Синтез формилфенил-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоксилатов и их (E)-1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4-илиминометильных производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием 4-гидрокси-3-метокси-, 4-гидрокси-3-этокси- и 3-гидрокси-4-метоксибензальдегидов с замещенными изоиндолокарбоновыми кислотами {2-метил-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой, 2-(3,4-диметоксифенэтил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой, 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7карбоновой, 6-оксо-3,4,6,6а,7,8-гексагидро-2H,10bH-8,10a-эпокси[1,3]оксазино[2,3-а]изоиндол-7-карбоновой, 2-(2,3-дихлорбензил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой} в дихлорметане в присутствии дициклогексилкарбодиимида получены новые производные 3а,6-эпоксиизоиндолкарбоновой кислоты по карбоксильной группе. Конденсацией эпоксиизоиндолкарбоксилатов с 4-амино-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-оном в метаноле синтезированы соответствующие (Е)-азометины.

Об авторах

Евгений Анатольевич Дикусар

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Автор, ответственный за переписку.
Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3868-1871
Белоруссия, Минск, 220072

Екатерина Александровна Акишина

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0803-8623
Белоруссия, Минск, 220072

Нелия Александровна Жуковская

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2795-4261
Россия, Минск, 220072

Ирина Андреевна Колесник

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-4921-4299
Белоруссия, Минск, 220072

Екатерина Николаевна Маргун

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0009-0002-4843-3916
Белоруссия, Минск, 220072

Светлана Степановна Ковальская

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0009-0002-3445-2809
Белоруссия, Минск, 220072

Ксения Александровна Алексеева

Российский университет дружбы народов

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6414-7122
Россия, Москва, 117198

Никита Александорович Логвиненко

Российский университет дружбы народов

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8564-7353
Россия, Москва, 117198

Дарья Игоревна Меньшикова

Российский университет дружбы народов

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8642-1209
Россия, Москва, 117198

Михаил Семёнович Григорьев

Институт физической химии и электрохимии имени А. Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6363-5535
Россия, Москва, 119071

Владимир Иванович Поткин

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0250-837X
Белоруссия, Минск, 220072

