Протолитические и комплексообразующие свойства некоторых изомерных ароматических аминокислот в водном растворе

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Комбинацией методов pH-потенциометрического и УФ-спектрофотометрического титрования при I = 0.1 моль/л (KCl/NaClO4) и t = (25 ± 1)°С изучены протолитические и комплексообразующие свойства некоторых изомеров ароматических аминокислот в водном растворе. Определены показатели констант кислотной диссоциации аммонийных (pKa0) и карбоксильных групп (pKa1) в структуре изомеров бензолкарбоновых аминокислот: антраниловой кислоты (L1), мета-аминобензойной кислоты (L2) и пара-аминобензойной кислоты (L3); аммонийных групп (pKa1) в структуре изомеров бензолсульфоновых аминокислот: ортаниловой кислоты (L4), метаниловой кислоты (L5), сульфаниловой кислоты (L6). Показано, что основность аминогруппы в структуре реагентов уменьшается в ряду изомеров: мета-, пара-, орто-изомер. Несмотря на то, что орто-изомеры характеризуются меньшей основностью аминогруппы, их металлокомплексы обладают наиболее высокой устойчивостью. Установлено, что антраниловая кислота проявляет селективные свойства по отношению к ионам меди(II), а ортаниловая кислота – к ионам серебра(I). Определены спектральные характеристики металлокомплексов изомеров бензолсульфоновых аминокислот c ионами переходных металлов: серебра(I), меди(II), никеля(II) и кобальта(II).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Г. П. Жарков

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина; Уральский научно-исследовательский институт метрологии – филиал Всероссийского научно-исследовательского института метрологии им. Д.И. Менделеева

Автор, ответственный за переписку.
Email: gennady.zharkov@mail.ru
Россия, ул. Мира, 19, Екатеринбург, 620002; ул. Красноармейская, 4, Екатеринбург, 620075

Н. Н. Юнусов

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: gennady.zharkov@mail.ru
Россия, ул. Мира, 19, Екатеринбург, 620002

Ю. С. Петрова

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: gennady.zharkov@mail.ru
Россия, ул. Мира, 19, Екатеринбург, 620002

А. В. Пестов

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Email: gennady.zharkov@mail.ru
Россия, ул. Мира, 19, Екатеринбург, 620002; ул. Академическая, 20, Екатеринбург, 620990

Л. К. Неудачина

Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: gennady.zharkov@mail.ru
Россия, ул. Мира, 19, Екатеринбург, 620002

Список литературы

  1. Litecká M., Gyepes R., Vargová Z. et al. // J. Coord. Chem. 2017. V. 70. № 10. P. 1698. https://doi.org/10.1080/00958972.2017.1305493
  2. Ali S., Singh V., Jain P. et al. // J. Saudi Chem. Soc. 2019. V. 23. № 1. P. 52. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2018.04.005
  3. Desai N.C., Makwana A.H., Senta R.D. // J. Saudi Chem. Soc. 2016. V. 20. № 6. P. 686. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2015.01.0043
  4. Kumar K., Murugesan S. // J. Saudi Chem. Soc. 2018. V. 22. № 1. P. 16. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2017.05.012
  5. Samsonowicz M., Regulska E., Kalinowska M. // Chem.-Biol. Interact. 2017. V. 273. P. 245. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2017.06.016
  6. Gacki M., Kafarska K., Pietrzak A. et al. // J. Saudi Chem. Soc. 2019. V. 23. № 3. P. 346. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2018.08.006
  7. Nawaz M., Abbasi M.W., Hisaindee S. et al. // Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2016. V. 161. P. 39. https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.02.022
  8. Nawaz M., Almessiere M.A., Almofty S.A. et al. // J. Photochem. Photobiol. B. 2019. V. 196. P. 111506. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.05.003
  9. Gupta G.K., Sharma S.K., Ramteke R. // J. Phytopathol. 2012. V. 160. № 4. P. 167. https://doi.org/10.1111/j.1439-0434.2012.01884.x
  10. Неудачина Л.К., Осинцева Е.В., Скорик Ю.А. и др. // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. № 3. С. 271.
  11. Скорик Ю.А., Неудачина Л.К., Коротовских Е.В. и др. // Завод. лаб. 2001. Т. 67. № 3. С. 15.
  12. Печищева Н.В., Осинцева Е.В., Неудачина Л.К. и др. // Докл. РАН. 2006. Т. 408. № 2. С. 199.
  13. Осинцева Е.В., Неудачина Л.К., Амфитеатрова А.В. и др. // Завод. лаб. 2006. Т. 72. № 9. С. 11.
  14. Nawaz M., Abbasi M.W., Tariq M. et al. // BMC Chem. 2022. V. 16. № 1. P. 21. https://doi.org/10.1186/s13065-022-00817-x
  15. Solov’ev V.P., Tsivadze A.Yu. // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1134/S2070205115010153
  16. Zharkov G.P., Filimonova O.V., Petrova Yu.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 1. P. 152. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3389-2
  17. Zharkov G.P., Filimonova O.V., Petrova Yu.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 8. P. 988. https://doi.org/10.1134/S0036023623601058
  18. Zharkov G.P., Bueva E.I., Filimonova O.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 4. P. 466. https://doi.org/10.1134/S0036023623600247
  19. Электронный ресурс / https://chemaxon.com/marvin
  20. Wallace R.M., Katz S.M. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 12. P. 3890. https://doi.org/10.1021/j100794a511
  21. Хартли Ф.Р., Бёргес К., Олкок Р.М. Равновесия в растворах. М.: Мир, 1983.
  22. Lu T.-H., Chattopadhyay P., Liao F.-L. et al. // Anal. Sci. 2001. V. 17. № 7. P. 905. https://doi.org/10.2116/analsci.17.905
  23. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989.
  24. NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes, Version 8.0, 2004.
  25. Irving H., Williams R.J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1953. P. 3192. https://doi.org/10.1039/jr9530003192
  26. Haynes W.M. // CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Hoboken: CRC Press, 2014.
  27. Weast R.C. // CRC Handbook of Chemistry and Physics, 57th Edition. Cleveland: CRC Press, 1976.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Табл. 1_рис. 1

Скачать (15KB)
3. Табл. 1_рис. 2

Скачать (15KB)
4. Табл. 1_рис. 3

Скачать (14KB)
5. Табл. 1_рис. 4

Скачать (14KB)
6. Табл. 1_рис. 5

Скачать (14KB)
7. Табл. 1_рис. 6

Скачать (13KB)
8. Рис. 1. Профили спектрофотометрического титрования системы H–L1: а – λ = 275 нм; б – λ = 310 нм.

Скачать (106KB)
9. Рис. 2. Схема кислотной диссоциации изомеров бензолкарбоновых (а) и бензолсульфоновых аминокислот (б).

Скачать (126KB)
10. Рис. 3. Спектры собственного поглощения частиц в системах H–L2 (а) и H–L3 (б): 1 – L, 2 – HL, 3 – H2L.

Скачать (186KB)

© Российская академия наук, 2025