Новые каталитические системы для конденсации монотерпеновых соединений с альдегидами (обзор)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рассмотрены новые каталитические системы конденсации Принса возобновляемых монотерпеновых соединений с альдегидами. Эффективными катализаторами являются функционализированные цеолиты, оксиды, глины, галлуазитовые и углеродные нанотрубки, металлоорганические структуры и гетерополикислоты, позволяющие получать целевые продукты с высокой селективностью. Ряд соединений, синтезированных с использованием таких систем, используется в парфюмерии, обладает высоким фармацевтическим потенциалом и является платформенными молекулами для дальнейшего синтеза.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Александр Юрьевич Сидоренко

Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси

Автор, ответственный за переписку.
Email: sidorenko@ichnm.by
ORCID iD: 0000-0003-1238-2184
Белоруссия, Минск, 220084

В. Е. Агабеков

Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси

Email: sidorenko@ichnm.by
Белоруссия, Минск, 220084

Список литературы

  1. Doro F., Akeroyd N., Schiet F., Narula A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. Vol. 58. N 22. P. 7174. doi: 10.1002/anie.201814470
  2. Reyes E., Prieto L., Uria U., Carrillo L., Vicario J.L. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 36. P. 31621. doi: 10.1021/acsomega.2c04765
  3. Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771; Patrusheva O.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 8. P. 771. doi: 10.1070/RCR4810
  4. Golets M., Ajaikumar S., Mikkola J.P. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 9. P. 3141. doi: 10.1021/cr500407m
  5. Nyamwihura R.J., Ogungbe I.V. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 11346. doi: 10.1039/D2RA00423B
  6. Yadav M.K., Jasra R.V. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7. N 11. P. 889. doi: 10.1016/j.catcom.2006.04.002
  7. Jadhav S.V., Jinka K.M., Bajaj H.C. // Appl. Catal. (A). 2010. Vol. 390. N 1–2. P. 158. doi: 10.1016/j.apcata.2010.10.005
  8. Marakatti V.S., Halgeri A.B., Shanbhag G.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. Vol. 4. P. 4065. doi: 10.1039/C4CY00596A
  9. Marakatti V.S., Mumbaraddi D., Shanbhag G.V., Halgeri A.B., Maradur S.P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 93452. doi: 10.1039/C5RA12106J
  10. Opanasenko M., Dhakshinamoorthy A., Hwang Y.K., Chang J., Garcia H., Čejka J. // ChemSusChem. 2013. Vol 6. N 5. P. 865. doi: 10.1002/cssc.201300032
  11. Vrbková E., Šteflová B., Vyskočilová E., Červený L. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol. 131. P. 213. doi: 10.1007/s11144-020-01858-w
  12. Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Catal. Today. 2021. Vol. 372. P. 36. doi 1016/j.cattod.2020.10.040
  13. Casas-Orozco D., Alarcón E., Villa A. // Fuel. 2014. Vol. 149. P. 130. doi: 10.1016/j.fuel.2014.08. 067.
  14. García D.C., Sánchez J.H., Martínez J.D., Alarcón E.A., Villa A.L. // ChemCatChem. 2023. Vol. 15. N. 12. P. e202300209. doi: 10.1002/cctc.202300209
  15. Gallego-Villada L.A., Hasenstab C., Alarcón E.A., Villa A.L. // Sustain. Prod. Consum. 2021. Vol. 27. P. 23. doi: 10.1016/j.spc.2020.10.017
  16. Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Mol. Catal. 2020. Vol. 498. Article ID 111250. doi 10.1016/ j.mcat.2020.111250
  17. Aguas I., Alarcón E., Villa A.L. // Heliyon. 2020. Vol. 6. N 5. P. E03887. doi: 10.1016/j.heliyon.2020.e03887
  18. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Aho A., Wärnå J., Heinmaa I., Kouznetsova T.F., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2024 Vol. 430. Article ID 115306. doi 10.1016/ j.jcat.2024.115306
  19. Ohloff G., Farnow H., Philipp W. // Lieb. Ann. Chem. 1958. Vol. 613. N 1. P. 43. doi: 10.1002/jlac.19586130105
  20. Sadowska B.H., Gora J. // Perfumer & Flavorist. 1982. Vol. 7 P. 52.
  21. Li-Zhulanov N.S., Il’ina I.V., Sidorenko A.Yu., Korchagina D.V., Volcho K.P., Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 4. P. 443. doi: 10.1016/j.mencom.2022.07.005
  22. Kurbakova S.Y., Il’ina I.V., Mikhalchenko O.S., Pokrovsky M.A., Korchagina D.V., Volcho K.P., Pokrovsky A.G., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 7. P. 1472. doi: 10.1016/j.bmc.2015.02.013
  23. Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2022. Vol. 629. Article ID 118395. doi: 10.1016/j.apcata.2021.118395
