Cинтез и влияние на пролиферацию и редокс-состояние клеток глиомы крысы линии С6 новых индолсодержащих производных бензо[f]кумарина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые проведена модификация 2-ацетил-3H-бензо[f]хромен-3-она и 2-[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]-3H-бензо[f]хромен-3-она за счет взаимодействия с индолом. Установлено, что полученные производные бензо[f]кумарина проявляют антиоксидантные свойства в модельных системах — взаимодействуют с пероксидом водорода, гипохлоритом натрия и регулируют редокс-состояние клеток глиомы крысы линии С6, что проявляется снижением концентрации внутриклеточного пероксида водорода и повышением уровня восстановленного глутатиона. В присутствии экзогенного пероксида водорода синтезированные соединения бензо[f]кумаринов оказывают протекторное действие на клетки, выступая в роли антиоксидантов и восстанавливая редокс-баланс. Выявлено, что 2-[3-(1H-индол-3-ил)-3-фенилпропаноил]-3H-бензо[f]хромен-3-он в микромолярных концентрациях ингибирует пролиферативную активность клеток глиомы крысы линии С6 на 25–35%.

Об авторах

Татьяна Александровна Кулагова

НИУ Институт ядерных проблем БГУ

Email: i.mineyeva@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-1113-7323
Белоруссия, 220006 Минск, ул. Бобруйская, 11

В. А. Шумский

ГНУ Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси

Email: i.mineyeva@yandex.ru
Белоруссия, 220072 Минск, ул. Академическая, 27

Ирина Владимировна Минеева

Белорусский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: i.mineyeva@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6422-1967
Белоруссия, 220030 Минск, просп. Независимости, 4

