Синтез, строение, анальгетическая активность метил-(3R*,4S*)-4-арил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидробензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбоксилатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Серия новых метил-(3R*,4S*)-4-арил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидробензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбоксилатов получена трехкомпонентной конденсацией диметилмалоната c ароматическими альдегидами и 1Н-бензимидазол-2-амином в метаноле в присутствии пиперидина. Структура полученных соединений установлена методами ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Изучена анальгетическая активность синтезированных соединений.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

К. В. Подчезерцева

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
Россия, 614990, Пермь

Н. А. Бузмакова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3171-0438
Россия, 614990, Пермь

Т. М. Замараева

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Россия, 614990, Пермь

Н. В. Слепова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3924-3715
Россия, 614990, Пермь

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614068, Пермь

Список литературы

  1. Федотов В.В., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Мухин Е.М., Горбунов Е.Б., Чупахин О.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. № 4. С. 383; Fedotov V.V., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Mukhin E.M., Gorbunov E.B., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 383. doi: 10.1007/6034
  2. Sondhi S.M., Rajvanshi S., Johar M., Bharti N., Azam A., Singh A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 10. P. 835. doi: 10.1016/s0223-5234(02)01403-4.
  3. Mardazad N., Khorshidi A., Shojaei A.F. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 12349. doi: 10.1039/d1ra01005k
  4. Tran P.H., Thi Bui T.-P., Bach Lam X.-Q., Thi Nguyen X.-T. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 36392. doi: 10.1039/c8ra07256f
  5. Kaur N., Kaur K., Raj T., Kaur G., Singh A., Aree T., Park S.-J., Kim T.-J., Singh N., Jang D.O. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 332. doi: 10.1016/j.tet.2014.11.039
  6. Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Потапов А.Ю., Крысин М.Ю., Трефилова И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2004. Т. 47. Вып. 3. С. 149.
  7. Abedini M., Shirini F., Mousapour M., Goli Jolodar O. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 6221. doi: 10.1007/s11164-016-2456-4
  8. Risley V.A., Henry S., Kosyrikhina M.V., Manzanares M.R., Payan I., Downer C.D., Hellmann C.C., Van Slambrouck S., Frolova L.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 2. P. 185. doi: 10.1007/1469
  9. Chavan P., Salve A., Shelke R., Pansare D. // Lett. Appl. NanoBioSci. 2022. Vol. 11. N 1. P. 2996. doi: 10.33263/LIANBS111.29963005
  10. Подчезерцева К.В., Замараева Т.М., Слепова Н.В., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 6. С. 699. doi: 10.31857/S0044460X24060034
  11. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  12. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  13. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  14. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журанлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.
  16. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Ar = 4-BrC6H4 (1), 4-(CH3)2NC6H4 (2), 4-(C2H5)2NC6H4 (3), 3-NO2C6H4 (4), 4-CH3OC6H4 (5), 2,4-(CH3O)2C6H3 (6).

Скачать (67KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Общий вид молекулы димера соединения 2 по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности.

Скачать (141KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024