Никельфосфидный катализатор на основе мезопористого наносферического полимера в процессе гидрирования гваякола и фурфурола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получен нанесенный никельфосфидный катализатор in situ в условиях синтеза мезопористого резорцинформальдегидного полимера. Катализатор испытан в гидрировании гваякола и фурфурола в толуоле при давлении водорода 4 МПа. Исследованы характеристики гидрирования фурфурола в зависимости от давления водорода, массы загруженного катализатора, температуры и продолжительности процесса. Оценена активность полученного никельфосфидного катализатора в гидрировании смеси гваякола и фурфурола в толуоле.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Искандер Ильгизович Шакиров

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: sammy-power96@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2029-693X

химический факультет

Россия, Москва, 119991

Максим Павлович Бороноев

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: sammy-power96@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6129-598X

химический факультет; к. х. н.

Россия, Москва, 119991

Екатерина Алексеевна Ролдугина

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: sammy-power96@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9194-1097

химический факультет; к. х. н. 

Россия, Москва, 119991

Юлия Сергеевна Кардашева

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: sammy-power96@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

химический факультет; к. х. н. 

Россия, Москва, 119991

Сергей Викторович Кардашев

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: sammy-power96@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1818-7697

химический факультет; к. х. н. 

Россия, Москва, 119991

Список литературы

  1. Lu Q., Li W.-Z., Zhu X.-F. Overview of fuel properties of biomass fast pyrolysis oils // Energy Convers. Manage. 2009. V. 50, № 5. P. 1376–1383. https://doi.org/10.1016/j.enconman.2009.01.001
  2. Jin W., Pastor-Pérez L., Shen D., Sepúlveda-Escribano A., Gu S., Ramirez Reina T. Catalytic upgrading of biomass model compounds: novel approaches and lessons learnt from traditional hydrodeoxygenation — a review // ChemCatChem. 2019. V. 11, № 3. P. 924–960. https://doi.org/10.1002/cctc.201801722
  3. Ouedraogo A.S., Bhoi P.R. Recent progress of metals supported catalysts for hydrodeoxygenation of biomass derived pyrolysis oil // J. Clean. Prod. 2020. V. 253. ID119957. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2020.119957
  4. Qu L., Jiang X., Zhang Z., Zhang X.-G., Song G.-Y., Wang H.-L., Yuan Y.-P., Chang Y.-L. A review of hydrodeoxygenation of bio-oil: model compounds, catalysts, and equipment // Green Chem. 2021. V. 23, № 23. P. 9348–9376. https://doi.org/10.1039/D1GC03183J
  5. Gollakota A.R.K., Shu C.-M., Sarangi P.K., Shadangi K.P., Rakshit S., Kennedy J.F., Gupta V.K., Sharma M. Catalytic hydrodeoxygenation of bio-oil and model compounds — choice of catalysts, and mechanisms // Renew. Sustain. Energy Rev. 2023. V. 187. ID113700. https://doi.org/10.1016/j.rser.2023.113700
  6. Kim S., Kwon E.E., Kim Y.T., Jung S., Kim H.J., Huber G.W., Lee J. Recent advances in hydrodeoxygenation of biomass-derived oxygenates over heterogeneous catalysts // Green Chem. 2019. V. 21, № 14. P. 3715–3743. https://doi.org/10.1039/C9GC01210A
  7. Yao G., Wu G., Dai W., Guan N., Li L. Hydrodeoxygenation of lignin-derived phenolic compounds over bi-functional Ru/H-Beta under mild conditions // Fuel. 2015. V. 150. P. 175–183. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2015.02.035
  8. Golubeva M.A., Maximov A.L. Transition metal compounds in the hydrodeoxygenation of biomass derivatives // Renew. Sustain. Energy Rev. 2025. V. 210. ID115153. https://doi.org/10.1016/j.rser.2024.115153
  9. Бороноев М.П., Шакиров И.И., Ролдугина Е.А., Кардашева Ю.С., Кардашев С.В., Максимов А.Л., Караханов Э.А. Гидрирование гваякола на наноразмерных рутениевых нанесенных катализаторах: влияние размера частиц носителя и присутствия оксигенатов бионефти// Журн. прикл. химии. 2022. Т. 95, № 10. С. 1263–1272. http://doi.org/10.31857/S004446182210005X [Boronoev M.P., Shakirov I.I., Roldugina E.A., Kardasheva Y.S., Kardashev S.V., Maksimov A.L., Karakhanov E.A. Hydrogenation of guaiacol on nanoscale supported ruthenium catalysts: influence of support particle size and the presence of bio-oil oxygenates // Russ. J. Appl. Chem. 2022. V. 95, № 10. P. 1555–1563. https://doi.org/10.1134/S1070427222100068]
  10. Liang C., Li Z., Dai S. Mesoporous carbon materials: synthesis and modification // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47, № 20. P. 3696–3717. https://doi.org/10.1002/anie.200702046
  11. Wei J., Liang Y., Zhang X., Simon G.P., Zhao D., Zhang J., Jiang S., Wang H. Controllable synthesis of mesoporous carbon nanospheres and Fe–N/carbon nanospheres as efficient oxygen reduction electrocatalysts // Nanoscale. 2015. V. 7, № 14. P. 6247–6254. https://doi.org/10.1039/C5NR00331H
  12. Peroni M., Lee I., Huang X., Baráth E., Gutiérrez O.Y., Lercher J.A. Deoxygenation of palmitic acid on unsupported transition-metal phosphides // ACS Catal. 2017. V. 7, № 9. P. 6331–6341. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b01294
  13. Golubeva M.A., Maximov A.L. Hydroprocessing of furfural over in situ generated nickel phosphide based catalysts in different solvents // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 608. ID117890. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2020.117890
  14. Wu S.-K., Lai P.-C., Lin Y.-C. Atmospheric hydrodeoxygenation of guaiacol over nickel phosphide catalysts: effect of phosphorus composition // Catal. Lett. 2014. V. 144, № 5. P. 878–889. https://doi.org/10.1007/s10562-014-1231-7
  15. Cecilia J.A., Infantes-Molina A., Rodríguez-Castellón E., Jiménez-López A. A novel method for preparing an active nickel phosphide catalyst for HDS of dibenzothiophene // J. Catal. 2009. V. 263, № 1. P. 4–15. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2009.02.013
  16. Bui P., Cecilia J.A., Oyama S.T., Takagaki A., Infantes-Molina A., Zhao H., Li D., Rodríguez-Castellón E., Jiménez López A. Studies of the synthesis of transition metal phosphides and their activity in the hydrodeoxygenation of a biofuel model compound // J. Catal. 2012. V. 294. P. 184–198. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2012.07.021
  17. Wang R., Smith K.J. The effect of preparation conditions on the properties of high-surface area Ni2P catalysts // Appl. Catal. A: Gen. 2010. V. 380, № 1‒2. P. 149–164. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2010.03.055
  18. Dai X., Song H., Yan Z., Li F., Chen Y., Wang X., Yuan D., Zhang J., Wang Y. Effect of preparation temperature on the structures and hydrodeoxygenation performance of Ni2P/C catalysts prepared by decomposition of hypophosphites // New J. Chem. 2018. V. 42, № 24. P. 19917–19923. https://doi.org/10.1039/C8NJ04628J
  19. d’Aquino A. I., Danforth S.J., Clinkingbeard T.R., Ilic B., Pullan L., Reynolds M.A., Murray B.D., Bussell M.E. Highly-active nickel phosphide hydrotreating catalysts prepared in situ using nickel hypophosphite precursors // J. Catal. 2016. V. 335. P. 204–214. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2015.12.006
  20. Li Y., Fu J., Chen B. Highly selective hydrodeoxygenation of anisole, phenol and guaiacol to benzene over nickel phosphide // RSC Adv. 2017. V. 7, № 25. P. 15272–15277. https://doi.org/10.1039/C7RA00989E
  21. Gonçalves V.O.O., de Souza P.M., Cabioc’h T., da Silva V.T., Noronha F.B., Richard F. Hydrodeoxygenation of m-cresol over nickel and nickel phosphide based catalysts. Influence of the nature of the active phase and the support // Appl. Catal. B: Environ. 2017. V. 219. P. 619–628. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2017.07.042
  22. Шакиров И.И., Бороноев М.П., Кардашев С.В., Путилин Ф.Н., Караханов Э.А. Селективное гидрирование фенола с использованием нанесенного на мезопористый наносферический полимер Ni2P-катализатора // Наногетерогенный катализ. 2021. Т. 6, № 2. С. 92–99. https://doi.org/10.56304/S2414215821020076 [Shakirov I.I., Boronoev M.P., Kardashev S.V., Putilin F.N., Karakhanov E.A. Selective hydrogenation of phenol using a Ni2P catalyst supported on mesoporous polymeric nanospheres // Petrol. Chem. 2021. V. 61, № 10. P. 1111–1117. https://doi.org/10.1134/S0965544121100042]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Микрофотография (а) и распределение сферических частиц по размерам (б) мезопористого резорцинформальдегидного полимера.

