Метод синтеза 4-(4-гидроксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот на основе реакции SEAr алкилирования

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведено исследование реакции алкилирования анизола циклоалкендикарбоновыми кислотами в присутствии различных каталитических систем. Установлено, что реакция протекает с высокими выходами в присутствии хлорида алюминия, хлорида железа, n-толуолсульфоновой кислоты. Показана возможность дальнейшего расщепления простой эфирной связи с получением 4-(4-гидроксифенил)циклоалкандикарбоновых кислот. Полученные соединения являются потенциальными биологически активными соединениями.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Анастасия Андреевна Фирстова

Ярославский государственный технический университет

Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8423-0430
Россия, Ярославль, 150023

Евгений Романович Кофанов

Ярославский государственный технический университет

Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6598-1303
Россия, Ярославль, 150023

М. С. Бирюкова

Ярославский государственный технический университет

Email: firstova.a.a@mail.ru
Россия, Ярославль, 150023

Антон Сергеевич Лебедев

Ярославский государственный университет имени П. Г. Демидова

Автор, ответственный за переписку.
Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0856-3209
Россия, Ярославль, 150003

Список литературы

  1. Gilani S.L., Najafpour G.D., Heydarzadeh H.D., Moghadamnia A. // Chirality. 2017. Vol. 29. P. 304. doi: 10.1002/chir.22689
  2. Yuan X., Zhang P., Liu G. // Chem. Pap. 2019. Vol. 73. P. 2461. doi: 10.1007/s11696-019-00796-9
  3. Kanada R., Kagoshima Y., Suzuki T., Nakamura A., Funami H., Watanabe J., Asano M., Takahashi M., Ubukata O., Suzuki K., Aikawa T., Sato K., Goto M., Setsu G., Ito K., Kihara K., Kuroha M., Kohno T., Ogiwara H., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 1. P. 695. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c01641
  4. Heemers H.V., Debes J.D., Tindall D.J. // Adv. Exp. Med. Biol. 2008. Vol. 617. P. 535. doi: 10.1007/978-0-387-69080-3_54
  5. Sobulo O.M., Borrow J., Tomek R., Reshmi S., Harden A., Schlegelberger B., Housman D., Doggett N.A., Rowley J.D., Zeleznik-Le N.J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. Vol. 94. P. 8732. doi: 10.1073/pnas.94.16.8732
  6. Gao Y., Geng J., Hong X., Qi J., Teng Y., Yang Y., Qu D., Chen G. // Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2014. Vol. 7. P. 760.
  7. Li M., Luo R.Z., Chen J.W., Cao Y., Lu J.B., He J.H., Wu Q.L., Cai M.Y. // J. Transl. Med. 2011. Vol. 9 N 5. P. 2. doi: 10.1186/1479-5876-9-5
  8. Kanada R., Kagoshima Y., Asano M., Suzuki T., Murata T., Haruta M., Takahashi M., Ubukata O., Hashimoto K., Obata K., Kihara K., Kuroha M., Banjo T., Togashi N., Sato K., YamamotoY., Suzuki K., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022.Vol. 66. P. 128726. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128726
  9. Park S., Radmer R.J., Klein T.E., Pande V.S. // J. Comput.Chem. 2005. Vol. 26. P. 1612. doi: 10.1002/jcc.20301
  10. DeRider M.L., Wilkens S.J., Waddell M.J., Bretscher L.E., Weinhold F., Raines R.T., Markley J.L. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 2497. doi: 10.1021/ja0166904
  11. Pandey A.K., Naduthambi D., Thomas K.M., Zondlo N.J. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. P. 4333. doi: 10.1021/ja3109664
  12. Khanal P. // Monatsh Chem. 2021. Vol. 152. N 4. P. 387. doi: 10.1007/s00706-021-02759-x
  13. Eastman R.T., Fidock D.A. // Nat. Rev. Microbiol. 2009. Vol. 7 N 12. P. 864. doi: 10.1038/nrmicro2239
  14. Tu Y. // Nat. Med. 2011.Vol. 17. P. 1217. doi: 10.1038/nm.2471
  15. Zhang X.-G., Li G.-X., Zhao S.-S., Xu F.-L., Wang Y.-H., Wang W. // Parasitol. Res. 2014. Vol. 113. P. 1769. doi: 10.1007/s00436-014-3822-z
