7-(2-арил-1-циановинил)-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы: синтез и биологическая активность
- Авторы: Степанова С.Ф1, Семенова А.М1, Доценко В.В1,2, Стрелков В.Д1,2, Темердашев А.З1, Гасюк О.А1, Волченко Н.Н1, Аксенов Н.А2, Аксенова И.В2
-
Учреждения:
- Кубанский государственный университет
- Северо-Кавказский федеральный университет
- Выпуск: Том 93, № 6 (2023)
- Страницы: 876-890
- Раздел: Статьи
- URL: https://kazanmedjournal.ru/0044-460X/article/view/666952
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23060069
- EDN: https://elibrary.ru/FLBMRX
- ID: 666952
Цитировать
Аннотация
Об авторах
С. Ф Степанова
Кубанский государственный университет
А. М Семенова
Кубанский государственный университет
В. В Доценко
Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
В. Д Стрелков
Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет
А. З Темердашев
Кубанский государственный университет
О. А Гасюк
Кубанский государственный университет
Н. Н Волченко
Кубанский государственный университет
Н. А Аксенов
Северо-Кавказский федеральный университет
И. В Аксенова
Северо-Кавказский федеральный университет
Список литературы
- Kobe J., Robins R. K., O'Brien D.E. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. N 2. P. 199. doi: 10.1002/jhet.5570110217
- Kobe J., O'Brien D.E., Robins R.K., Novinson T. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. N 6. P. 991. doi: 10.1002/jhet.5570110625
- Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi: 10.3987/REV-08-629
- Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
- Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113537
- Sun L., Bera H., Chui W.-K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 65. P. 1. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.063
- Sun L., Li J., Bera H., Dolzhenko A.V., Chiu G.N.C., Chui W.-K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 70. P. 400. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.022
- Bera H., Lee M.H., Sun L., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. // Bioorg. Chem. 2013. Vol. 50. P. 34. doi: 10.1016/j.bioorg.2013.07.004
- Nie Z., Perretta C., Erickson P., Margosiak S., Almassy R., Lu J., Averill A., Yager K.M., Chu S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 15. P. 4191. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.05.041
- Nie Z., Perretta C., Erickson P., Margosiak S., Lu J., Averill A., Almassy R., Chu, S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 2. P. 619. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.11.074
- El Hage K., Piquemal J.-P., Oumata N., Meijer L., Galons H., Gresh N. // ACS Omega. 2017. Vol. 2. N 7. P. 3467. doi: 10.1021/acsomega.7b00471
- Laufer R., Li S.-W., Liu Y., Ng G., Lang Y., Feher M., Brokx R., Beletskaya I., Hodgson R., Mao G., Plotnikova O., Awrey D.E., Mason J.M., Wei X., Chi-Chia Lin D., Che Y., Kiarash R., Madeira B., Fletcher G.C., Mak T.W., Bray M.R., Pauls H.W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 15. P. 3562. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.06.021
- Smolnikov S.A., Gorgopina E.V., Lezhnyova V.R., Ong G.E.-T., Chui W.-K., Dolzhenko A.V. // Molbank. 2017. Vol. 2017. N 4. Paper M970. doi: 10.3390/M970
- Popowycz F., Fournet G., Schneider C., Bettayeb K., Ferandin Y., Lamigeon C., Tirado O.M., MateoLozano S., Notario V., Colas P., Bernard P., Meijer L., Joseph B. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 3. P. 655. doi: 10.1021/jm801340z
- Oudah K.H., Najm M.A.A., Samir N., Serya R.A.T., Abouzid K.A.M. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 92. Paper N 103239. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103239
- Kawanishi E., Tanaka Y., Matsumura T., Kado Y., Taniuchi H. Pat. WO 2013027794 (2013); Chem. Abstr. 2013. Vol. 158. N 349780.