Список литературы

  1. Jimenez F.A., Lopez-Gonzalez J.S., Nieto-Rodriquez A., Velasco-Velazquez M.A., Molina-Guarneros J.A., Mendoza-Patino N., Garcia-Mondragon M.J., Elizalde-Galvan P., Leon- Cedeno F., Mandoki J. J. Lung Cancer. 2001, 34, 2, 185–194. doi: 10.1016/S0169-5002(01)00263-X
  2. Kontogiorgis C.A., Hadjipavlou-Litina D.J. J. Med. Chem. 2005, 48 (20), 6400–6408. doi: 10.1021/jm0580149
  3. Nawrot-Modranka J., Mawrot E., Graczyk J. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41 (11), 1301–1309.
  4. Vijesh A.M., Arun M., Isloor A.M., Prabhu V., Ahmad S., Malladi S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 11, 5460–5464. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.07.048
  5. Cai Z.Y., Yang Y., Liu X.H., Qi X.B. Lett. Drug Des. Discov. 2010, 7, 9, 640–643. doi: 10.2174/157018010792929540
  6. Dong Y., Nakagawa-Goto K., Lai C.Y., Morris-Natschke S.L., Bastow K.F., Lee K.H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 14, 4085–4087. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.05.079
  7. Sandhu S., Bansal Y., Silakari O., Bansal G. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 15, 3806–3814. doi: 10.1016/j.bmc.2014.05.032
  8. Khan K.M., Saify Z.S., Khan M.Z., Zia-Ullah M.I., Atta-Ur-Rahman C., Perveen S., Chohan Z.H., Supuran C.T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 4, 373–379. doi: 10.1080/14756360409162453
  9. Neyts J., Cleucq E., Singha R., Chang Y.H., Das A.R., Chakraborty S.K., Hong S.C., Tsay S.C., Hsu M.H., Hwu J.R.J. Med. Chem. 2009, 52, 5, 1486–1490. doi: 10.1021/jm801240d
  10. Keri R.S., Sasidhar B.S., Nagaraja B.M., Santos M.A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 100, 257–269. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.06.017
  11. Zhao Y., Zheng Q., Dakin K., Xu K., Martinez M.L., Li W.H.J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14, 4653–4663. doi: 10.1021/ja036958m
  12. Lee K.S., Kim H.J., Kim G.H., Shin I., Hong J. Org. Lett. 2008, 10, 1, 49–51. doi: 10.1021/ol7025763
  13. Kim D., Sambasivan S., Nam H., Kim K.H., Kim J.Y., Joo T., Lee K.-H., Kim K.-T., Ahn K.H. Chem. Commun. 2012, 48, 54, 6833–6835. doi: 10.1039/C2CC32424E
  14. Yang Z., Cao J., He Y., Yang J.-H., Kim T., Peng X., Kim J.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 13, 4563–4601. doi: 10.1039/C4CS00051J
  15. Hibino S., Chozi T. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 66–87. doi: 10.1039/B004055J
  16. Somei M., Yamada F. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 278–311. doi: 10.1039/B212257J
  17. Humphrey G.R., Kuethe J.T. Chem. Rev. 2006, 106, 7, 2875–2911. doi: 10.1021/cr0505270
  18. Gribble G.W.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000, 10 doi: 10.1039/A909834H
  19. Lounasmaa M., Tolvanen A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175–191. doi: 10.1039/A809402K
  20. Cacchi S., Fabrizi G. Chem. Rev. 2005, 105, 7, 2873–2920. doi: 10.1021/cr040639b
  21. Bandini M., Eichholzer A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 51, 9608–9644. doi: 10.1002/anie.200901843
  22. Kochanowska-Karamyan A.J., Hamann M.T. Chem. Rev. 2010, 110, 8, 4489–4497. doi: 10.1021/cr900211p
  23. Shiri M. Chem. Rev. 2012, 112, 6, 3508–3549. doi: 10.1021/cr2003954
  24. Chadha N., Silakari O. Eur. J. Med. Chem. 2017, 134, 159–184. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.003
  25. Leitch J.A., Bhonoah Y., Frost C.G. ACS Catal. 2017, 7, 9, 5618–5627. doi: 10.1021/acscatal.7b01785
  26. Shi L., Liu Y., Wang C., Yuan X., Liu X., Wu L., Pan Z., Yu Q., Xu C., Yang G. RSC Adv. 2020, 10, 24, 13929–13935. doi: 10.1039/d0ra01237h
  27. Yuan X., Wu L., Xu C., Pan Z., Shi L., Yang G., Wang C., Fan S. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 52, 151329. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151329
  28. Wang W., Zhu Y., Guo S., Wang Q., Bu Z. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 19, 4420–4425. doi: 10.1039/C6OB00515B
  29. Feofanov M.N., Anokhin M.V., Averin A.D., Beletskaya I.P. Synthesis. 2017, 49, 22, 5045–5058. doi: 10.1055/s-0036-1589068
  30. Jennings J.J., Bhatt C.P., Franz A.K. J. Org. Chem. 2016, 81, 15, 6211–6222. doi: 10.1021/acs.joc.6b00541
  31. Desyatkin V.G., Beletskaya I.P. Synthesis. 2017, 49, 18, 4327–334. doi: 10.1055/s-0036-1589024
  32. Nickerson D.M., Mattson A.E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 27, 8310–8314. doi: 10.1002/chem.201201206
  33. Xiao J., Shao Z., Xu L., Wang L., Wei H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 14, 2185–2188. doi: 10.1039/C3OB42582G
  34. Gholap S.S., Deshmukh U.P., Tambe M.S. Iran. J. Catal. 2013, 3, 3, 171–176.
  35. Bogdal D. J. Chem. Res. 1998, 8, 468–469. doi: 10.1039/A801724G
  36. Dixit P., Tripathi A.C., Saraf S.K. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 6, 1431–1436. doi: 10.1002/jhet.1772
  37. Dholariya H.R., Patel K.S., Patel J.C., Patel A.K., Patel K.D. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5848–5860. doi: 10.1007/s00044-013-0576-6
  38. Singh N., Singh K.N. Synlett. 2012, 23, 14, 2116–2120. doi: 10.1055/s-0032-1316684
  39. Yadav R.N., Banik I., Banik B.K.J. Ind. Chem. Soc. 2018, 95, 11, 1397–1399.
  40. Bandgar B.P., Shaikh K.A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9, 1959–1961. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00032-7
  41. Zhou X.-Y., Chen X. Lett. Org. Chem. 2021, 18, 8, 604–610. doi: 10.2174/1570178617999201012181016
  42. Banik B.K., Fernandez M., Alvarez C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 14, 2479–2482. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.02.044
  43. Reddy B.V.S., Rajeswari N., Sarangapani M., Reddy G.R., Madan Ch., Kumar K.P., Rao M.S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 21, 6510–6514. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.08.075
  44. Von Der Heiden D., Bozkus S., Klussmann M., Breugst M.J. Org. Chem. 2017, 82, 8, 4037–4043. doi: 10.1021/acs.joc.7b00445
  45. Wang S.-Y., Ji S.-J., Loh T.-P. Synlett. 2003, 15, 2377–2379. doi: 10.1055/s-2003-42105
  46. Pal R., Gupta A.D., Mallik A.K. ISRN Org. Chem. 2012, 674629. doi: 10.5402/2012/674629
  47. Lomize A.L., Hage J.M., Schnitzer K., Golobokov K., LaFaive M.B., Forsyth A.C., Pogozheva I.D. J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 7, 3094–3099. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00225.
  48. Makino N., Mochizuki Y., Bannai S., Sugita Y. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2, 1020–1025. doi: 10.1016/S0021-9258(17)42214-9
  49. Крылова Н.Г., Кулагова Т.А., Корень С.В., Семенкова Г.Н. Цитология. 2017, 59, 2, 109–116 [Krylova N.G., Kulahova T.A., Koren S.V., Semenkova G.N. Cell Tiss. Biol. 2017, 11, 3, 220–226].
  50. Schafer F.Q., Buettner G.R. Free Rad. Biol. Med. 2001, 30, 11, 1191–1212. doi: 10.1016/S0891-5849(01)00480-4
  51. Gomes A., Fernandes E., Lima J.L. J. Biochem. Biophys. Methods. 2005, 65, 2–3, 45–80. doi: 10.1016/j.jbbm.2005.10.003
  52. Wrona M., Wardman P. Free Rad. Biol. Med. 2006, 41, 4, 657–667. doi 10.1016/j. freeradbiomed.2006.05.006
  53. Rice G.C., Bump E.A., Shrieve D.C., Lee W., Kovacs M. Cancer. Res. 1986, 46, 12, 6105–6110.
  54. Sies H. Redox Biol. 2017, 11, 613–619. doi: 10.1016/j.redox.2016.12.035.
  55. Lennicke C., Rahn J., Lichtenfels R. Cell Commun. Signal. 2015, 13, 2, 39. doi: 10.1186/s12964-015-0118-6
  56. Di Marzo N., Chisci E., Giovannoni R. Cells. 2018, 7, 10, 156. doi: 10.3390/cells7100156.
  57. Luo M., Zhou L., Huang Z., Li B., Nice E.C., Xu J., Huang C. Antioxidants. 2022, 11, 6, 1128. doi: 10.3390/antiox11061128
  58. George S., Abrahamse H. Antioxidants. 2020, 9, 11, 1156. doi: 10.3390/antiox9111156
  59. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of laboratory chemicals. 6th ed. Butterworth-Heinemann. 2009. 608

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024