Функционализация положения 5 тиопиранового фрагмента 4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5 Н-тиопирано[3,4-b]фурана

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведена функционализация 4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5 Н -тиопирано[3,4- b ]фурана по положению 5 тиопиранового фрагмента. Щелочной гидролиз этил-4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5 Н -тиопирано[3,4- b ]фуран-5-карбоксилата проходит селективно по сложноэфирной группе. Полученная кислота при обработке хлористым тионилом образует соответствующий хлорангидрид. Последний использовали для ацилирования эфиров глицина, α- и β-аланина. Хлорангидрид в условиях межфазнокаталитического процесса образует ацилазид, который в мягких условиях перегруппировывается в изоцианат. Последний в реакции с первичными аминами образует мочевины, с эфирами аминокислот - уреидоэфиры. Восстановление хлорангидрида боргидридом натрия приводит к соответствующему спирту. Полученный из него хлорид в реакциях с азидом и иодидом натрия образует обычные продукты замещения, с роданидом калия - тиoцианат. Иодид в реакции с триэтилфосфитом дает соответствующий фосфонат. Изучено окисление спирта реактивом Коллинза и системой уксусный ангидрид-ДСМО.

Об авторах

Л. М. Певзнер

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: pevzner_lm@list.ru

Е. К. Александрова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

М. Л. Петров

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Список литературы

  1. Marcaurelle L.A., Comer E., Dandapani S., Duvall J.R., Gerard B., Kesavan S. Lee IV M.D., Liu H., Lowe J.T., Marie J.-C., Carol A. Mulrooney C.A., Bhaumik A. Pandya B.A., Rowley A., Ryba T.D., Byung-Chul Suh, Jingqiang Wei, Young D.W., Akella L.B., Ross N.T., Yan-Ling Zhang, Fass D.M., Reis S.A., Wen-Ning Zhao, Haggarty S.J., Palmer M, Foley M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 47. P. 16962. doi: 10.1021/ja105119r
  2. Reutskaya E., Osipyan A., Sapegin A. Novikov A.S., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 4. P. 1693. doi: 10.1021/acs.joc.8b02805
  3. Певзнер Л.М., Островская А.А., Петров М.Л., Степаков А.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 10. С. 1543. doi: 10.31857/S0044460X22100079
  4. Pevzner L.M., Ostrovskaya A.A., Petrov M.L., Stepakov A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1919. doi: 10.1134/S1070363222100073
  5. Певзнер Л.М., Островская А.А., Петров М.Л., Степаков А.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 4. С. 561. doi: 10.31857/S0044460X2304008Х
  6. Pevzner L.M., Ostrovskaya A.A., Petrov M.L., Stepakov A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 827. doi: 10.1134/S1070363223040084
  7. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1231. doi: 10.31857/S0044460X21080114
  8. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1499. doi: 10.1134/S1070363221080119
  9. Lawson K.R., McDonald B.P., Mills O.S., Steele R.W., Sutherland J.K., Wear T.J., Brewster A., Marsham P.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. N 3. P. 663. doi: 10.1039/P19880000663
  10. McDonald B.P., Steele R.W., Sutherland J.K., Leslie B.W., Brewster A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. N 3. P. 675. doi: 10.1039/P19880000675
  11. Prabhakaran J., Lhermitte H., Jagattaran Das, Sasi-Kumar T. K., Grierson D.S. // Synlett. 2000. N 5. P. 658. doi: 10.1055/s-2000-6602
  12. Sachse F., Gebauer K., Schneider C. // Eur. J. Org. Chem. 2021. N 1. P. 64. doi: 10.1002/ejoc.202001343
  13. Shirley D.A., Goan J.C. // J. Organomet. Chem. 1964. Vol. 2. P. 304. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82215-9
  14. Yasuo M., Fusaji S. // J. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 88. N 7. P. 755.
  15. Yasuo M., Ichi I. // J. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 88. N 7. P. 758.
  16. Kacsman A., Kapovits I., Tanats B., Nemes A. // Acta Chim. Acad. Sci. Hungarikae. 1962. Bd 34. S. 87.
  17. Saxena R.P., Gulati O.P., Saxena K.S., Singh Ch., Prabhakar Y.S., Saxena A.K. // Curr. Sci. 1997. Vol. 73. N 2. P. 198.
  18. Pat. WO2013106520 A1.
  19. Pat. WO2015005901 A1.
  20. Pat. WO2011109335 A1.
  21. Pat. WO2023069720 A1.
  22. Pat. JP2021098838A.
  23. Pat. JP2023061383A.
  24. Weinstock J. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3511. doi: 10.1021/jo01076a604
  25. Suzuki M., Yamazaki T., Ohta H., Shima K., Ohi K., Nishiyama S., Sugai T. // Synlett. 2000. N 2. P. 189. doi: 10.1055/s-2000-6558
  26. Crosby O. In: Catalysis from A to Z. Weinheim: Wiley-VcH Verlag GmbH and Co. KGaA, 2020. P. 2856.
  27. Löscher W., Reissmüller E., Ebert U. // Epilepsy Res. 1998. Vol. 30. P. 69. doi: 10.1016/S0920-1211(97)00098-3
  28. Theis S., Hartrodt B., Kottra G., Neubert K., Daniel H. // Mol. Pharmacol. 2002. Vol. 61. N 1. P. 214. doi: 10.1124/mol.61.1.222
  29. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 2. С. 225
  30. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S1070363208020096
  31. Bathner-Bay A.B. // Adv. Magn. Opt. Reson. 1965. Vol.1. P. 195.
  32. Albright J.D., Goldman L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 10. P. 2416. doi: 10.1021/ja00986a031
  33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi: 10.31857/S0044460X22090074
  34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi: 10.1134/S1070363222090079

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023