Взаимодействие гидразида дифенилфосфинилмуравьиной кислоты с изотиоцианатами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен новый способ получения гидразида дифенилфосфинилмуравьиной кислоты, основанный на реакции фосфиноксида и триметилхлорсилана в присутствии третичного амина с последующим взаимодействием с эфиром хлормуравьиной кислоты и далее гидразингидратом. Гидразидный фрагментм модифицирован в тиосемикарбазидный путем взаимодействия гидразида дифенилфосфинилмуравьиной кислоты с органическими изотиоцианатами. Обнаружено, что в водно-щелочной среде тиосемикарбазиды не гетероциклизуются в 1,2,4-триазол-3-тионы, как ожидалось. В результате разрыва Р-С связи образуется дифенилфосфиновая кислота и 5-тиоксо-1,2,4-триазолидин-3-оны.

Об авторах

А. О. Исаева

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: tasaisaeva@gmail.com

И. А. Крутов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Р. Н. Бурангулова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Д. К. Комунарова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

А. И. Самигуллина

Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Е. Л. Гаврилова

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Список литературы

  1. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко В.А., Солошонок В.А. // Усп. хим. 1993. Т. 62. № 3. С. 284.
  2. Benveniste M., Mayer M. L. // Brit. J. Pharmacol. 1991. Vol. 104. N 1. Р. 207.
  3. Юделевич В.И., Комаров Е.В., Ионин Б.И. // Хим.-фарм. ж. 1985. № 6. С. 668.
  4. Разумов А.И., Исмагилов Р.К., Яфарова Р.Л., Тарзиволова Т.А. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 1. С. 41.
  5. Исмагилов Р.К., Разумов А.И., Безбородова Т.А. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 6. С. 1436.
  6. О'Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. 631 с.
  7. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г. // Тр. КХТИ. 1965. № 34. С. 262.
  8. Яфарова Р.Л. Дис. … канд. хим. наук. Казань, 1968. 149 с.
  9. Ржевская Г.Ф. Дис.... докт. мед. наук. Казань, 1973. 221 с.
  10. Исмагилов Р.К. Дис. … канд. хим. наук. Казань, 1975. 158 с.
  11. Журавлева Г.Г., Исмагилов Р.К, Колла В.Е. // Хим.-фарм. ж. 1978. Т. 12. № 4. С. 79.
  12. Tarasova R.I., Pavlov V.A., Moskva V.V., Semina I.I. Pat. WO 95/18810 (1994).
  13. Tarasova R.I., Semina I.I., Voskresenskaja O.V., Bucharaeva A.E, Pavlov V.A., Moskva V.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elements. 1996. Vol. 109. N 1-4. P. 373. doi: 10.1080/10426509608545168
  14. Исмагилов P.К., Разумов А.И., Журавлева Г.Г., Зыкова В.В., Яфарова Р.Л., Безбородова Т.А. // Хим.-фарм. ж. 1982. Т. 16. № 3. С. 296.
  15. Тарасова Р.И., Воскресенская О.В., Семина И.И., Курмышева Т.В., Балашов В.П., Москва В.В. // Хим.-фарм. ж. 2002, Т. 36. № 6. С. 17.
  16. Illnskaja O.N., Trubnikova G.G., Ivanchenko О.В., Bagautdinova D.B., Tarasova R.I., Moskva V.V., Valimuchametova D.A. // Abstracts of XI Int. Conf. Chemistry of Phosphorus Compounds. Kazan, 1996. P. 240.
  17. Семина И.И. Дис. … док. мед. наук. Казань., 2000. 329 с.
  18. Крутов И.А., Гаврилова Е.Л., Бурангулова Р.Н., Корнилов С.С., Валиева А.А., Самигуллина А.И., Губайдуллин А.Т., Синяшин О.Г., Семина И.И., Никитин Д.О., Плотникова А.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 12. С. 1977
  19. Krutov I.A., Gavrilova E.L., Burungulova R.N., Kornilov S.S., Valieva A.A., Samigullina A.I., Gubaidullin A.T., Sinyashin O.G., Semina I.I., Nikitin D.O., Plotnikova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 12. P. 2794. doi: 10.1134/S1070363217120076
  20. Гаврилова Е.Л., Крутов И.А., Валиева А.А., Хаяров Х.Р., Самигуллина А.И., Губайдуллин А.Т., Шаталова Н.И., Бурангулова Р.Н., Синяшин О.Г. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 11. С. 1789
  21. Gavrilova E.L., Krutov I.A., Valievа A.A., Khayarov Kh.R., Samigullina A.I., Gubaidullin A.T., Shatalova N.I., Burangulova R.N., and Sinyashin O. G. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 11. P. 2269. doi: 10.1134/S1070363218110051
  22. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А., Шайхутдинова Л.Р., Волков М.Ю., Иванова С.Ю., Каримова Р.Ф., Хайруллина О.Д. Пат. 2783121 (2022). РФ.
  23. Газизов М.Б., Исмагилов Р.К, Иванова С.Ю., Каримова Р.Ф., Писцова А.Л., Хайруллин Р.А., Газизова Н.Н., Шайхутдинова Л.Р., Губайдуллин А.Т., Гнездилов О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 457
  24. Gazizov M.B., Ismagilov R.K., Ivanova S.Yu., Karimova R.F., Pistsova A.L., Khairullin R.A., Gazizova N.N., Shaikhutdinova L.R., Gubaidullin A.T., Gnezdilov O.I. // Russ. Chem. Bulletin 2022. Vol. 71. N 3. P. 457. doi: 10.1007/s11172-022-3433-2
  25. Zhang J.-Q., Han L.-B. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. N 12. P. 4633. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01384
  26. Цветков Е.Н., Бондаренко Н.А., Малахова И.Г., Кабачник М.И. // ЖОХ. 1985. Т. 55. № 1. С. 11.
  27. Ocone L.R., Schaumann C.W., Block B.R., Walsh E.N. // Inorg. Synth. 1966. Vol. 8. P. 71.
  28. Zhang G.-Q. // J. Chem. Eng. Data. 2008. Vol. 53. N 5. P. 1192. doi: 10.1021/je800049b
  29. Rao H., Jin Y., Jiang Y.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 3636. doi: 10.1002/chem.200501473
  30. Ghorbani-Choghamarani A. // Chem. Pap. 2012. Vol. 66. N 11. P. 1078. doi: 10.2478/s11696-012-0228-1
  31. Guha P.C., Guha S.C. // J. Ind. Chem. Soc. 1927. Vol. 4. P. 43.
  32. Altland H.W. // J. Het. Chem. 1978. Vol. 15. N 3. P. 377. doi: 10.1002/jhet.5570150305
  33. Hoffman H., Hammann I. Pat. US 3862125 (1975).
  34. Kurzer F., Secker J.L. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N 15. P. 1999. doi: 10.1016/0040-4020(77)80391-8
  35. CrysAlisPro. Version 1.171.41.106a. Rigaku Oxford Diffraction, 2021.
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  37. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 229. doi: 10.1107/S0021889808042726
  39. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023