Derivatives of (–)-Cytisine with Thiourea Fragment. Synthesis and Antiviral Activity

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

New derivatives of the quinolizidine alkaloid, (–)-cytisine, with a substituted 2-pyridone ring and a thiourea moiety in the bispidin fragment of the molecule were synthesized. The ability of the synthesized cytisine-containing thioureas to inhibit the reproduction of human parainfluenza virus type 3 was assessed. It was found that the derivatives obtained by the reaction of benzoyl or phenyl isothiocyanate with (–)-cytisine, as well as its 9-bromo or 9,11-derivative, effectively suppress the reproduction of human parainfluenza virus type 3 (their selectivity indices are 56, 58 and 95, respectively), which confirms the promise of the chosen approach to synthetic modifications of the alkaloid (–)-cytisine in order to obtain effective antiviral agents on its basis.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

A. Kovalskaya

Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-7772-2894
Ресей, Ufa

A. Lobov

Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9223-508X
Ресей, Ufa

V. Zarubaev

Saint Petersburg Pasteur Institute

Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-6837-5242
Ресей, Saint Petersburg

I. Tsypysheva

Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: tsypysheva.ip@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-5025-8742
Ресей, Ufa

Әдебиет тізімі

  1. Abed Y., Boivin G. // Antivir. Res. 2006. Vol. 70. P. 1. doi: 10.1016/j.antiviral.2006.01.006
  2. Henrickson K.J. // Clin. Microbiol. Rev. 2003. Vol. 16. P. 242. doi: 10.1128/CMR.16.2.242-264.2003
  3. Weinberg G.A., Hall C.B., Iwane M.K., Poehling K.A., Edwards K.M., Griffin M.R., Staat M.A., Curns A.T., Erdman D.D., Szilagyi P.G. // J. Pediatr. 2009. Vol. 154. P. 694. doi: 10.1016/j.jpeds.2008.11.034
  4. Denny F.W., Clyde W.A., Jr. // J. Pediatr. 1986. Vol. 108. P. 635. doi: 10.1016/s0022-3476(86)81034-4
  5. Greengard O., Poltoratskaia N., Leikina E., Zimmerberg J., Moscona A. // J. Virol. 2000. Vol. 74. P. 1108. doi: 10.1128/jvi.74.23.11108-11114.2000
  6. Ahgren C., Backro K., Bell F.W., Cantrell A.S., Clemens M., Colacino J.M., Deeter J.B., Engelhardt J.A., Hogberg M., Jaskunas S.R. // Antimicrob. Agents Chemother. 1995. Vol. 39. P. 1329. doi: 10.1128/AAC.39.6.1329
  7. Ren J., Diprose J., Warren J., Esnouf R.M., Bird L.E., Ikemizu S., Slater M., Milton J., Balzarini J., Stuart D.I., Stammers D.K. // J. Biol. Chem. 2000. Vol. 275. P. 5633. doi: 10.1074/jbc.275.8.5633
  8. Weitman M., Lerman K., Nudelman A., Major D.T., Hizi A., Herschhorn A. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 447. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.11.003
  9. Bielenica A., Sanna G., Madeddu S., Struga M., Jóźwiak M., Kozioł A.E., Sawczenko A., Materek I.B., Serra A., Giliberti G. // Chem. Biol. Drug. Des. 2017. Vol. 90. P. 883. doi: 10.1111/cbdd.13009
  10. Kang I.J., Wang L.W., Lee C.C., Lee Y.C., Chao Y.S., Hsu T.A., Chern J.H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1950. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.048
  11. Bloom J.D., Di Grandi M.J., Dushin R.G., Curran K.J., Ross A.A., Norton E.B., Terefenko E., Jones T.R., Feld B., Lang S.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. Vol. 13. P. 2929. doi: 10.1016/s0960-894x(03)00586-9
  12. Bloom J.D., Dushin R.G., Curran K.J., Donahue F., Norton E.B., Terefenko E., Jones T.R., Ross A.A., Feld B., Lang S.A., Di Grandi M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 340. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.04.093
  13. Galabov A., Shindarov L., Vassilev G., Vassileva R. // Arch. Gesamte. Virusforsch. 1972. Vol. 38. P. 159. doi: 10.1007/BF01249666
  14. Galabov A.S., Galabov B.S., Neykova N.A. // J. Med. Chem. 1980. Vol. 23. P. 1048. doi: 10.1021/jm00183a016
