Исследование процесса активации изотопного обмена между Boc-Trp-Pro-Pro-Trp, Trp-Pro-Pro-Trp и дейтериевой водой

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Отработаны условия введения дейтерия в Trp-Pro-Pro-Trp и Boc-Trp-Pro-Pro-Trp изотопным обменом с D2O в присутствии катализатора 5% Pd/Al2O3. Термостабильность Trp-Pro-Pro-Trp при введении дейтерия оказалась значительно ниже, чем у Boc-защищенного пептида. Выход дейтерированного Trp-Pro-Pro-Trp не превышал 10–15%, а включение дейтерия составило около 0.9–1.1 ат./молекула при 125°C. Введение дейтерия в Boc-Trp-Pro-Pro-Trp оказалось возможным при 150°C, что повысило содержание дейтерия до 3.75 ат./молекула. Было найдено, что в триптофановый фрагмент молекулы включается примерно в 2 раза больше дейтерия, чем в пролиновый фрагмент. Установлено, что предварительная обработка газообразным дейтерием Boc-Trp-Pro-Pro-Trp не только активирует изотопный обмен, но и способствует удалению Boc-защиты. Полученные данные свидетельствуют о том, что причина этого феномена связана с генерацией катализатором катионов дейтерия на молекулах Boc-Trp-Pro-Pro-Trp.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. П. Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Автор, ответственный за переписку.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

К. В. Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

И. Ю. Нагаев

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

Л. А. Андреева

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

Список литературы

  1. Prince M. J., Wimo A., Guerchet M. M., Ali G. C., Wu Y. T., Prina M. World Alzheimer Report 2015—The Global Impact of Dementia: An Analysis of Prevalence, Incidence, cost and Trends. Alzheimer’s Disease International. London. 87 p.
  2. Shevchenko V. P., Nagaev I. Yu., Myasoedov N. F., Susan A. B. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2007. Vol. 50. N5–6. C. 416–417. https://doi.org/10.1002/jlcr.1167
  3. Shevchenko V. P., Nagaev I. Yu., Myasoedov N. F. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2010. Vol. 53. N11–12. P. 693–703. https://doi.org/10.1002/jlcr.1828
  4. Kopf S., Bourriquen F., Li W., Neumann H., Junge K., Beller M. // Chem. Rev. 2022. Vol. 122. N6. P. 6634–6718. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00795
  5. Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Шапошников А. И., Шевченко К. В., Белимов А. А., Баташева С. Н., Гоголева Н. Е., Гоголев Ю. В., Мясоедов Н. Ф. // Докл. АН. 2018. Т. 483. № 3. C. 274–278. https://doi.org/10.31857/S086956520003247-4
  6. Smarun A. V., Petkovic M., Shchepinov M. S., Vidovic D. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N24. P. 13115–13120. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02169
  7. Esaki H., Ito N., Sakai Sh., Maegawa T., Monguchi Y., Sajiki H. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N47. P. 10954–10961. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.088
  8. Chiesa M., Giamello E., Murphy D. M., Pacchioni G., Paganini M. C., Soave R., Sojka Z. // J. Phys. Chem. B. 2001. Vol. 105. N2. P. 497–505. https://doi.org/10.1021/jp002794+
  9. Chiesa M., Giamello E., Paganini M. C. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 116. N10. P. 4266–4274. https://doi.org/10.1063/1.1447907
  10. Chiesa M., Paganini M. C., Spoto G., Giamello E., Di Valentin C., Del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  11. Chiesa M., Paganini M. C., Giamello E., Murphy D. M., Di Valentin C., Pacchioni G. //Acc. Chem. Res. 2006. Vol. 39. N11. P. 861–867. https://doi.org/10.1021/ar068144r
  12. Борисов Ю. А., Золотарев Ю. А. // ЖФХ. 2002. Т. 76. № 4. С. 727–731.
  13. Bhering D. L., Ramirez-Solis A., Mota C. J.A. // J. Phys. Chem. B. 2003. Vol. 107. N18. P. 4342–4347. https://doi.org/10.1021/jp022331z
  14. Kresse G., Furthmuller J. // Comput. Mater. Sci. 1996. Vol. 6. N1. P. 15–50. https://doi.org/10.1016/0927-0256(96)00008-0
  15. Zheng A., Li Sh., Liu Sh.-B., Deng F. // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49. N4. P. 655–663. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00007
  16. Баитов А. А., Сидоров Г. В., Мясоедов Н. Ф. // Радиохимия. 2011. Т. 53. № 3. С. 282–284.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис.

Скачать (34KB)
Метаданные
3. Схема 1. Введение дейтерия в полиненасыщенные жирные кислоты.

Скачать (51KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Изотопомеры пептида, образующиеся при обработке смеси Boc-Trp-Pro-Pro-Trp-5% Pd/Al2O3–Al2O3 (1 : 5 : 30): (а) D2 (твердофазный метод), 170°C; (б) D2O (жидкофазный метод), 150°C.

Скачать (95KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Изотопомеры пептида, образующиеся при изотопном обмене с D2O после предварительной обработки D2 смеси Boc-Trp-Pro-Pro-Trp-5% Pd/Al2O3–Al2O3 (1 : 5 : 30).

Скачать (99KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024