Скачать (139KB)
3. Рис. 2. Изотерма адсорбции–десорбции азота мезопористого резорцинформальдегидного полимера.

Скачать (63KB)
4. Рис. 3. Дифрактограмма никельфосфидного катализатора, нанесенного на мезопористый полимер.

Скачать (76KB)
5. Рис. 4. Микрофотография никельфосфидного катализатора, нанесенного на мезопористый полимер (а), и распределение наночастиц Ni2P по размерам (б).

Скачать (168KB)
6. Рис. 5. Спектры термопрограммируемой десорбции аммиака мезопористого полимера и никельфосфидного катализатора.

Скачать (86KB)
7. Рис. 6. Деконволюции Ni2p (а) и P2p (б) рентгеновских фотоэлектронных спектров никельфосфидного катализатора.

Скачать (143KB)
8. Рис. 7. Конверсия фурфурола и селективности образования продуктов его гидрирования в присутствии никельфосфидного катализатора в зависимости от: (а) — температуры; (б) — давления водорода; (в) — загрузки катализатора; (г) — продолжительности процесса гидрирования. *Условия реакции: 50 мкл фурфурола, 2 мл толуола, далее для: (а) — 11 мг катализатора, 4 MПa Н2, 4 ч; (б) — 11 мг катализатора, 200°C, 4 ч; (в) — 4 MПa Н2, 200°C, 4 ч; (г) — 4 MПa Н2, 200°C, 11 мг катализатора.

Скачать (257KB)
9. Рис. 8. Конверсия гваякола и селективности образования продуктов его гидрирования в присутствии никельфосфидного катализатора в зависимости от: (а) — температуры гидрирования; (б) — продолжительности процесса гидрирования. Условия реакции: 100 мкл гваякола, 2 мл толуола, 25 мг катализатора, 4 МПа Н2.

Скачать (171KB)

© Российская академия наук, 2025