The Features of Action of Supported Pd Catalysts in Suzuki–Miyaura Reaction

A. F. Schmidt; Шмидт А. Ф.; Т. T. N. Rostovshchikova; Ростовщикова Т. Н.; I. N. Krotova; Кротова И. Н.; V. M. Zelikman; Зеликман В. М.; S. A. Gurevich; Гуревич С. А.; D. A. Yavsin; Явсин Д. А.; N. A. Lagoda; Лагода Н. А.; E. V. Larina; Ларина Е. В.; A. A. Kurokhtina; Курохтина А. А.; I. G. Tarkhanova; Тарханова И. Г.

doi:10.31857/S0453881123010082

The Features of Action of Supported Pd Catalysts in Suzuki–Miyaura Reaction

Authors: Schmidt A.F.¹, Rostovshchikova Т.T.², Krotova I.N.², Zelikman V.M.², Gurevich S.A.³, Yavsin .A.³, Lagoda N.A.¹, Larina E.V.¹, Kurokhtina A.A.¹, Tarkhanova I.G.²
Affiliations:
1. Irkutsk State University, Chemical Department
2. Moscow State University, Chemical Department
3. Ioffe Physico-Technical Institute
Issue: Vol 64, No 1 (2023)
Pages: 39-52
Section: ARTICLES
URL: https://kazanmedjournal.ru/0453-8811/article/view/660263
DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123010082
EDN: https://elibrary.ru/KIVFHL
ID: 660263

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

The paper presents the results of comparative analysis of the differential selectivity of Suzuki–Miyaura reaction with aryl bromides using the set of Pd heterogeneous precursors of different natures ( ${PdCl}_{4}^{2 -}$ and Pd⁰) obtained by chemical modification and laser electrodispersion on two types of heterogeneous supports, i.e., SiO₂ modified by ionic liquid and γ-Al₂O₃. Catalytic experiments were carried out under so-called “ligand-free” conditions implying no additives of phosphines, amines, carbenes, or any other organic ligands for Pd stabilization. Changes of the differential selectivity of competing aryl bromides were observed under varying the nature and concentration of Pd precursor thus indicating substantial contribution of true heterogeneous catalysis to the total substrates’ conversion.

Keywords

Suzuki–Miyaura reaction, palladium, heterogeneous catalysts, ionic liquids, kinetics, differential selectivity, mechanism

References

Suzuki A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 6722.
Miyaura N. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 653. P. 54.
Beletskaya I.P., Alonso F., Tyurin V. // Coord. Chem. Rev. V. 385. P. 137.
Pagett A.B., Lloyd-Jones G.C. // Org. React. 2019. V. 100. P. 547.
Taheri Kal Koshvandi A., Heravi M.M., Momeni T. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Article № e4210.
Phan N.T.S., van der Sluys M., Jones C.W. // Adv. Synth. Catal. V. 348. P. 609.
Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760.
Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
Bourouina A., Meille V., de Bellefon C. // Catalysts. 2019. V. 9. P. 60.
Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
Bartlewicz O., Dąbek I., Szymańska A., Maciejewski H. // Catalysts. 2020. V. 10. № 11. P. 1227.
Романовский Б.В., Тарханова И.Г. // Успехи химии. 2017. Т. 86. № 5. С. 444.
Ростовщикова Т.Н., Локтева Е.С., Шилина М.И., Голубина Е.В., Маслаков К.И., Кротова И.Н., Брыжин А.А., Тарханова И.Г., Удалова О.В., Кожевин В.М., Явсин Д.А., Гуревич С.А. // Жур. Физ. Хим. 2021. Т. 95. № 3. С. 348.
Golubina E.V., Rostovshchikova T.N., Lokteva E.S., Maslakov K.I., Nikolaev S.A., Shilina M.I., Gurevich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Slavinskay E.M. // Appl. Surf. Sci. 2021. V. 536. Article № 147656.
Golubina E.V., Rostovshchikova T.N., Lokteva E.S., Maslakov K.I., Nikolaev S.A., Egorova T.B., Gurevich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Yermakov A.Y. // Pure Appl. Chem. 2018. V. 90. № 11. P. 1685.
Lokteva E.S., Peristyy A.A., Kavalerskaya N.E., Golubina E.V., Yashina L.V., Rostovshchikova T.N., Gure-vich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Lunin V.V. // Pure Appl. Chem. 2012. V. 84. № 3. P. 495.
Локтева Е.С., Ростовщикова Т.Н., Качевский С.А., Голубина Е.В., Смирнов В.В., Стахеев А.Ю., Телегина Н.С., Гуревич С.А., Кожевин В.М., Явсин Д.А. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 784.
Ali-Zade A.G., Buryak A.K., Zelikman V.M., Oskolok K.V., Tarkhanova I.G. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 16. P. 6402.
Ivanin I.A., Ali-Zade A.G., Golubeva E.N., Zubanova E.M., Zelikman V.M., Buryak A.K., Tarkhanova I.G. // Mol. Catal. 2020. V. 484. P. 110727.
Ростовщикова Т.Н., Николаев С.А., Кротова И.Н., Маслаков К.И., Удалова О.В., Гуревич С.А., Явсин Д.А., Шилина М.И. // Изв. АН Сер Хим. 2022. № 6. С. 1179.
Bryzhin A.A., Golubina E.V., Maslakov K.I., Lokteva E.S., Tarkhanova I.G., Gurevich S.A., Yavsin D.A., Rostovshchikova T.N. // ChemCatChem. 2020. V. 12. № 17. P. 4396.
Голубина Е.В., Локтева Е.С., Гурбанова У.Д., Харланов А.Н., Егорова Т.Б., Липатова И.А., Власкин М.С., Школьников Е.И. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 315.
Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
Lokteva E.S., Shishova V.V., Tolkachev N.N., Maslakov K.I., Kamaev A.O., Maksimov S.V., Golubina E.V. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 2. P. 249.
Nikolaev S.A., Golubina E.V., Shilina M.I. // Appl. Catal. B: Env. 2017. V. 208. P. 116.
Pillo T., Zimmermann R., Steiner P., Hüfner S. // J. Phys. Condens. Matter. 1997. V. 9. P. 3987.
Бельская О.Б., Гуляева Т.И., Арбузов А.Б., Дуплякин В.К., Лихолобов В.А. // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51. № 1. С. 114.
Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555.
Blackmond D.G., Rosner T., Pfaltz A. // Org. Proc. Res. Dev. 1999. V. 3. P. 275.
Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003.V. 198. P. 317.
Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.
Vedyagin A.A., Volodin A.M., Kenzhin R.M., Stoyanovskii V.O., Rogov V.A., Medvedev D.A., Mishakov I.V. // J. Therm. Anal. Calorim. 2017. V. 130. № 3. P. 1865.
Kurokhtina A.A., Larina E.V., Schmidt A.F., Malaika A., Krzyżyńska B., Rechnia P., Kozłowski M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 379. P. 327.
Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.