Енаминокетоны - функциональные производные на основе 7-гидрокси-3′,3′-диметил-3′H-спиро[хромен-2,1′-изобензофуран]-8-карбальдегида и замещенных ароматических аминов. физико-химическое исследование и биологическая активность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы производные спиропирана 2-оксаинданового ряда (7-гидрокси-3′,3′-диметил-3′ Н -спиро[хромен-2,1′-изобензофуран]-8-карбальдегида) путем его конденсации с ароматическими аминами. Полученные соединения как в растворе, так и в твердом виде представляют собой енаминокетоны. В растворе ДМСО для полученных производных наблюдается динамическое равновесие E , Z -изомерных форм. Строение енаминокетона на основе 3,4-диметиланилина доказано на основании рентгеноструктурного анализа. Изучена цитотоксическая активность синтезированных соединений in vitro . Обнаружена умеренная активность в отношении клеток гепатоцеллюлярной карциномы человека (HepG2), карциномы молочной железы (MCF-7), рака легких (А549), и карциномы (КВ). Используя метод молекулярного докинга, дана оценка противораковой активности полученных енаминокетонов.

Об авторах

С. Т Нгуен

Южный федеральный университет;Химический институт Вьетнамской академии наук и технологий

А. А Зантман

Южный федеральный университет

А. О Буланов

Южный федеральный университет

Email: aobulanov@sfedu.ru

Ч. Т.Т Нгуен

Институт тропических технологий Вьетнамской академии наук и технологий

Л. Д Чан

Институт тропических технологий Вьетнамской академии наук и технологий

Х. Д Ву

Ханойский университет науки и технологий

Б. Н Зыонг

Институт тропических технологий Вьетнамской академии наук и технологий;Управление Государственного совета по профессорско-преподавательскому составу, Министерство образования и профессиональной подготовки