  15. Feeny R.M., Le D.N., Parks J.W., Epstein M.G., Pagano J.V., Abbene A.C., Graham E.B., Farrell J.R., McGuire J.R., Zoellner R.W., Valente E.J., Barklis E., Wood W.J.L. // Synlett. 2012. P. 301. doi 10.1055/ s-0031-1290124
  16. Mishra P., Kumar A., Mamidi P., Kumar S., Basantray I., Saswat T., Das I., Nayak T.K., Chattopadhyay S., Subudhi B.B., Chattopadhyay S. // Sci. Rep. 2016. Vol. 6. P. 20122. doi: 10.1038/srep20122
  17. Sorodoc Y., Danielescu G., Burducea O., Cajal N., Niclescu-Duvăz I., Baracu I. // Virologie. 1977. Vol. 28. P. 55.
  18. Burgeson J.R., Moore A.L., Boutilier J.K., Cerruti N.R., Gharaibeh D.N., Lovejoy C.E., Amberg S.M., Hruby D.E., Tyavanagimatt S.R., Allen R.D. 3rd, Dai D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 4263. doi 10.1016/ j.bmcl.2012.05.035
  19. Kreutzberger A., Schrӧders H.H. // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 56. P. 4921. doi: 10.1016/s0040-4039(00)99744-2
  20. Sun J., Cai S., Mei H., Li J., Yan N., Wang Q., Lin Z., Huo D. // Chem. Biol. Drug. Des. 2010. Vol. 76. P. 245. doi: 10.1111/j.1747-0285.2010.01006.x
  21. Цыпышева И.П., Ковальская А.В., Лобов А.Н., Зарубаев В.В., Карпинская Л.А., Петренко И.А., Николаева Е.А., Юнусов М.С. // ХПС. 2012. № 6. С. 920; Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Lobov A.N., Zarubaev V.V., Karpinskaya L.A., Petrenko I.A., Nikolaeva E.A., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2013. Vol. 48. P. 1042. doi: 10.1007/s10600-013-0460-0
  22. Fedorova V.A., Kadyrova R.A., Slita A.V., Muryleva А.A., Petrova P.R., Kovalskaya A.V., Lobov A.N., Tsypyshev D.O., Borisevich S.S., Tsypysheva I.P., Zileeva Z.R., Vakhitova J.V., Zarubaev V.V. // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35. P. 4256. doi: 10.1080/14786419.2019.1696791
  23. Tsypysheva I.P., Lai H.-Ch., Kiu Y.-T., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Huang S.-H., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 54. P. 128437. doi 10.1016/ j.bmc l.2021.128437
  24. Lin C.-S., Lu C.-H., Lin T.-H., Kiu Y.-T., Kan J.-Y., Chang Y.-J., Hung P.-Y., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Tsypysheva I.P., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2024. Vol. 99. P. 129623. doi: 10.1016/j.bmcl.2024.129623
  25. Buckingham J., Baggaley K.H., Roberts A.D., Szlabo L.F. Dictionary of Alkaloids, CRC Press, 2010. 2289 p.
  26. Canu Boido C., Sparatore F. // Il Farmaco. 1999. Vol. 54. P. 438. doi: 10.1016/s0014-827x(99)00049-x
  27. Boido C.C., Tasso B., Boido V., Sparatore F. // Il Farmaco. 2003. Vol. 58. P. 265. doi: 10.1016/s0014-827x(03)00017-x
  28. Цыпышева И.П., Ковальская А.В., Халилова И.У., Бахтина Ю.Ю., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Лобов А.Н., Зарудий Ф.С., Юнусов М.С. // ХПС. 2014. № 2. С. 291; Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Khalilova I.U., Bakhtina Yu.Yu., Khisamutdinova R.Yu., Gabdrakhmanova S.F., Lobov A.N., Zarudii F.S., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2014. Vol. 50. P. 333. doi: 10.1007/s10600-014-0945-5
  29. Цыпышева И.П., Ковальская А.В., Макара Н.С., Лобов А.Н., Петренко И.А., Галкин Е.Г., Сапожникова Т.А., Зарудий Ф.С., Юнусов М.С. // ХПС. 2012. № 4. С. 565; Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Makara N.S., Lobov A.N., Petrenko I.A., Galkin E.G., Sapozhnikova T.A., Zarudii F.S., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2012. Vol. 48. P. 629. doi: 10.1007/s10600-012-0329-7
  30. Luputiu G., Gilau L. // Arch. Pharm. 1969. Vol. 302. P. 943. doi: 10.1002/ardp.19693021210.
  31. Нуркенов О.А., Газалиев А.М., Айнабаев А.А., Кулаков И.В. // ЖОХ. 2006. № 7. С. 1229; Nurkenov O.A., Gazaliev A.M., Ainabaev A.A., Kulakov I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. P. 1181. doi: 10.1134/S1070363206070346
  32. Leyssen P., de Clercq E., Neyts J. // Mol. Pharmacol. 2006. Vol. 69. P. 1461. doi: 10.1124/mol.105.020057

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (474KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (260KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024