007.02.051
  13. Oliveira B.L., Guo Z., Bernardes G.J.L. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. N 16. P. 4895. doi: 10.1039/C7CS00184C
  14. Santos T., Rivero D.S., Pérez‐Pérez Y., Martín‐Encinas E., Pasán J., Daranas A.H., Carrillo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol 60. N 34. P. 18783. doi: 10.1002/anie.202106230
  15. Толщина С.Г., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. // ХГС. 2013. Т. 49. № 1. С. 66; Tolshchina S.G., Rusinov G.L., Charushin V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 1. P. 66. doi: 10.1007/s10593-013-1232-2
  16. Choi S.-K., Kim J., Kim E. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 7. P. 1868. doi: 10.3390/molecules26071868.
  17. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi: 10.1055/s-0039-1690733
  18. Толщина С.Г., Ишметова Р.И., Игнатенко Н.К., Коротина А.В., Ганебных И.Н., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Русинов Г.Л. // Изв. АН. 2011. Т. 60. № 5. С. 985; Tolshchina S.G., Ishmetova R.I., Ignatenko N.K., Korotina A.V., Ganebnykh I.N., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Rusinov G.L. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. N 5. P. 985. doi: 10.1007/s11172-011-0155-2
  19. Genady A.R., Tan J., El-Zaria M.E., Zlitni A., Janzen N., Valliant J.F. // J. Organomet. Chem. 2015. Vol. 791. P. 204. doi: 10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
  20. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Толщина С.Г., Игнатенко Н.К., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Чарушин В.Н. // Изв. АН. 2010. Т. 59. № 1. С. 116; Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Tolshchina S.G., Ignatenko N.K., Ganebnykh I.N., Slepukhin P.A., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Charushin V.N. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 1. P. 116. doi: 10.1007/s11172-010-0053-z
  21. Zhang J., Qiu Z., Xu P.-F., Xie Z. // ChemPlusChem. 2014. Vol. 79. N 7. P. 1044. doi: 10.1002/cplu.201402129
  22. Bystrov D.M., Pivkina A.N., Fershtat L.L. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 18. P. 5891. doi 10.3390/ molecules27185891
  23. Galeta J., Šála M., Dračínský M., Vrábel M., Havlas Z., Nencka R. // Org. Lett. 2016. Vol. 18. N 15. P. 3594. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01601
  24. Neymash A.O., Ulomsky E.N., Fedotov V.V., Aminov S.V., Lyapustin D.N., Gorbunov E.B., Ishimnikov V.A., Slepukhin P.A., Rusinov V.L. // Molecules. 2023. Vol. 29. N 1. P. 134. doi: 10.3390/molecules29010134
  25. Savateev K.V., Gazizov D.A., Slepukhin P.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. // Eur. J. Org. Chem. 2024. P. e202400426. doi: 10.1002/ejoc.202400426
  26. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Ph. Chem. (A). 2009. Vol. 113. N 19. P. 5806. doi: 10.1021/jp8111556
  27. Coburn M.D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.Y., Ott D.G. // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 2049. doi: 10.1002/jhet.5570280844

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (446KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 3 в кристалле по данным РСА (CCDC 2385134). Длины связей, Å: С5–С1 1.515, С1–О1 1.212, C1–N2 1.339, N2–N1 1.393, N1–C2 1.335, C2–O2 1.214, C2–C3 1.511

Скачать (213KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Кристаллическая упаковка соединения 3 по результатам РСА (а), проекция вдоль оси b (б) (пунктирными линиями обозначены короткие контакты)

Скачать (74KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Межмолекулярные взаимодействия, определяющие упаковку соединения 3

Скачать (408KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024