Влияние природы центрального атома на основность комплексов окта(3,5-ди-трет-бутилфенокси) фталоцианина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Знание параметров и механизмов переноса протона из среды к макроциклическому лиганду в комплексах высокозамещенных фталоцианинов необходимо для оптимизации технологических процессов катализа и создания функциональных материалов. В работе синтезированы комплексы октакис(3,5-ди-трет-бутилфенокси)фталоцианина с ионами 3d-металлов и методами электронной спектроскопии поглощения и 1H ЯМР-спектроскопии изучены их кислотно-основные реакции. Химическое строение комплексов установлено по данным элементного анализа, MALDI-TOF масс-спектрометрии, ИК-, 1H ЯМР- и электронной спектроскопии. Полное протонирование комплексов Co, Ni и Cu имеет место в смесях дихлорметан–трифторуксусная кислота. Дважды и четырежды протонированные формы идентифицируются в ЭСП. Определены концентрационные интервалы существования, параметры ЭСП и термодинамические константы устойчивости протонированных форм, а также их связь с электронным строением координационного центра.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. Н. Овченкова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

Т. Н. Ломова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

Список литературы

  1. Demir S., Akbay S., Canımkurbey B. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1308. P. 137981. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137981
  2. Ягодин А.В., Кормщиков И.Д., Мартынов А.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. V. 68. № 9. P. 1146. https://doi.org/10.31857/S0044457X23600706
  3. Ботнарь А.А., Знойко С.А., Домарева Н.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. V. 67. № 3. P. 326. https://doi.org/10.31857/S0044457X22030047
  4. Ertekin Z., Symes M.D. // Appl. Catal., A: General. 2023. V. 666. P. 119388. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2023.119388
  5. Arin Öztürmen B., Akkol Ç., Tugba Saka E. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2023. V. 158. P. 111647. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.111647
  6. Gümrükçü Köse G., Keser Karaoğlan G. // Chem. Phys. 2023. V. 565. P. 111737. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2022.111737
  7. Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Nefedov S.E. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2012. V. 2012. P. 6888. https://doi.org/10.1002/ejoc.201200944
  8. Филиппова А.А., Кернер А.А., Знойко С.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 2. С. 243. https://doi.org/ 10.31857/S0044457X2002004X
  9. Tokunaga E., Mori S., Sumii Y. et al. // ACS Omega. 2018. V. 3. № 9. P. 10912. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b01475
  10. Старухин А.С., Романенко А.А., Ильин А.Ю. и др. // Оптика и спектроскопия. 2023. V. 131. № 4. P. 518. https://doi.org/10.21883/OS.2023.04.55557.79-22
  11. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290. https://doi.org/10.31857/S0044453723090157
  12. Kovanova M.A., Kuz’mina I.A., Postnov A.S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2023. V. 97. № 3. P. 477. https://doi.org/10.1134/s0036024423030147. [Кованова М.А., Кузьмина И.А., Постнов А.С. et al. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 3. С. 386. https://doi.org/10.31857/S0044453723030147]
  13. Murali Krishnan M., Baskaran S., Arumugham M.N. // J. Fluorine Chem. 2017. V. 202. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2017.08.011
  14. Ивакин В.А., Румянцева Т.А., Галанин Н.Е. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 6. С. 951. https://doi.org/10.31857/s0044460x23060148
  15. Topal S.Z., Yuksel F., Gürek A.G. et al. // J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2009. V. 202. № 2. P. 205. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.12.009
  16. Иванова Ю.Б., Дмитриева О.А., Хрушкова Ю.В. и др. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90. № 5. С. 760. https://doi.org/10.31857/S0044460X20050157
  17. Малясова А.С., Кострова Е.А., Абрамов И.Г. и др. // Изв. Акад. наук. Сер. Химия. 2021. № 12. С. 2405.
  18. Kociscakova L., Senipek M.I., Zimcik P. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2019. V. 23. P. 427. https://doi.org/10.1142/S108842461950024X
  19. Stuzhin P.A. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. V. 3. № 6. P. 500. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<500::AID-JPP168>3.0.CO;2-9
  20. Beeby A., FitzGerald S., Stanley C.F. // Photochem. Photobiol. 2001. V. 74. P. 566. https://doi.org/10.1562/0031-8655(2001)074<0566:POTZPI>2.0.CO;2
  21. Бычкова А.Н., Тихомирова Т.В., Казарян К.Ю. и др. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 9. С. 1392. https://doi.org/10.31857/s0044460x23090081
  22. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Dyes Pigments. 2016. V. 128. P. 263. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.02.004
  23. Suslova E.E., Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Tetrahedron Lett. 2014. V. 55. P. 4325. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.021
  24. Химия синтетических красителей / Под ред. Венкатарамана K.Л.: Химия, 1977. Т. 5. С. 211.
  25. Ogunsipe A., Nyokong T. // J. Mol. Struct. 2004. V. 689. № 1. P. 89. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2003.10.024
  26. Суслова Е.Е., Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2013. V. 87. № 10. P. 1693. https://doi.org/10.7868/S0044453713100245
  27. Perelygin I.S., Afanas’eva A.M. // Russ. J. Struct. Chem. 1973. V. 14. № 6. P. 1033.
  28. Бичан Н.Г. Координационная химия и реакционная способность порфириновых комплексов родия и рения. Дис. … канд. хим. наук. 2013. 207 с.
  29. Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2015. Т. 89. № 2. С. 207.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурная формула металлофталоцианинов.

Скачать (140KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изменение электронного спектра поглощения CuPc(3,5-di-tBuPh)8 в смешанном растворителе CF3COOH–CH2Cl2: CCF3COOH = 0–0.47 (а), 0.47–6.7 моль/л (б). Остальные линии соответствуют промежуточным концентрациям кислоты.

Скачать (170KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимость логарифма индикаторного отношения от функции кислотности H0 смешанного растворителя для CuPc(3,5-di-tBuPh)8 (1), CoPc(3,5-di-tBuPh)8 (2) и NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (3) для первой (а) и второй (б) стадий протонирования (R2 = 0.98–0.99).

Скачать (173KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Электронные спектры поглощения протонированных форм CoPc(3,5-di-tBuPh)8 (а) и NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (б) в CF3COOH–CH2Cl2.

Скачать (158KB)
Метаданные
6. Рис. 5. 1Н ЯМР-спектр NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (7.8 × 10–3 моль/л) в CDCl3 (а) и в CDCl3 с добавкой 0.36 (б), 1.6 (в) и 2.9 моль/л CF3COOH (г)

Скачать (88KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024