- Raboisson P., Schultz D., Muller C., Reimund J.M., Pinna G., Mathieu R., Bernard P., Do Q.T., Desjarlais R.L., Justiano H., Lugnier C., Bourguignon J.J. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. N 4. P. 816. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.05.016
- Nishimura M., Yamaoka K., Naito S., Nakagawa T. // Biol. Pharm. Bull. 1997. Vol. 20. N 12. P. 1285. doi: 10.1248/bpb.20.1285
- Naito S., Nishimura M., Jin Y. // Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1999. Vol. 24. N 3. P. 279. doi: 10.1007/BF03190032
- Naito S., Nishimura M., Nogawa H. // J. Pharm. Pharmacol. 1999. Vol. 51. N 3. P. 347. doi: 10.1211/0022357991772358
- Naito S., Nishimura M. // Xenobiotica. 2000. Vol. 30. N 1. P. 103. doi: 10.1080/004982500237866
- Naito S., Nishimura M., Tamao Y. // J. Pharm. Pharmacol. 2000. Vol. 52. N 2. P. 173. doi: 10.1211/0022357001773823
- He L., Gilligan P.J., Zaczek R., Fitzgerald L.W., McElroy J., Shen H.S., Saye J.A., Kalin N.H., Shelton S., Christ D., Trainor G., Hartig P. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 3. P. 449. doi: 10.1021/jm9904351
- Gilligan P.J., Folmer B.K., Hartz R.A., Koch S., Nanda K.K., Andreuski S., Fitzgerald L., Miller K., Marshall W.J. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 18. P. 4093. doi: 10.1016/s0968-0896(03)00398-5
- Nielsen D.M., Carey G.J., Gold L.H. // Eur. J. Pharmacol. 2004. Vol. 499. N 1-2. P. 135. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.07.091
- Gilligan P.J., He L., Clarke T., Tivitmahaisoon P., Lelas S., Li Y.W., Heman K., Fitzgerald L., Miller K., Zhang G., Marshall A., Krause C., McElroy J., Ward K., Shen H., Wong H., Grossman S., Nemeth G., Zaczek R., Arneric S.P., Hartig P., Robertson D., Trainor G. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 3073. doi: 10.1021/jm9000242
- Gilligan P.J., Clarke T., He L., Lelas S., Li Y.W., Heman K., Fitzgerald L., Miller K., Zhang G., Marshall A., Krause C., McElroy J.F., Ward K., Zeller K., Wong H., Bai S., Saye J., Grossman S., Zaczek R., Arneric S.P., Hartig P., Robertson D., Trainor G. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 3084. doi: 10.1021/jm900025h
- Saito T., Obitsu T., Minamoto C., Sugiura T., Matsumura N., Ueno S., Kishi A., Katsumata S., Nakai H., Toda M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. N 20. P. 5955. doi: 10.1016/j.bmc.2011.08.055
- Popowycz F., Schneider C., Debonis S., Skoufias D.A., Kozielski F., Galmarini C.M., Joseph B. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 9. P. 3471. doi: 10.1016/j.bmc.2009.03.007
- Wagner J.D., Zhang L., Kavanagh K., Ward G.M., Chin J.E., Hadcock J.R., Auerbach B.J., Harwood H.J., Jr. // J. Pharmacol. Exp. Therap. 2010. Vol. 335. N 1. P. 103. doi: 10.1124/jpet.110.168187
- Hadcock J.R., Carpino P.A., Iredale P.A., Dow R.L., Gautreau D., Thiede L., Kelly-Sullivan D., Lizano J.S., Liu X., Van Deusen J., Ward K.M., O'Connor R.E., Black S.C., Griffith D.A., Scott D.O. // BMC Pharmacol. 2010. Vol. 10. P. 9. doi: 10.1186/1471-2210-10-9
- Hutterer C., Eickhoff J., Milbradt J., Korn K., Zeitträger I., Bahsi H., Wagner S., Zischinsky G., Wolf A., Degenhart C., Unger A., Baumann M., Klebl B., Marschall M. // Antimicrob Agents Chemother. 2015. Vol. 59. N 4. P. 2062. doi: 10.1128/AAC.04534-14
- Vishwakarma J.N., Mofizuddin M., Ila H., Junjappa H. // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. N 5. P. 1387. doi: 10.1002/jhet.5570250523
- Dutta M.C., Chanda K., Helissey P., Vishwakarma J.N. // J. Heterocycl. Chem. 2005. Vol. 42. N 5. P. 975. doi: 10.1002/jhet.5570420535
- Taylor E.C., Hartke K.S. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 10. P. 2452. doi: 10.1021/ja01519a044
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Семенова А.М. // ХГС. 2018. Т. 54. № 11. С. 989
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Semenova A.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. N. 11. P. 989. doi: 10.1007/s10593-018-2383-y
- Elghandour A.H.H., Elmoghayar M.R.H., Ramiz M.M.M. // J. Prakt. Chem. 1988. Vol. 330. N 4. P. 657. doi: 10.1002/prac.19883300424
- Naik N.S., Shastri L.A., Shastri S.L., Chougala B.M., Shaikh F., Madar J.M., Kulkarni R.C., Dodamani S., Jalalpure S., Joshi S.D., Sunagar V. // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4. N 1. P. 285. doi: 10.1002/slct.201802927
