Synthesis of Disecondary Aromatic Diols

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The synthesis of disecondary aromatic diols (the main precursors for divinyl aromatic monomers) was carried out. The optimal conditions for the preparation of these diols by selective catalytic hydrogenation of aromatic diketones in the presence of Raney nickel and by reduction of these diketones by sodium borohydride were established. It was demonstrated that sodium borohydride reduction afforded the pure diols under mild and relatively safe conditions (in the systems of CHCl3–PEG400–H2O, at room temperature and atmospheric pressure).

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

B. Zaitsev

Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID ID: 0000-0003-2167-0313
Rússia, St. Petersburg, 199004

L. Kleptsova

Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID ID: 0000-0003-4794-5469
Rússia, St. Petersburg, 199004

I. Shvabskaya

Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID ID: 0000-0003-1927-2471
Rússia, St. Petersburg, 199004

Bibliografia

  1. Ahuja K., Bayas S. Global Divinylbenzene Market Size. Global Market Insights Inc., 2024. https://www.gminsights.com/ru/industry-analysis/divinylbenzene-market
  2. Wu Y., Fei M., Qiu R., Lin W., Qiu J. // Polymers. 2019. Vol. 11. N 11. P. 1815. doi: 10.3390/polym11111815
  3. Иржак В.И., Межиковский С.М. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 2. С. 176; Irzhak V.I., Mezhikovskii S.M. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 2. P. 165. doi: 10.1070/RC2009v078n02ABEH003896
  4. Pascault J.P., Sautereau H., Verdu J. Thermosetting Polymers. CRC Press, 2002. 496 p.
  5. Chemistry and Properties of Crosslinked Polymers / Ed. S.S. Labana. Academic Press, 2012. 596 p.
  6. Королев Г.В., Могилевич М.М. Трехмерная радикальная полимеризация. СПб: Химиздат, 2006. 344 с.; Korolev G.V., Mogilevich M.M. Three-Dimensional Free-Radical Polymerization, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2009. doi: 10.1007/978-3-540-87567-3
  7. Sperling L.H., Hu R. Interpenetrating Polymer Networks. Dordrecht: Springer, 2003. doi: 10.1007/0-306-48244-4_6
  8. Canelas D.A., Abbey K.J., Fentress E. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. Vol. 86. P. 821. doi: 10.1002/app.10976
  9. Zaitsev B.A. // High Perform. Polym. 2018. Vol. 30. N 2. P. 211. doi: 10.1177/0954008316688760
  10. Zaitsev B.A., Kleptova L.G., Shvabskaya I.D. // Int. J. Polym. Sci. 2019. Vol. 2019. Article ID 1601236. doi: 10.1155/2019/1601236
  11. Зайцев Б.А., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2010. Т. 83. Вып. 7. С. 1164; Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2010. Vol. 83. N 7. P. 1270. doi: 10.1134/S1070427210070190
  12. Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // J. Polym. Res. 2015. Vol. 22. N 7. Article ID 127. doi: 10.1007/s10965-015-0762-y
  13. Zaitsev B.A., Kleptsova L.G., Shvabskaya I.D. // Polym. Eng. Sci. 2023. Vol. 63. N 7. P. 1874. doi 10.1002/ pen.26378
  14. Зайцев Б.А. // Механика композит. матер. 1983. № 6. С. 973.
  15. Зайцев Б.А., Данциг Л.Л., Храмова Г.И., Штрайхман Г.А. // ЖПХ. 1977. Т. 50. Вып. 2. С. 411; Zaitsev B.A., Dantsig L.L., Khramova G.I., Shtraikhman G.A. // J. Appl. Chem. USSR. 1977. Vol. 50. N 2. P. 389.
  16. Зайцев Б.А., Храмова Г.И., Цыганкова Т.С. // ЖПХ. 2003. Т. 76. Вып. 4. С. 658; Zaitsev B.A., Khramova G.I., Tsygankova T.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2003. Vol. 76. N 4. P. 634. doi: 10.1023/A:1025759808918
  17. Зайцев Б.А., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2011. Т. 84. Вып. 7. С. 1691; Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2011. Vol. 84. N 7. P. 1783. doi: 10.1134/S1070427211100181
  18. Зайцев Б.А., Храмова Г.И., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2007. Т. 80. Вып. 5. С. 804; Zaitsev B.A., Khramova G.I., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. Vol. 80. N 7. P. 783. doi: 10.1134/S1070427207050187
  19. Зайцев Б.А. Автореф. дис. … докт. хим. наук. Л., 1983. 48 с.
  20. Gore P.H. Friedel-Crafts and Related Reactions. New York; London; Sydney: Interscience Publ., 1964. Vol. 3. Pt 1. P. 1.
  21. Волгахимпласт 2008–2024 (Портал о нефтехимической отрасли). https://www.volgahimplast.ru/info/glossary/hydrogenation/
  22. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 c.
  23. Wiley R.H., Mayberry G.L. // J. Polym. Sci. (A). 1963. Vol. 1. P. 217. doi: 10.1002/pol.1963.100010117
  24. Аникеев В.И., Сивцев В.П., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Pat. RU 2487860 (2013) // Б. И. 2013. № 20.
  25. Навалихина М.Д., Крылов О.В. // Усп. хим. 1998. Т. 67. № 7. С. 656; Navalikhina M.D., Krylov O.V. // Russ. Chem. Rev. 1998, Vol. 67 N 7. P. 587. doi: 10.1070/RC1998v067n07ABEH000413
  26. Pat. US 4996374 (1991) // C. A. 1991. Vol. 114 P. 228536n.
  27. Hamar-Thibault S., Masson J., Fouilloux P., Court J. // Appl. Catal. (A). 1993. Vol. 99. N 2. P. 131. doi: 10.1016/0926-860X(93)80095-8
  28. Закумбаева Г.Д., Урумбаева Ш.У., Дауткулов А.Б. // ЖПХ. 1992. Т.65. Вып. 6. С. 1349.
  29. Masson J., Vidal S., Cividino P., Fouilloux P., Court J. // Appl. Catal. (A). 1993. Vol. 99. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0926-860X(93)80095-8
  30. Trasarti A.F., Bertero N.M., Apesteguia C.R., Marchi A.J. // Appl. Catal. (A). 2014. Vol. 475. P. 282. doi 10.1016/ j.apcata.2014.01.038
  31. Fujita S.I., Onodera Y., Yoshida H., Arai M. // Green Chem. 2016. Vol. 18. P. 4934. doi: 10.1039/C6GC00583G
  32. Cao Y.Q., Dai Z., Chen B.H., Liu R. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 80. P. 834. doi: 10.1002/jctb.1297
  33. Калимуллина Л.Я., Петухова Н.И., Зорин В.В. // Башкир. хим. ж. 2008. Т. 15. № 1. С. 8.
  34. Виканова К.В., Редина Е.А., Капустин Г.И., Давшан Н.А., Кустов Л.М. // ЖФХ. 2019. Т. 93. № 2. С. 208; Vikanova K.V., Redina E.A., Kapustin G.I., Davshan N.A., Kustov L.M. // Chem. Kinetics Catal. 2019. Vol. 93 N 2. P. 231. doi: 10.1134/S004445371901031X
  35. Нурланова Д.Н., Кедельбаев Б.Ш., Дауылбай А.Д. // Междунар. ж. прикл. и фундамент. исслед. 2015. № 2-2. С. 256.
  36. Кучинская Т.С., Мамян Л.Г. Князева М.И. // Наногетероген. катал. 2021. Т 6. № 2. С. 107.
  37. Ситмуратов Т.С, Петухова Л.А., Петухов А.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 60. № 12. С. 104.
  38. Ege S.N. Organic Chemistry. Boston: DC Heath and CoLexington, 1994. P. 510.
  39. Tanaka K., Toda F. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1025. doi: 10.1021/cr940089p
  40. Cao Y.Q., Dai Z., Chen B.H., Liu R. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 80. P. 834. doi 10.1002/ jctb.1297
  41. ChemicalBook. https://m.chemicalbook.com/CASEN_787- 69-9.htm#top
  42. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. 360 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2. Scheme 1.