  16. Saeed M.E.M., Krishna S., Greten H.J., Kremsner P.G., Efferth T. // Pharmacol. Res. 2016. Vol. 110. P. 216. doi: 10.1016/j.phrs.2016.02.017
  17. Caffrey C.R., El-Sakkary N., Mader P., Krieg R., Becker K., Schlitzer M., Drewry D.H., Vennerstrom J.L., Grevelding C.G. In: Neglected Tropical Diseases: Drug Discovery and Development / Eds D. Swinney, M. Pollastri. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2019. P. 187. doi: 10.1002/9783527808656.ch8
  18. Shinde A.B., Shrigadi N.B., Samant S.D. // Appl. Catal. (A). 2004. Vol. 276. P. 5. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00612-4
  19. Carltion A.A. // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. P. 120. doi: 10.1021/jo01159a016
  20. Sumbramanian S., Mitra A., Satyanarayana C.V.V. // Appl. Catal. (A). 1997. Vol. 159. P. 229. doi: 10.1016/S0926-860X(97)00030-6
  21. Krishnan A.V., Ojha K., Pradhan N.C. // Org. Proc. Res. Dev. 2002. Vol. 6. P. 132. doi: 10.1021/op010077n
  22. Pandian E., Selvanarayanan R., Sreedevi U. // Chem. Eng. J. Adv. 2020. Vol. 4. P. 100045. doi: 10.1016/j.ceja.2020.100045
  23. Bhatt N., Sharma P., Patel A. // Catal. Commun.2008. Vol. 9. P. 1545. doi: 10.1016/j.catcom.2007.12.027
  24. Adam F., Mohammed Hello K., Hussein Ali T. // Appl. Catal. (A). 2011. Vol. 399. P. 42. doi: 10.1016/j.apcata.2011.03.039
  25. Liao X., Wang S.G., Xiang X. // Fuel Proc. Technol.2012. Vol. 96. P. 74. doi: 10.1039/c3ra45921g
  26. Fraga-Dubreuil J., Bourahla K., Rahmouni M. // Catal. Commun. 2002. Vol. 3. P. 185. doi: 10.1016/S1566-7367(02)00087-0
  27. Kondamudi K., Elavarasan P., Upadhyayula S. // J. Mol. Catal. (A). 2010. Vol. 321. P. 34. doi: 10.1016/j.molcata.2010.01.016
  28. Vafaeezadeh M., Hashemi M.M. // Chem. Eng. J. 2014. Vol. 250. P. 35. doi: 10.1016/j.cej.2014.04.001
  29. Valkenberg M.H., Castro C., Holderich W.F. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 88. doi: 10.1039/B107946H
  30. De Klerk A., Nel R.J.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. N 22. P. 7066. doi: 10.1021/ie0706459
  31. Yang X., Chatterjee S., Zhang Z., Zhu X., Pittman C.U. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. N 5. P. 2003. doi: 10.1021/ie900998d
  32. Zhao Z., Shi H., Wan C., Hu M.Y., Liu Y., Mei D., Camaioni D.M., Hu J.Z., Lercher J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 27. P. 9178. doi: 10.1021/jacs.7b02153
  33. Wu S., Dong J., Zhou D., Wang W., Liu L., Zhou Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 22. P. 14307. doi: 10.1021/acs.joc.9b03028
  34. Schefczik E. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 1270.
  35. Колобов А.В., Борисов П.В., Панфилов С.Т., Овчинников К.Л., Данилова А.С., Кофанов Е.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2007. Т. 50. № 4. C. 59.
  36. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 5. С. 648. doi: 10.31857/S0514749223050129; Firstova A.A., Kofanov E.R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 820. doi: 10.1134/S1070428023050123
  37. Reddy V.P., Prakash G.K.S. In: Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley, 2013. doi: 10.1002/0471238961.0618090515120108.a01.pub2
  38. Reddy Ch.G., Krishna P.R. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 11. P. 4574. doi: 10.1021/jo026897v
  39. Gavande N.S., Kundu S., Badgujar N.S., Kaur G., Chakraborti A.K. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 17. P. 4201. doi: 10.1002/chin.200631044
  40. Kim J.D., Han G., Zee O.P., Jung Y.H. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 4. P. 733. doi: 10.1016/s0040-4039(02)02648-5
  41. Lin A.I., Madzhidov T.I., Klimchuk O., Nugmanov R.I., Antipin I.S., Varnek A. // J. Chem. Inf. Model. 2016. Vol. 56. N 11. P. 2140. doi: 10.1021/acs.jcim.6b00319

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (83KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024