Recyclization of 5-Aryl-1 H -pyrrole-2,3-diones under the Action of Amidoximes. Synthesis of Enamines with a 1,2,4-Oxadiazole Moiety

Dmitry I. Antonov; Антонов Дмитрий Ильич; Maxim V. Dmitriev; Дмитриев Максим Викторович; Ilya A. Kuchumov; Кучумов Илья Александрович; Andrey N. Maslivets; Масливец Андрей Николаевич

doi:10.31857/S0514749225040116

Рециклизация 5-арил-1H-пиррол-2,3-дионов под действием амидоксимов. Синтез енаминов с 1,2,4-оксадиазольным фрагментом

Авторы: Антонов Д.И.¹, Дмитриев М.В.¹, Кучумов И.А.¹, Масливец А.Н.¹
Учреждения:
1. Пермский государственный национальный исследовательский университет
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 453-457
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://kazanmedjournal.ru/0514-7492/article/view/689668
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040116
EDN: https://elibrary.ru/SEEPMT
ID: 689668

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

5-Арил-1Н-пиррол-2,3-дионы реагируют с амидоксимами с образованием енаминов, содержащих 1,2,4-оксадиазольный фрагмент, – потенциальных прекурсоров 1Н-пиррол-2,3-дионов нового типа. Описанная реакция представляет собой первый пример рециклизации 4-незамещенных 5-арил-1Н-пиррол-2,3-дионов под действием 1,4-бинуклеофильного реагента.

Ключевые слова

5-арил-1H-пиррол-2,3-дионы, амидоксимы, рециклизация, 1,2,4-оксадиазолы, енамины, РСА

Полный текст

Об авторах

Дмитрий Ильич Антонов

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7101-1351
Россия, 614068, Пермь, ул. Букирева, 15

Максим Викторович Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614068, Пермь, ул. Букирева, 15

Илья Александрович Кучумов

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4511-7451
Россия, 614068, Пермь, ул. Букирева, 15

Андрей Николаевич Масливец

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7148-4450
Россия, 614068, Пермь, ул. Букирева, 15

Список литературы

Bethge K., Pertz H.H., Rehse K. Arch. Pharm.: Int. J. Pharm. Med. Chem. 2005, 338, 78–86. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116163
dos Santos Filho J.M., Moreira D.R.M., de Simone C.A., Ferreira R.S., McKerrow J.H., Meira C.S., Soares M.B.P. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6423–6433. doi: 10.1016/j.bmc.2012.08.047
Qiu H., Ali Z., Bender A., Caldwell R., Chen Y.Y., Fang Z., Sherer B. Bioorg. Med. Chem. 2021, 40, 161–163. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116163
Moniot S., Forgione M., Lucidi A., Hailu G.S., Nebbioso A., Carafa V., Rotili D. J. Med. Chem. 2017, 60, 2344–2360. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01609
Ozcan S., Kazi A., Marsilio F., Fang B., Guida W.C., Koomen J., Sebti S.M. J. Med. Chem. 2013, 56, 3783–3805. doi: 10.1021/jm400221d
Santos-Filho J.M., de Lima J.G., Leite L.F.C.C., Ximenes Ε.A., da Silva J.Β.P., Lima P.C. Heterocycl. Commun. 2005, 11, 29–36. doi: 10.1515/HC.2005.11.1.29
Cobas A., Guitian E., Casted L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3113–3117. doi: 10.1021/jo00063a034
Gangloff A.R., Litvak J., Shelton E.J., Sperandio D., Wang V.R., Rice K.D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441–1443. doi: 10.1016/S0040-4039(00)02288-7
CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726