Список литературы

  1. Makhoba X.H., Viegas C., Jr., Mosa R.A., Viegas F.P.D., Pooe O.J. // Drug Des Devel Ther. 2020. Vol. 14. P. 3235. doi: 10.2147/DDDT.S257494
  2. Talevi A. // Front. Pharmacol. 2015. Vol. 6. P. 205. doi: 10.3389/fphar.2015.00205
  3. Csende F., Porkolab A. // Der Pharma Chem. 2018. Vol. 10. N 6. P. 43.
  4. Kocyigit U.M., Budak Y., Gürdere M.B., Tekin Ş., Kőprülü T.K., Evtürk F., Őzcan K., Gülçin I., Ceylan M. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 70. P. 118. doi 10.1016/ j.bioorg.2016.12.001
  5. Süloğlu A.K., Selmanoglu G., Gündoğdu Ő., Kishali N.H., Girgin G., Palabiyik S., Tan A., Kara Y., Baydar T. // Arch. Pharm. 2020. P. e2000065. doi: 10.1002/ardp.202000065
  6. Tan A., Yaglioglu A.S., Kishali N.H., Sahin E., Kara Y. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. P. 69. doi 10.2174/ 1573406415666181206115638
  7. Szkatuła D., Kvzyźak E., Stanowska P., Duba M., Wiatrak B. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 7678. doi: 10.3390/ijms22147678
  8. Portevin B., Tordjman C., Pastourean P., Bonnet J., Nanteuil G.D. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. P. 4582. doi: 10.1021/jm990965x
  9. Singha L.S., Bareh V., Alam F. // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2021. Vol. 12. N 10. P. 5341. doi 10.13040/ IJPSR.0975-8232.12(10).5341-52
  10. Sakthivel A., Jeyasubramanian K., Thangagiri B., Dhaveethu Raja J. // J. Mol. Struc. 2020. Vol. 1222. Art. ID 128885. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128885
  11. Aguilar-Llanos E., Carrera-Pacheco S.E., González-Pastor R., Zúñiga-Miranda J., Rodríguez-Pólit C., Mayorga-Ramos A., Carrillo-Naranjo O., Guamán L.P., Romero-Benavides J.C., Cevallos-Morillo C., Echeverría G.A., Piro O.E., Alcívar-León Ch.D., Heredia-Moya J. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 45. P. 42632. doi: 10.1021/acsomega.3c05372
  12. Teran R., Guevara R., Mora J., Dobronski L., Barreiro-Costa O., Beske T., Pérez-Barrera J., Araya-Maturana R., Rojas-Silva P., Poveda A., Heredia-Moya J. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 15. P. 2696. doi: 10.3390/molecules24152696
  13. Çakmak R., Başaran E., Boğa, M., Erdoğan Ö., Çınar E., Çevik Ö. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. Vol. 48. P. 334. doi: 10.1134/S1068162022020182
  14. Kumar R., Sing H., Mazumder A., Salahuddin, Yadav R.K. // Top. Curr. Chem. 2023. Vol. 381. Article no. 12. doi: 10.1007/s4061-023-00422-z
  15. Варламов А.В., Болтухина Е.В., Зубков Ф.И., Сидоренко Н.В., Чернышев А.И., Грудинин Д.Г. // ХГС. 2004. № 1. C. 27; Varlamov A.V., Boltukhina E.V., Zubkov F.I., Sidorenko N.V., Chernyshev A.I., Grudinin D.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 1. P. 22. doi 10.1023/ B:COHC.0000023763.75894.63
  16. Sarang P., Yadav A., Patil P., Krishna U., Trivedi G., Salunkhe M. // Synthesis. 2007. N 7. P. 1091. doi: 10.1055/s-2007-965950
  17. Zubkov F.I., Zaytsev V.P., Nikitina E.V., Khrustalev V.N., Gozun S.V., Boltukhina E.V., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 47. P. 9148. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.099
  18. Zubkov F.I., Nikitina E.V., Galeev T.R., Zaytsev V.P., Khrustalev V.N., Novikov R.A., Orlova D.N., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 8. P. 1659. doi 10.1016/ j.tet.2014.01.008
  19. Hizartzidis L., Tarleton M., Gordona C.P., McCluskey A. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 9709. doi: 10.1039/C3RA47657J
  20. Hizartzidis L., Gilbert J., Gordon C.P., Sakoff J.A., McCluskey A. // ChemMedChem. 2019. Vol. 14. N 12. P. 1152. doi: 10.1002/cmdc.201900180
  21. Alam M.S., Lee D.-U. // J. Chem. Crystallogr. 2011. Vol. 42. N 2. P. 93. doi: 10.1007/s10870-011-0209-1
  22. Upadhyay A., Kar P.K., Dash S. // Spectrochim. Acta (A). 2020. Vol. 233. Art. ID 118231. doi 10.1016/ j.saa.2020.118231
  23. Han J.-R., Zhen X.-L., Tian X., Li F., Liu S.-X. // Acta Crystallogr. 2007. Vol. 63. N 10. P. 4035. doi: 10.1107/s1600536807043796
  24. Kamdem D., Gage D. // Planta Medica. 2007. Vol. 61. N 6. P. 574. doi: 10.1055/s-2006-959379
  25. Panten J., Surburg H. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, online version. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2015. P. 136. doi 10.1002/ 14356007.a11_141
  26. Murray М. // Curr. Drug Metab. 2000. Vol. 1. N 1. P. 67. doi: 10.2174/1389200003339270
  27. Miklós F., Hetényi A., Sohár P., Stájer G. // Monatsh. Chem. 2004. Vol. 135. N 7. P. 839. doi 10.1007/ s00706-003-0161-7
  28. Zilch H., Poll T., Schaefer W., Koenig B., Leser U. Pat. WO 9215310 (1992).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024