  24. Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Khalimonyuk T.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Ihnatovich Z.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2024. Vol. 552. Article ID 113627. doi 10.1016/ j.mcat.2023.113627
  25. Aguas I., Hidalgo M.J., Villa A.L., Alarcón E.A. // Catal. Today. 2022. Vol. 394–396. P. 403. doi: 10.1016/j.cattod.2021.07.025
  26. Blomquist A.T., Verdol J., Adami C.L., Wolinsky J., Phillips D.D. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 18. P. 4976. doi: 10.1021/ja01575a040
  27. Blomquist A.T., Himics R.J. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 3. P. 1156. doi: 10.1021/jo01267a050
  28. Salakhutdinov N.F., Volcho K.P., Il’ina I.V., Korchagina D.V., Tatarova L.E., Barkhash V.A. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 51. P. 15619. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00977-6
  29. Costa V.V., da Silva Rocha K.A., Mesquita R.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // ChemCatChem. 2013. Vol. 5. N 10. P. 3022. doi: 10.1002/cctc.201300208
  30. Cotta R.F., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Appl. Catal. (B). 2017. Vol. 217. P. 92. doi: 10.1016/j.apcatb.2017.05.055
  31. Sánchez-Velandia J.E., Baldoví H.G., Sidorenko A.Yu., Becerra J.A., Martínez O.F. // Mol. Catal. 2022. Vol. 528. Article ID 112511. doi: 10.1016/j.mcat.2022.112511
  32. Il’ina I.V., Volcho K.P., Korchagina D.V., Salnikov G.E., Genaev A.M., Karpova E.V, Salakhutdinov N.F. // Helv. Chim. Acta. 2010. Vol. 93 N 11. P. 2135. doi: 10.1002/hlca.201000145
  33. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Mäki-Arvela P., Aho A., Sandberg T., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2020. Vol. 490. Article ID 110974. doi: 10.1016/j.mcat.2020.110974
  34. Sidorenko A.Yu., Il’ina I.V., Kravtsova A.V., Aho A., Ardashov O.V., Li-Zhulanov N.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 459. P. 38. doi: 10.1016/j.mcat.2018.07.025
  35. Sidorenko A.Yu., Aho A., Ganbaatar J., Batsuren D., Utenkova D.B., Sen’kov G.M., Wärnå J., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2017. Vol. 443. P. 193. doi: 10.1016/j.mcat.2017.10.014
  36. Il’ina I.V., Dyrkheeva N.S., Zakharenko A.L., Sidorenko A.Yu., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Chand R., Ayine-Tora D.M., Chepanova A.A., Zakharova O.D., Ilina E.S., Reynisson J., Malakhova A.A., Medvedev S.P., Zakian S.M., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 15. P. 3496. doi: 10.3390/molecules25153496
  37. Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Усп. хим. 2023. Т. 72. С. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2525. doi: 10.1007/s11172-023-4055-z
  38. Majumdar N., Paul N.D., Mandal S., de Bruin B., Wulff W.D. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 4. P. 2329. doi: 10.1021/acscatal.5b00026
  39. Nazimova E., Pavlova A., Mikhalchenko O., Il’ina I., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2016. Vol. 25. P. 1369. doi: 10.1007/s00044-016-1573-3
  40. Slater S., Lasonkar P.B., Haider S., Alqahtani M.J., Chittiboyina A.G., Khan I.A. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 9. P. 807. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.01.040
  41. Minh Le T., Szakonyi Z. // Chem. Rec. 2022. Vol. 22. N 1. doi: 10.1002/tcr.202100194
  42. Baishya G., Sarmah B., Hazarika N. // Synlett. 2013. Vol. 24. N 9. P. 1137. doi: 10.1055/s-0032-1316915
  43. Stekrova M., Mäki-Arvela P., Kumar N., Behravesh E., Aho A., Balme Q., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 410 P. 260. doi: 10.1016/j.molcata.2015.09.021
  44. Timofeeva M.N., Volcho K.P., Mikhalchenko O.S., Panchenko V.N., Krupskaya V.V., Tsybulya S.V., Gil A., Vicente M.A., Salakhutdinov N.F. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 398. P. 26. doi: 10.1016/j.molcata.2014.11.016
  45. Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Gil A., Zakusin S.V., Krupskaya V.V., Volcho K.P., Vicente M.A. // Catal. Commun. Vol. 69. P. 234. doi: 10.1016/j.catcom.2015.07.005
  46. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Wärnå J., Aho A., Heinmaa I., Il’ina I.V., Ardashov O.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 453 P.139. doi: 10.1016/j.mcat.2018.05.007
  47. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2018. Vol. 10. P. 3950. doi: 10.1002/cctc.201800974
  48. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Wärnå J., Pazniak H., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 374. P. 360. doi: 10.1016/j.jcat.2019.05.009
  49. Li-Zhulanov N., Mäki-Arvela P., Laluc M., Peixoto A.F., Kholkina E., Sandberg T., Aho A., Volcho K., Salakhutdinov N., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // Mol. Catal. 2020. Vol. 478. Article ID 110569. doi 1016/j.mcat.2019.110569
  50. Zaykovskaya A.O., Kumar N., Kholkina E.A., Li-Zhulanov N.S., Mäki-Arvela P., Aho A., Peltonen J., Peurla M., Heinmaa I., Kusema B.T., Streiff S., Murzin D.Yu. // Micropor. Mesopor. Mater. 2020. Vol. 302. Article ID 110236. doi: 10.1016/j.micromeso.2020.110236
  51. Ilyina I.V., Zarubaev V.V., Lavrentieva I.N., Shtro A.A., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 11. P. 2061. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.04.057
  52. Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Wärnå J., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 380. P. 145. doi: 10.1016/j.jcat.2019.10.015
  53. Laluc M., Mäki-Arvela P., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N., Sandberg T., Salakhutdinov N.F., Volcho K., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol 129. P. 627. doi: 10.1007/s11144-020-01740-9
  54. Laluc M., Barakov R., Mäki-Arvela P., Shcherban N., Murzin D.Yu. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118131. doi: 10.1016/j.apcata.2021.118131
  55. Ilyina I.V., Patrusheva O.S., Zarubaev V.V., Misiurina M.A., Slita A.V., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 31. 127677. doi 10.1016/ j.bmcl.2020.127677
  56. Mikhalchenko O., Il’ina I., Pavlova A., Morozova E., Korchagina D., Tolstikova T., Pokushalov E., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 3026. doi: 10.1007/s00044-012-0310-9
  57. Il’ina I., Pavlova A., Korchagina D., Ardashov O., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 1415. doi: 10.1007/s00044-017-1847-4
  58. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Ardashov O.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118144. doi: 10.1016/j.apcata.2021.118144
  59. Torozova A., Mäki-Arvela P., Aho A., Kumar N., Smeds A., Peurla M., Sjöholm R., Heinmaa I., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 397. P. 48. doi: 10.1016/j.molcata.2014.10.023
  60. Il’ina I., Morozova E., Pavlova A., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N., Med. Chem. Res. 2020. Vol. 29. P.738. doi: 10.1007/s00044-020-02518-3
  61. Stekrova M., Mäki-Arvela P., Leino E., Valkaj K.M., Eränen K., Aho A., Smeds A., Kumar N., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // Catal. Today. 2017. Vol. 279. Р. 56. doi: 10.1016/j.cattod.2016.03.046
  62. Lambat T.L., Mahmood S.H., Taher D., Banerjee S. // Curr. Res. Green Sustain. Chem. 2021. Vol. 4. Article ID 100118. doi: 10.1016/j.crgsc.2021.100118
  63. Liu C., Huang W., Zhang J., Rao Z., Gu Y., Jérôme F. // Green Chem. 2021. Vol. 23. P. 1447. doi: 10.1039/D0GC04124F.
  64. Padmaja P., Reddy P.N., Subba Reddy B.V. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 7514. doi: 10.1039/D0OB00960A
  65. Chen M.-E., Chen X.-W., Hu Y.-H., Ye R., Lv J.-W., Li B., Zhang F.-M. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. P. 4623. doi: 10.1039/D1QO00496D
  66. Ilyina I.V, Li-Zhulanov N.S., Gatilov Y.V, Volcho K.P.,. Sidorenko A.Yu, Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Molbank. 2023. Vol. 2023. N 4. M1734. doi: 10.3390/M1734
  67. Cotta R.F, Martins R.A., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Catal. Today. 2021. Vol. 381 P. 254. doi: 10.1016/j.cattod.2020.05.068
  68. Li-Zhulanov N., Zakharenko A., Chepanova A., Patel J., Zafar A., Volcho K., Salakhutdinov N., Reynisson J., Leung I., Lavrik O. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 10. Article ID 2468. doi: 10.3390/molecules23102468
  69. Sarmah B., Baishya G., Baruah R.K. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. Article ID 22387. doi: 10.1039/c4ra02124
  70. Sidorenko A.Yu., Li‐Zhulanov N.S., Mäki‐Arvela P., Sandberg T., Kravtsova A.V., Peixoto A.F., Freire C., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. N 9. P. 2605. doi: 10.1002/cctc.202000070
  71. Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N.S., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Wärnå J., Gu Y., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Y., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2023. Vol. 649. Article ID 118967. doi: 10.1016/j.apcata.2022.118967