В. А Лазаренко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

И. Н Щербаков

Южный федеральный университет

Список литературы

  1. Guglielmetti R. Photochromism: molecules and systems. Amsterdam: Elsevier, 1990. doi: 10.1016/B978-0-444-51322-9.X5000-3
  2. Bouas-Laurent H., Durr H. // Pure Appl. Chem. 2001. Vol. 73. N 4. P. 639. doi: 10.1351/pac200173040639
  3. Tian H., Zhang J. Photochromic Materials: Preparation, Properties and Applications. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2016.
  4. Bertelson R.C. In: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Topics in Applied Chemistry / Eds J.C. Crano, R.J. Guglielmetti. Boston: Springer, 2002. P. 11. https://doi.org/10.1007/0-306-46911-1_2
  5. Minkin V.I. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2751. doi: 10.1021/cr020088u
  6. Klajn R. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 148. doi: 10.1039/c3cs60181a
  7. Barachevsky V.A. // Rev. J. Chem. 2017. Vol. 7. P. 334. doi: 10.1134/S2079978017030013
  8. Aiken S., Edgar R.J.L., Gabbutt C.D., Heron B.M., Hobson P.A. // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 149. P. 92. doi 10.1016/ j.dyepig.2017. 09.057
  9. Барачевский В.А., Валова Т.М., Атабекян Л.С., Любимов А.В. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. № 6. С. 436
  10. Barachevsky V.A., Valova T.M., Atabekyan L.S., Lubimov A.-V. // High Energy Chem. 2017. Vol. 51. N 6. P. 415. doi: 10.7868/S0023119717060023
  11. Барачевский В.А., Валова Т.М. // Оптика и спектр. 2017. T. 123. № 3. C. 377
  12. Barachevsky V.A., Valova T.M. // Opt. Spectr. 2017. Vol. 123. N 3. P. 404. doi: 10.1134/S0030400X17090065
  13. Барачевский В.-А. // Рос. хим. ж. 2021. Т. 65. № 3. С. 6.
  14. Vigato P.A., Tamburini S. // Coord. Chem. Rev. 2004. Vol. 248. P.1717. doi: 10.1016/j.cct.2003.09.003
  15. Keum S.R., Ahn S.M., Lee S.H. // Dyes and Pigm. 2004. Vol. 60. N 1. P. 55. doi: 10.1016/S0143-7208(03)00138-4
  16. Keum S.R. // Dyes and Pigm. 2004. Vol. 60. N 2. P. 147. doi: 10.1016/j.dyepig.2003.07.006
  17. Nakao R., Horii T., Kushino Y., Shimaoka K., Abe Y. // Dyes and Pigm. 2002. Vol. 52. N 2. P. 95. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00093-6
  18. Keum S.R., Ahn S.M., Roh S.J., Ma S.Y. // Dyes and Pigm. 2010. Vol. 86. N 1. P. 74. doi: 10.1016/j.dyepig.2009.12.002
  19. O'Bryan G., Wong B.M., McElhanon J.R. // Appl. Mater. Interfaces. 2010. Vol. 2. N 6. P. 1594. https://doi.org/10.1021/am100050v
  20. Sennett K.A., Lindner B.K., Kaur N., Fetner S.M., Stitzel S.E. // Dyes and Pigm. 2013. Vol. 98. N 3. P. 437. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.03.010
  21. Del Canto, E., Flavin K., Natali M., Perova T., Giordani S. // Carbon. 2010. Vol. 48. N 10. P. 2815. doi: 10.1016/j.carbon.2010.04.012
  22. Liao B., Long P., He B., Yi S., Ou B., Shen S., Chen J. // J. Mater. Chem. (C). 2013. Vol. 1. N 23. P. 3716. doi: 10.1039/C3TC00906H
  23. Bulanov A.O., Shcherbakov I.N., Tupolova Y.P., Popov L.D., Lukov V.V., Kogan V.A., Belikov P.A. // Acta Crystallogr. (C). 2009. Vol. 65. P. o618. doi: 10.1107/S0108270109044771
  24. Bulanov A.O., Shcherbakov I.N., Popov L.D., Shasheva E.Y., Belikov P.A., Starikova Z.A. // Acta Crystallogr. (C). 2011. Vol. 67. P. o85. doi: 10.1107/S0108270111002836
  25. Попов Л.Д., Щербаков И.А., Буланов A.O., Шашева E.Ю., Ткаченко Ю.Н., Кобелева O.И., Валова T.M., Барачевский В.A. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 8. С.1362
  26. Popov L.D., Shcherbakov I.A., Bulanov A.O., Shasheva E.Y., Tkachenko, Y.N., Kobeleva O.I., Vyalova T.M., Barachevskii V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2012 Vol. 82. P. 1432. doi: 10.1134/S1070363212080166
  27. Попов Л.Д., Буланов А.О., Распопова Е.А., Морозов А.Н., Щербаков И.Н., Кобелева О.И., Валова Т.М., Барачевский В.А. // ЖОХ. 2013. Т. 83. № 6. С. 980
  28. Popov L.D., Bulanov A.O., Raspopova E.A., Morozov A.N., Scherbakov I.N., Kobeleva O.I., Valova T.M., Barachevskii V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. P. 1111. doi: 10.1134/S1070363213060182
  29. Shcherbakov I.N., Bulanov A.О., Revinskii Y.V., Popov L.D. // Struct. Chem. 2019. Vol. 30. P. 1381. doi: 10.1007/s11224-019-01295-z
  30. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V., Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G., Khrustalev V.N. // Crystals. 2017. Vol. 7. P. 325. doi: 10.3390/cryst7110325
  31. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. Vol. 55. P. 1900184. doi: 10.1002/crat.201900184
  32. Kabsch W. // Acta Crystallogr. (D). 2010. Vol. 66. P. 125. doi: 10.1107/S0907444909047337
  33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  34. Sheldrick, G. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  35. Sheldrick, G. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Spek A. // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112
  37. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani V.B.G., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda O.K.Y., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02, 2009.
  38. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  39. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 2999. doi: 10.1021/cr9904009
  40. Andersson M.P., Uvdal P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. P. 2937. doi: 10.1021/jp045733a
  41. Bauernschmitt R., Ahlrichs R. // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 256. P. 454. doi: 10.1016/0009-2614(96)00440-X
  42. Casida M.E., Jamorski C., Casida K.C., Salahub D.R. // J. Chem. Phys. 1998. Vol. 108. P. 4439. doi: 10.1063/1.475855
  43. Mosmann T. // J. Immunolog. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  44. Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Kenneth D.P., Monks A., Tierney S., Nofziger T.H., Currens M.J., Seniff D., Boyd M.R. // Cancer Res. 1988. Vol. 48. P. 4827.
  45. Malacrida A., Cavalloro V., Martino E., Cassetti A., Nicolini G., Rigolio R., Miloso M. // Molecules. 2019. Vol. 24. doi: 10.3390/molecules24132500
  46. Burits M., Bucar F. // Phytother. Res. 2000. Vol. 14. P. 323. doi: 10.1002/1099-1573(200008)14:5<323:aid-ptr621>3.0.co;2-q
  47. Chen Z., Bertin R., Froldi G. // Food Chem. 2013. Vol. 138. P. 414. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.11.001
  48. Cuendet M., Hostettmann K., Potterat O., Dyatmiko W. // Helv. Chim. Acta. 1997. Vol. 80. P. 1144. doi: 10.1002/HLCA.19970800411

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023