- Abdelmoniem A.M., Ghozlan S.A., Abdelmoniem D.M., Elwahy A.H., Abdelhamid I.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 12. P. 2792. doi: 10.1002/jhet.3346
- Metwally N.H., Abdallah M.A., Almabrook S.A. // J. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 54. N 1. P. 347. doi: 10.1002/jhet.2590
- Hassan M.I., Hassane A.M.A. // Egypt. J. Chem. 2019. Vol. 62. Pt 1. P. 103. doi: 10.21608/EJCHEM.2019.14725.1907
- Golubev P., Karpova E.A., Pankova A.S., Sorokina M., Kuznetsov M.A. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 22. P. 11268. doi: 10.1021/acs.joc.6b02217
- Metwally N.H., Mohamed M.S., Deeb E.A. // Res. Chem. Intermed. 2021. Vol. 47. N 12. P. 5027. doi: 10.1007/s11164-021-04564-x
- Семенова А.М., Гаджиахмедова Я.Р., Беспалов А.В., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 3. С. 415
- Semenova A.M., Gadzhiakhmedova Y.R., Bespalov A.V., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 3. P. 367. doi: 10.1134/S1070363222030057
- El-Qaliei M.I., Mousa S.A., Nasr H.M., Ìshak E.A. // Egypt. J. Chem. 2022. Vol. 65. N 11. P. 331. doi: 10.21608/EJCHEM.2022.124950.5560
- Wichmann J., Woltering T.J. Pat. WO 2005040171 (2005).
- Cohen C. Pat. DE 2900288 (1979). Germany // С. А. 1979. Vol. 91. 157770.
- Elkholy A., Al-Qalaf F., Elnagdi M.H. // Arkivoc. 2008. Vol. xiv. P. 124. doi: 10.3998/ark.5550190.0009.e14
- Kankanala J., Marchand C., Abdelmalak M., Aihara H., Pommier Y., Wang Z. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59.N 6. P. 2734. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01973
- Metwally N.H., Deeb E.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 13. P. 1614. doi: 10.1080/00397911.2018.1457162
- Ragab E.A., Metwally N.H., Mohamed M.S. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 2. P. 148. doi: 10.1080/00397911.2016.1257722
- Bulychev Y.N., Korbukh I.A., Preobrazhenskaya M.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. N 4. P. 392. doi: 10.1007/BF00503346
- Elnagdi M.H., El-Moghayar M.R., Fleita D.H., Hafez E.A., Fahmy S.M. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 24. P. 3781. doi: 10.1021/jo00886a002
- Elnagdi M.H., Erian A.W. // Lieb. Ann. Chem. 1990. Vol. 1990. N 12. P. 1215. doi: 10.1002/jlac.1990199001219
- Kolosov M.A., Beloborodov D.A., Orlov V.D., Dotsenko V.V. // New J. Chem. 2016. Vol. 40. N 9. P. 7573. doi: 10.1039/c6nj00336b
- Семенова А.М., Оганесян Р.В., Доценко В.В., Чигорина Е.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 1. С. 25
- Semenova A.M., Oganesyan R.V., Dotsenko V.V., Chigorina E.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 1. P. 19. doi: 10.1134/S1070363219010043
- Ledenyova I.V., Didenko V.V., Dotsenko V.V., Shikhaliev K.S. // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55. N 6. P. 1239. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.01.010
- Sato T. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 7. P. 963. doi: 10.1021/jo01089a019
- Carboni R.A., Coffman D.D., Howard E.G. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 11. P. 2838. doi: 10.1021/ja01544a061
- Mittelbach M. // Monatsh. Chem. 1985. Vol. 116. N 5. P. 689. doi: 10.1007/BF00798796
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
- Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Suppl. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019
- Sander T. OSIRIS Property Explorer. Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
- Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
- Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
- GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
- Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucleic Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
- Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
- UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera
- Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 6.
- Hoffmann O.L. // Weeds. 1962. Vol. 10. N 4. P. 322. doi: 10.2307/4040837
- Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi: 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO
- 2-L
- Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi: 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
- Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01565
- Шаповалов А.А., Жирмунская Н.М., Зубкова Н.Ф., Овсянникова Т.В., Грузинская Н.А. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1990.
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
Дополнительные файлы