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Изображение галлуазитовых нанотрубок, об- работанных 5.0 н. HCl (а, б), и их спектр ЯМР 29Si (в). Воспроизведено из [52] с разрешения.

Скачать (229KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Схематическая иллюстрация функционализации алюмосиликатов группами SO3H.

Скачать (141KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимость селективности по амидам октагидро-2Н-хроменов от количества добавляемой воды на катализаторе K10-CSA.

Скачать (112KB)
Метаданные
5. Схема 1.

Скачать (77KB)
Метаданные
6. Схема 2.

Скачать (177KB)
Метаданные
7. Схема 3.

Скачать (144KB)
Метаданные
8. Схема 4.

Скачать (92KB)
Метаданные
9. Схема 5.

Скачать (99KB)
Метаданные
10. Схема 6.

Скачать (107KB)
Метаданные
11. Схема 7.

Скачать (87KB)
Метаданные
12. Схема 8.

Скачать (114KB)
Метаданные
13. Схема 9.

Скачать (55KB)
Метаданные
14. Схема 10.

Скачать (164KB)
Метаданные
15. Схема 11.

Скачать (87KB)
Метаданные
16. Схема 12.

Скачать (210KB)
Метаданные
17. Схема 13.

Скачать (92KB)
Метаданные
18. Схема 14.

Скачать (133KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024