Kazan medical journalKazan medical journalКазанский медицинский журнал0368-48142587-9359Eco-Vector10058410.17816/kazmj100584PharmacyФармацияResearch ArticleUse of synthetic equivalents of dipolar [C2] 2/2+ -synthons for synthesis of biologically active heterocyclic assemblies with coumarin linksИспользование синтетических эквивалентов биполярных [С2] 2/2+ -синтонов для получения биологически активных ансамблей гетероциклов с кумариновыми звеньямиKovalenkoS. N.КоваленкоС. Н.
Ukraine

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comChernykhV. P.ЧерныхВ. П.
Ukraine

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comBelokonYa. V.БелоконьЯ. В.
Ukraine

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comOrlenkoI. V.ОрленкоИ. В.
Ukraine

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comZhuravelI. A.ЖуравельИ. А.
Ukraine

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comNikitchenkoV. M.НикитченкоВ. М.
Ukraine

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comSilinA. V.СилинА. В.
Russian Federation

Department of Organic Chemistry

Кафедра органической химии

info@eco-vector.comUkrainian Pharmaceutical AcademyУкраинская фармацевтическая академия150519957631891931202202212022022Copyright ©; 1995, Eco-VectorCopyright ©; 1995, Эко-Вектор1995Eco-VectorЭко-Векторhttps://kazanmedjournal.ru/kazanmedj/article/view/100584

Within the synthon approach the analysis of synthetical potential of the dipolar [C2] 2/2+ - synthons is performed. The possible reaction pathways of cyclization of the dipolar electrophilic [C2]22+ -synthons with the dipolar nucleophilic [SN]32-, [SN]42-, [CN]32-, [N2]32--synthons are determined. As synthetical equivalents of [C2]22+-synthons, 3-(α-bromoacetyl) coumarins are chosen. On the basis of the new and improved methods of syntheseis two- and threelink biologically active assemlies of cycles with terminal coumarin links containing thriazole, indolizine, azoindolizine, 1, 3, 4-thiadiazine, furane, quinoxaline and oxazole rings are synthesized. The biological activity of 3-thiazolylcoumarins is investigated. It is stated that all of the compounds under investigation are low toxic and some of them manifest the pronounetd diuretic, antiinflammatory and membrane-stabilizing activities.

Кумарины (2H-1-бензопиран-2-оны) привлекают повышенное внимание исследователей, занятых поиском новых биологически активных веществ, обладающих широким спектром физиологической и фармакологической активности. Среди соединений этого класса найдены перспективные субстанции, некоторые из них внедрены в медицинскую практику [3, 8]. Фармакологический потенциал производных кумарина далеко не исчерпан. В настоящей работе представлен обзор результатов исследований, проведенных в области конструирования и синтеза ансамблей гетероциклов, содержащих кумариновые звенья с целью поиска новых высокоэффективных биологически активных веществ.

Kazan Medical archiveКазанский медицинский архивЖуравель И. А., Коваленко С. Н. и др.// Сборник трудов Рязанского мед. ин-та.—Рязань, 1991.—С. 75—83Журавель И. А., Коваленко С. Н. и др.// Фармац. журнал.—1991.—№ 4.—С. 72—76Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2-х томах. Т. 2—10-е изд. стер.— М., 1986Ягодинец П. И., Скрипская О. В., Федориев Н. И., Чернюк И. Н.// Деп. Укр. НИИНТИ 22.08.90, № 1391-Ук90Andreani A., Rambalbi M., Andreani F., Bossa R.//Ear. J. Med. Chem.— 1988.— Vol. 23.—P. 385Andreani A., Rambalbi M., Locatelli A., Isetta A. M.//Eur. J. Med. Chem.— 1991.— Vol. 26,— P. 335Chuev V. P., Lyaghina L. A., Kovalenko S. V.//Sibirian J. Chem.—1991.— Vol. 5.— P. 158—159Ebeid M. Y., Amin K. M., Hussein M. M.// Egypt. J. Pharm.— Sei.— 1987.— Vol. 28.— P. 183—191El-Morsy S. S., Fadda A. A., El-Hossi- ni M. S.//J. Ind. Chem. Soc.— 1988.— VoL 65.—P. 699—701Kaminski J. J.//J. Med. Chem.— 1989.— Vol. 32.—P. 1686Koelsch C. F.//J. Am. Chem. Soc.— 1950,—Vol. 72—. P. 2993—2995Mase T., Hidek A., Kemichi T.//J. Med. Chem.— 1986,—Vol. 29.—P. 386Rao V. R., Rao T. V. P.//Ind. J. Chem.— 1986.—Vol. 25B.— P. 413—415Vserabhadraiah U., Rao V. R.//d, Ind. Chem. Soc.— 1990 —Vol. 67, № 1.—P. 81—82