Synthesis of 1,3-bis(silyl/germyl)propanes by hydrosilylation of allylgermanes in the presence of Karstedt catalyst

V. G. Lakhtin; Лахтин В. Г.; D. A. Efimenko; Ефименко Д. А.; A. K. Shestakova; Шестакова А. К.; I. B. Sokolskaya; Сокольская И. Б.; N. I. Kirilina; Кирилина Н. И.; P. A. Storozhenko; Стороженко П. А.

doi:10.31857/S0044460X24080029

Синтез 1,3-бис(силил/гермил)пропанов гидросилилированием аллилгерманов в присутствии катализатора Карстедта

Авторы: Лахтин В.Г.¹, Ефименко Д.А.¹, Шестакова А.К.¹, Сокольская И.Б.¹, Кирилина Н.И.¹, Стороженко П.А.¹
Учреждения:
1. Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений
Выпуск: Том 94, № 8 (2024)
Страницы: 889-895
Раздел: Статьи
URL: https://kazanmedjournal.ru/0044-460X/article/view/667340
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24080029
EDN: https://elibrary.ru/SCOFFG
ID: 667340

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучены реакции гидросилилирования аллилгерманов R₃GeAll (R = Cl, Me) в присутствии катализатора Карстедта с рядом фенил- и тиенилсодержащих гидридсиланов. Установлено, что эффективность изучаемых реакций определяется совокупностью нескольких факторов: природой заместителей у атомов германия в исходных олефинах, степенью гидридности атомов водорода в исходных гидридсиланах, электронными и стерическими свойствами заместителей у атомов кремния гидридсиланов и их склонностью к перераспределению заместителей у атомов кремния и германия. Проведена идентификация синтезированных соединений с помощью спектроскопии ЯМР ¹H и ¹³C.

Ключевые слова

аллилтриметилгерман, аллилтрихлоргерман, аллилорганогерман, гидридсилан, гидросилилирование, катализатор Карстедта

Полный текст

Список литературы

Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Шулятьева Т.И., Сокольская И.Б., Семяшкина И.А., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 102. doi: 10.31857/S0044460X21010108 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Shulyatieva T.I., Sokolskaya I.B., Semyashkina I.A., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. P. 77. doi: 10.1134/S1070363221010084
Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Шестакова А.К., Шулятьева Т.И., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 5. С. 746. doi: 10.31857/S0044460X22050109 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Sokol’skaya I.B., Shestakova A.K., Shulyatieva T.I., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 811. doi: 10.1134/S1070363222050103
Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Шестакова А.К., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Кирилина Н.И., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 4. С. 548. doi: 10.31857/S0044460X23040078 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Shestakova A.K., Filippov A.M., Sokol’skaya I.B., Kirilina N.I., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. Р. 815. doi: 10.1134/s1070363223040072
Кобраков К.И., Чернышева Т.И., Карташева Л.И., Наметкин Н.С. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 202. № 2. С. 343.
Gilman H.G., Miles D.H. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 326. doi: 10.1021/jo01096a626
Pitt C.G., Skillern K.R. // J. Organometal. Chem. 1967. Vol. 7. P. 525. doi: 10.1016/S0022-328X(00)85377-2
Beck K.R., Benkeser R.A. // J. Organometal. Chem. 1970. Vol. 21. P. 35. doi: 10.1016/S0022-328X(00)83607-4
Lewis R.N. // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. P. 717. doi: 10.1021/ja01195a601
Lukevics E., Skorova A.E., Pudova O.A. // Sulfur Rep. 1982. Vol. 2. P. 177. doi: 10.1080/01961778208082436
Schäfer A., Reiβmann M., Jung S., Schäfer A., Saak W., Brendler E., Müller T. // Organometallics. 2013. Vol. 32. P. 4713. doi: 10.1021/om400366z
Herbert S., Rock G. Pat. 3068241 (1948). US // C. A. 1963. Vol. 58. P. 10239.
Benkeser R.A., Foster D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 5314. doi: 10.1021/ja01141a026
Russell G. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. P. 1190. doi: 10.1021/jo01116a614
Hu S.S., Weber W.P. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 369. P. 155. doi: 10.1016/0022-328x(89)88003-9
Aronica L.A., Raffa P., Caporusso A.M., Salvadori P. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9292. doi: 10.1021/jo0351062
Карташева Л.И., Наметкин Н.С., Чернышева Т.И. // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 6. С. 1262.
Lukevits E., Germane S., Pudova O.A., Erchak N.P. // Pharm. Chem. J. 1979. Vol. 13. P. 1040. doi: 10.1007/BF00772250
Миронов В.Ф., Петров А.Д. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1957. № 3. С. 383; Mironov V.F., Petrov A.D. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1957. Vol. 6. P. 391. doi: 10.1007/BF01173346
Díez-González S., Blanco L. // J. Organometal. Chem. 2008. Vol. 693. P. 2033. doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.03.007
Чернышев Е.А., Савушкина В.И., Анисимова В., Каган Е.Г., Шварц Е.Ю. А. с. 362019 (1972) // Б. И. 1973. № 13.
Наметкин Н.С., Кузьмин О.В., Чернышева Т.И., Савушкина В.И., Анисимова В.З., Чернышев Е.А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 193. № 1. С. 110.
Emeléus H.J., Robinson S.R. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1592. doi: 10.1039/jr9470001592
Reynolds H.H., Bigelow L.A., Kraus C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1929. Vol. 51. P. 3067. doi: 10.1021/ja01385a026