Бромирование 1(9)H-2,3-дигидроимидазо[1,2-a]бензимидазола и его N-производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

2,3-Дигидро-1 H -имидазо[1,2- a ]бензимидазол в уксусной кислоте, а его N1-Me-производное - в CHCl3, бромируются бромом по положению 6. Менее нуклеофильные N9-R-производные в этих условиях в реакцию не вступают, но, как и их N1-R-изомеры, достаточно эффективно бромируются системой KBrO3-HBr, но уже по положению 7, вероятно, из-за перехода реакции в режим бромирования протонированных форм субстратов. N1-и N9-алкил-6(7)-Br-2,3-дигидроимидазо[1,2- a ]бензимидазолы могут быть также получены N-алкилированием 6(7)-Br-2,3-дигидроимидазо[1,2- a ]бензимидазолов в нейтральных либо основных условиях.

Об авторах

В. С Сочнев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: vsochnev@sfedu.ru

Ю. В Кощиенко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Т. А Кузьменко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

А. А Колодина

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Г. С Бородкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

А. С Морковник

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Список литературы

  1. Анисимова В.А., Левченко М.В. // ХГС. 1987. Т. 1. С. 59
  2. Anisimova V.A., Levchenko M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 1987. Vol. 23. N 1. P. 48. doi: 10.1007/BF00475473
  3. Анисимова В.А., Левченко М.В., Ковалев Г.В., Спасов А.А., Дудченко Г.П., Цыбанев А.В., Александрова Е.А. // Хим. -фарм. ж. 1988. Т. 22. № 10. С. 1212
  4. Anisimova V.A., Levchenko M.V., Kovalev G.V., Spasov A.A., Dudchenko G.P., Tsibanev A.V., Alexandrova E.A. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 22. N 10. P. 774. doi: 10.1007/bf00763272
  5. Анисимова В.А., Балаболкин М.И., Вдовина Г.П., Дедов И.И., Минкин В.И., Петров В.И., Спасов А.А. Пат. РФ 2386634 (2010) // Б. И. 2010. № 11.
  6. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Спасов А.А., Косолапов В.А., Степанов А.В., Кучерявенко А.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2006. Т. 40. С. 27
  7. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Spasov A.A., Kosolapov V.A., Stepanov A.V., Kucheryavenko A.F. // Pharm. Chem. J. 2006. Vol. 40. P. 261. doi: 10.1007/s11094-006-0105-8
  8. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Аскалепова О.И. // ХГС. 2013. С. 1887
  9. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Askalepova O.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. N 49. P. 1748. doi: 10.1007/s10593-014-1427-1
  10. Oh S., Kim S., Kong S., Yang G., Lee N., Han D., Goo J., Siqueira-Neto J. L., Freitas-Junior L. H., Song R. // Eur. J. Med. Chem. 2014. N 84. P. 395. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.038
  11. Спасов A.A., Анисимова В.А., Петров В.И., Кучерявенко А.Ф., Толпыгин И.Е., Минкин В.И. Пат. РФ 2453312 (2012) // Б. И. 2012. № 17.
  12. North R.J., Day A.R. // J. Heterocycl. Chem. 1969. N 6. P. 655. doi: 10.1002/jhet.5570060511
  13. Sochnev V.S., Kuz'menko T.A., Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Podobina A.S., Zubenko A.A., Chepurnoy P.B., Borodkin G.S., Klimenko A.I. // Mendeleev Commun. 2021. N 31. P. 555. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.040
  14. Анисимова В.А., Симонов А.М., Борисова Т.А. // ХГС. 1973. Т. 6. С. 791
  15. Anisimova V.A., Simonov A.M., Borisova T.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1973. Vol. 9. P. 726. doi: 10.1007/BF00472317
  16. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М. Методы количественного органического элементного анализа. М: Химия, 1987. 295 c.
  17. Granovsky A.A. Firefly version 8. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. N. 14. P. 1347. doi: 10.1002/jcc.540141112
  19. CrysAlisPro. Version 171.42., Rigaku Oxford Diffraction, 2015, https://www.rigaku.com/products/crystallography/crysalis
  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023