Baixar (87KB)
3. Scheme 2.

Baixar (56KB)
4. Scheme 3.

Baixar (72KB)
5. Scheme 4.

Baixar (62KB)
6. Scheme 5.

Baixar (54KB)
7. Table 1.1.1

Baixar (21KB)
8. Table 1.1.2

Baixar (22KB)
9. Table 1.1.3

Baixar (23KB)
10. Table 1.1.4

Baixar (20KB)
11. Table 1.1.5

Baixar (21KB)
12. Table 1.2.1

Baixar (27KB)
13. Table 1.2.2

Baixar (27KB)
14. Table 1.2.3

Baixar (30KB)
15. Table 1.2.4

Baixar (25KB)
16. Table 1.2.5

Baixar (28KB)
17. Table 3.1.1

Baixar (28KB)
18. Table 3.1.2

Baixar (27KB)
19. Table 3.1.3

Baixar (30KB)
20. Table 3.1.4

Baixar (26KB)
21. Table 3.1.5

Baixar (31KB)
22. Table 3.1.6

Baixar (22KB)
23. Table 3.2.1

Baixar (29KB)
24. Table 3.2.2

Baixar (28KB)
25. Table 3.2.3

Baixar (31KB)
26. Table 3.2.4

Baixar (26KB)
27. Table 3.2.5

Baixar (29KB)
28. Table 3.2.6

Baixar (23KB)

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024