2,3,5,6-tetramethyl-1H,4h-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene and its 1,4-dichloro derivative: specifics of synthetic approaches

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Reaction of azine-2-butanone with PCl3 in THF or methylene chloride gives a mixture of isomeric diazadiphosphapentalene dichlorides. Carrying out the reaction without solvent leads to 1,4-dichloro-2,5,3,6-tetramethyl-1 H ,4 H -3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (DDPCl2) (32%) and the cleavage product of the heteropentalene backbone - 4,5-dimethyl-2 H -1,2,3-diazaphospholium chloride (29%), while in acetonitrile the only reaction product is dichloride DDPCl2 (60%). The reduction of the latter with manganese powder in tetrahydrofuran leads to 2,5,3,6-tetramethyl-1 H ,4 H -3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene in 57% yield. The products were investigated by X-ray diffraction analysis and cyclic voltammetry method.

About the authors

V. V Sushev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. V Khristolyubova

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

N. V Zolotareva

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

M. D Grishin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Yu. S. Panova

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

R. V Rumyantcev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

G. K Fukin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

A. N Kornev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: akornev@iomc.ras.ru

References

  1. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V., Dorado Daza D.F., Novikov A.S., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Inorg. Chem. 2019. Vol. 58. P. 16144. doi: 10.1021/acs.inorgchem.9b02690
  2. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2020. Vol. 195. P. 905. doi: 10.1080/10426507.2020.1804150
  3. Корнев А.Н., Панова Ю.С., Сущев В.В., Гальперин В.Е., Шеянова А.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Абакумов Г.А. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. С. 91
  4. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V., Galperin V.E., Sheyanova A.V., Fukin G K., Baranov E.V., Abakumov G.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. P. 98. doi: 10.1134/S1070328420020050
  5. Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N., Sushev V., Galperin V., Rumyantcev R., Fukin G., Kornev A. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. P. 5890. doi: 10.1039/d1dt00747e
  6. Корнев А.Н., Сущев В.В., Киреева В.В., Гальперин В.Е., Золотарева Н.В., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Докл. АН. 2015. Т. 462. С. 550
  7. Kornev A.N., Sushchev V.V., Kireeva V.V., Galperin V.E., Zolotareva N.V., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Doklady Chem. 2015. Vol. 462. P. 145. doi: 10.1134/S0012500815060063
  8. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. Vol. 22. P. 3629. doi: 10.1002/ejic.201600348
  9. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Сущев В.В., Панова Ю.С., Фукин Г.К., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2016, С. 2658
  10. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Panova Yu.S., Fukin G.K., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 2658. doi: 10.1007/s11172-016-1632-4
  11. Корнев А.Н., Дорадо Даса Д.Ф., Сущев В.В., Панова Ю.С., Гальперин В.Е., Фукин Г.К., Баранов E.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. C. 114
  12. Kornev A.N., Dorado Daza D.F., Sushev V.V., Panova Yu.S., Galperin V.E., Fukin G.K., Baranov E.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 114. doi: 10.1007/s11172-018-2045-3
  13. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Сущев В.В., Золотарева Н.В., Фукин Г.К., Черкасов А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. C. 2425
  14. Kornev A.N., Galperin V.E., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Fukin G.K., Cherkasov A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 2425. doi: 10.1007/s11172-016-1601-y
  15. Kornev A.N., Galperin V.E., Panova Y.S., Arapova A.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Z. anorg. allg. Chem. 2017. Vol. 643. P. 1208. doi: 10.1002/zaac.201700223
  16. Panova Y.S., Sushev V.V., Doroado Daza D.F., Zolotareva N.V., Rumyantcev R.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 11337. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c00913
  17. Zolotareva N.V., Sushev V.V., Panova Y.S., Khristolyubova A.V., Grishin M.D., Rumyantcev R.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // ChemPlusChem. 2023. Vol. 88. N 2. P. e202200438. doi: 10.1002/cplu.202200438
  18. Корнев А.Н., Гальперин В.Е., Панова Ю.С., Сущев В.В., Черкасов А.В., Арапова А.В., Абакумов Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. T. 67. C. 2073
  19. Kornev A.N., Galperin V.E., Panova Yu.S., Sushev V.V., Cherkasov A.V., Arapova A.V., Abakumov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 2073. doi: 10.1007/s11172-018-2331-0
  20. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 18491. doi: 10.1039/D1NJ03341G
  21. Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Сущев В.В., Золотарева Н.В., Гришин М.Д., Баранов E.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. T. 70. C. 1973
  22. Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1973. doi: 10.1007/s11172-021-3305-1
  23. Панова Ю.С., Сущев В.В., Христолюбова А.В., Золотарева Н.В., Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2021. Т. 13. № 4. С. 7. doi: 10.14529/chem210401
  24. Janiak C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. P. 3885. doi: 10.1039/B003010O
  25. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. № 5. С. 446
  26. Zefirov Yu.V., Zorky P.M. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. P. 415. doi: 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157
  27. Bader R.F.W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ. Press, 1990. P. 458.
  28. Fukin G.K., Cherkasov A.V. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. N 2. P. 182. doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.012
  29. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., Petrov B.I., Lazarev N.M., Khamylov V.K. // Inorg. Chim. Acta. 2022. Vol. 531. P. 120734. doi: 10.1016/j.ica.2021.120734
  30. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  31. Ошанина И.В., Кокорева Н.А., Брук Л.Г., Темкин О.Н., Еременко И.Л., Нефедов С.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. Т. 11. С. 2274
  32. Oshanina I.V., Kokoreva N.A., Bruk L.G., Temkin O.N., Eremenko I.L., Nefedov S.E. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 11. P. 2205. doi: 10.1007/BF02494282
  33. Sushev V., Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N., Grishin M., Rumyantcev R., Kozlova E., Fukin G., Kornev A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. P. e202300252. doi: 10.1002/ejic.202300252
  34. Сущев В.В., Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Золотарева Н.В., Гришин М.Д., Баранов E.В., Фукин Г.К., Корнев А.Н. // Коорд. хим. 2023. Т. 49. № 4. С. 217
  35. Sushev V.V., Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., Baranov E.V., Fukin G.K., Kornev A.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. Vol. 49. N 4. P. 218. doi: 10.1134/S1070328423700458
  36. Safari J., Gandomi-Ravandi S. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 46224. doi: 10.1039/C4RA04870A
  37. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  38. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldric, G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
  39. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  40. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  41. Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. Vol. 105. P. 9982. doi: 10.1063/1.472933
  42. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. // J. Chem. Inf. Model. B.P. Vol. 59. P. 4814. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00725
  43. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 718. N 1-3. P. 219. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  44. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L., Rérat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. Vol. 8. P. e1360. doi: 10.1002/wcms.1360
  45. Momma K., Izumi F. // J. Appl. Crystallogr. 2011. Vol. 44. P. 1272. doi: 10.1107/S0021889811038970
  46. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., Lecomte C. // J. Appl. Crystallogr. 2005. Vol. 38. P. 38. doi: 10.1107/S0021889804025518
  47. Stash A.I., Tsirelson V.G. // J. Appl. Cryst. 2014. Vol. 47. P. 2086. doi: 10.1107/S1600576714021566

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences