Влияние природы азотсодержащего органического основания на деструкцию окта(4-трет-бутилфенил)тетрапиразинопорфиразина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены свойства окта(4-трет-бутилфенил)тетрапиразинопорфиразина в 2-метилпиридине. Показано, что в ходе кислотно-основного взаимодействия молекул образуется кинетически устойчивый комплекс с переносом протонов. Введение добавок морфолина, пиперидина, н-бутиламина и диэтиламина в 2-метилпиридин приводит к деструкции этого комплекса в отличие от добавок трет-бутиламина и триэтиламина. Рассмотрено влияние протоноакцепторной способности и пространственного строения азотсодержащего основания, а также основности среды на процесс распада тетрапиразинопорфиразинового макроцикла и предложена схема деструкции.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Олег Александрович Петров

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0003-3424-7135
Россия, Иваново, 153000

Ксения Алексеевна Волжанкина

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0009-0009-9355-3600
Россия, Иваново, 153000

Список литературы

  1. Novakova V., Donzello M.P., Ercolani C., Zimcik P., Stuzhin P. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 361. Р. 1. doi: 10.1016/j.ccr.2018.01.015
  2. Петров О.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. С. 613; Petrov O.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 613. doi: 10.1007/S11172-022-34-59-5
  3. Петров О.А.// ЖФХ. 2022. Т. 96. № 3. С. 324; Petrov O.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2022. Vol. 96. N 3. P. 470. doi: 10.31857/S0044453722030207
  4. Петров О.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 3. С. 303; Petrov O.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 3. P. 315. doi: 10.31857/S05147492220300
  5. Donzello M.P., Ou Z., Monacelli F., Ricciardi G., Rizzoli C., Ercolani C., Kadish K.M. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. N 7. P. 8626. doi: 10.1021/ic048909w
  6. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчак, У. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1984. 599 с.
  7. Zundell G. Hydrogen Bonds with Large Proton Polarizability and Transfer Processes in Electrochemistry and Biology / Eds I. Prigogin, S.F. Rise. New York: Willy and Sons Inc., 2000. 217 p.
  8. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.764 с.
  9. The Hadbook of Chemistry and Physics / Ed. W.M. Haynes. Boca Raton; London; New York: Taylor and Francis, 2013. 2668 p.
  10. Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2003. Vol. 7. P. 813. doi: 10.1142/s1088424603001014
  11. Фиалков Ю.Я. // Растворители как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 237 с.
  12. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Acc. Chem. Res. 1975. Vol. 8. P. 300. doi: 10.1021/ar50093a003
  13. Anet F.A.L., Yavari I. // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. P. 2794. doi: 10.1021/ja00450a064
  14. Иванова Ю.Б., Дмитриева О.А., Хрушкова Ю.В., Любимова Т.В., Семейкин А.С., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 760; Ivanova Yu.B., Dmitrieva O.A., Khrushkova Yu.B., Lyubimova T.V., Semeikin A.S., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 4. P. 817. doi: 10.31857//S0044460Х20050157

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (68KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Электронный спектр поглощения H2PA(Pyz)4R8 в бензоле при 298 K.

Скачать (54KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Электронный спектр поглощения H2PA(Pyz)4R8 в 2-метилпиридине при 298 K.

Скачать (50KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Изменение электронного спектра поглощения H2PA(Pyz)4R8∙2MePy в системе 2-метилпиридин–ди- этиламин в течение 65 мин при [Et2NH] = 2.41 моль/л при 323 K.

Скачать (76KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Изменение электронного спектра поглощения H2PA(Pyz)4R8∙2MePy в системе 2-метилпиридин–морфолин в течение 47 мин при cMorph = 2.87 моль/л при 318 K.

Скачать (72KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Зависимость lg(c0/c) от времени деструкции комплекса H2PA(Pyz)4R8∙2MePy в BuNH2 (1), Et2NH (2), Morph (3), Pip (4) при Т = 298 (3, 4), 318 (1), 323 K (2) и [BuNH2] = 2.53, [Et2NH] = 7.25, [Morph] = 8.61, [Pip] = 2.53 моль/л.

Скачать (63KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Зависимость lgkн от lgc0 B реакции деструкции H2PA(Pyz)4R8∙2MePy в присутствии BuNH2 (1), Et2NH (2), Morph (3), Pip (4) в 2-метилпиридине при Т = 298 (1), 303 (2), 308 (3) и 318 K (4).

Скачать (60KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024